ethyl 4,6,6-tribromo-3,3-dimethyl-5-hexenoate | 59898-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4,6,6-tribromo-3,3-dimethyl-5-hexenoate
• 英文别名: ethyl 3,3-dimethyl-4,6,6-tribromo-5-hexenoate；4,6,6-Tribrom-3,3-dimethyl-5-hexensaeure-ethylester；Ethyl 4,6,6-tribromo-3,3-dimethylhex-5-enoate
• CAS: 59898-04-3
• 化学式: C₁₀H₁₅Br₃O₂
• 分子量: 406.94
• InChiKey: JUDQCEYIKMNPPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.765±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6,6-tribromo-3,3-dimethyl-5-hexenoate 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromovinyl)-cyclopropane-1-carboxylic acid ethylester
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing dihalovinylcyclopropanecarboxylates

  摘要：

  描述了二卤乙烯基环丙烷羧酸酯的新合成方法，其中包括强效杀虫剂。该过程始于烯醇与正酯之间的反应，产生γ-不饱和羧酸酯，随后通过催化加入碳四卤化物到双键，并进行脱卤化反应，生成环丙烷衍生物。

  公开号：

  US04214097A1
• 作为产物：
  描述：

  贲亭酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 4,6,6-tribromo-3,3-dimethyl-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  3-(2,2-二卤乙烯)-2,2-二甲基环丙烷羧酸乙酯的简便合成及其顺式异构体富集修饰

  摘要：

  标题化合物 5 的合成涉及 3-methyl-2-buten-1-ol 和原乙酸三乙酯反应生成 3,3-二甲基-4-戊烯酸乙酯，然后将各种四卤化碳加入到双键。所得加合物与碱的反应以高产率提供5。顺式异构体的立体选择性制备通过以下两种方法实现：第一种方法是将 4-溴-6,6,6-三氯-3,3-二甲基己酸乙酯选择性转化为 6,6,6-三氯-3 ,3-二甲基-4-己烯酸酯 (8a) 与哌啶，然后将 8a 选择性转化为顺式 2,2-二氯乙烯基化合物 (顺式 5a)。第二种是基于 4,6,6,6-四氯-3,3-二甲基己酸乙酯（t-BuONa/溶剂/HMPA）立体选择性环化为顺式-2,2-二甲基-3-（2,2 ,

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.221

文献信息

• Process for preparation of substituted cyclopropane carboxylic acids and
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04113968A1

  公开（公告）日：1978-09-12

  When 1-halogeno-3-alkene-2-ol is reacted with an ortho-carboxylic ester and/or a ketene acetal, a .gamma.-halogeno-.delta.-unsaturated-carboxylic ester is obtained as a main reaction product. When this intermediate is treated with a basic substance, a substituted cyclopropane-carboxylic ester is formed. This ester can be used as an insecticide or an agricultural chemical as it is or after the alcohol residue of the ester has been converted to other alcohol residue.

  当1-卤代-3-烯基-2-醇与邻位羧酸酯和/或酮缩醛反应时，主要反应产物是γ-卤代-δ-不饱和羧酸酯。当这种中间体与碱性物质反应时，形成取代环丙烷羧酸酯。这种酯可以直接用作杀虫剂或农药，也可以在将酯的醇残基转化为其他醇残基后使用。
• Intermediates in a process for preparing
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04454343A1

  公开（公告）日：1984-06-12

  Novel syntheses of dihalovinylcyclopropanecarboxylates, including potent insecticides, are described. The processes begin with the reaction between an alkenol and an orthoester to produce a .gamma.-unsaturated carboxylate, followed by the catalyzed addition of a carbon tetrahalide to the double bond and dehydrohalogenation to produce a cyclopropane derivative.

  本文介绍了二卤代乙烯基环丙烷羧酸酯的新合成方法，其中包括强效杀虫剂的合成方法。该过程始于烯醇和正酯反应生成γ-不饱和羧酸酯，随后在双键上加入碳四卤化物并进行脱卤素反应，生成环丙烷衍生物。
• MATSUI, KIYOHIDE;NEGISHI, AKIRA;TAKAHATAKE, YURIKO;SUGIMOTO, KIKUO;FUJIMO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 1, 221-227
  作者：MATSUI, KIYOHIDE、NEGISHI, AKIRA、TAKAHATAKE, YURIKO、SUGIMOTO, KIKUO、FUJIMO+

  DOI：——

  日期：——
• FUMIO, MORI;YOSHIAKI, OMURA;TAKASHI, NISHIDA;KAZUO, ITOI
  作者：FUMIO, MORI、YOSHIAKI, OMURA、TAKASHI, NISHIDA、KAZUO, ITOI

  DOI：——

  日期：——
• US4113968A
  申请人：——

  公开号：US4113968A

  公开（公告）日：1978-09-12