2,5-dimethyl-hexa-3t,5-dien-2-ol | 75082-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-hexa-3t,5-dien-2-ol
• 英文别名: (3E)-2,5-dimethyl-3,5-hexadien-2-ol；(3E)-2,5-dimethylhexa-3,5-dien-2-ol
• CAS: 75082-96-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: QWTIKCSFJFUHKV-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-hexa-3t,5-dien-2-ol 在 aluminum oxide 作用下， 生成 (E)-2,5-dimethyl-1,3,5-hexatriene
  参考文献：
  名称：

  Alder; v. Brachel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 608, p. 195,198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)oxirane 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到2,5-dimethyl-hexa-3t,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Rigby, James H; Bazin, Berangere; Meyer, J Hoyt, Organic letters, 2002, vol. 4, # 5, p. 799 - 801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sensitized photo-oxygenation of acyclic conjugated dienes
  作者：Masakatsu Matsumoto、Satoshi Dobashi、Keiko Kuroda、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96586-x

  日期：1985.1

  Sensitized photo-oxygenation of a wide variety of acyclic 1,3-dienes was investigated. The 1,4-cycloaddition of singlet oxygen to acyclic conjugated dienes was closely related to the thermal Diels-Alder reaction in stereospecificity, and steric and electronic effects of substituents. Reactivity order of singlet oxygen toward conjugated dienes and isolated C—C double bonds was exhibited as follows:

  研究了多种无环1,3-二烯的敏化光氧合。单线态氧在无环共轭二烯上的1,4-环加成反应与立体特异性的热Diels-Alder反应以及取代基的空间和电子效应密切相关。单线态氧对共轭二烯和分离的CC双键的反应顺序如下：三取代单烯烃> 2-取代的1,3-二烯>二取代单烯烃。
• Selective Demetalations of Iron Diene Complexes. Expedient Synthesis of Substituted (<i>Z</i>)-Allylalcohols
  作者：Jutta Böhmer、Walter Förtsch、Rainer Schobert

  DOI：10.1055/s-1997-1537

  日期：1997.9

  (3E)-6-Oxo-1,3-dienetricarbonyliron complexes 1 can be demetalated in good yields exclusively either to the free unrearranged (3E)-6-oxodiene 2 with ceric ammonium nitrate in methanol or to the (2Z)-6-oxoallylalcohol 3 by an excess of NaOH/H2O2.

  (3E)-6-氧代-1,3-二烯三羰基铁配合物1可以在良好收率下，通过硫酸铈铵在甲醇中脱金属化，专一性地得到未重排的(3E)-6-氧代二烯2，或者通过过量的氢氧化钠/过氧化氢脱金属化得到(2Z)-6-氧代烯丙醇3。
• Regio-controlled functionalization of 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene into epoxy alcohols by photooxygenation in the presence of titanium(IV) or vanadium(V)
  作者：Waldemar Adam*、Eugen Staab

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80141-0

  日期：——

  Using Ti(OiPr)4 as oxygen transfer catalyst, the diene 1 affordedexclusively the epoxy alcohol 1c, but VO(acac)2 gave exclusively the isomerized epoxy alcohol 2c during its ene reaction with singlet oxygen.

  使用Ti（OiPr）4作为氧转移催化剂，二烯1仅提供环氧醇1c，而VO（acac）2在烯与单线态氧的烯键反应过程中仅提供了异构化的环氧醇2c。
• Palladium-catalyzed triethylammonium formate reductions. 4. Reduction of acetylenes to cis-monoenes and hydrogenolysis of tertiary allylic amines
  作者：John R. Weir、Babu A. Patel、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo01312a021

  日期：1980.11
• Chemistry of singlet oxygen. 44. Mechanism of photooxidation of 2,5-dimethylhexa-2,4-diene and 2-methyl-2-pentene
  作者：Lewis E. Manring、Christopher S. Foote

  DOI：10.1021/ja00352a032

  日期：1983.7