3-(2-bromophenyl)cyclobutanone | 918299-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)cyclobutanone
• 英文别名: 3-(2-bromophenyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 918299-24-8
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• mdl: MFCD11848526
• 分子量: 225.085
• InChiKey: BZFDEJVKRZVLKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

制备方法与用途

该产品用于科研领域作为研究化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)cyclobutanone 在 新铜试剂 、 水 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 sodium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 、 nickel dibromide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-bromo-3-methyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化环丁酮扩环成茚满酮

  摘要：

  尽管最近在邻卤素束缚苯基环丁酮与其他伙伴的催化开环/交叉偶联过程方面取得了进展，但尚未公开此类前体对 3-甲基茚满酮的单组分扩环。我们在此提出了一种镍催化的邻溴苯基环丁酮的 C-C 键重建序列，使用 H 2 O 作为氢供体，产生一系列茚满酮，这些茚满酮可以进一步转化为其他苯稠合环状化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100184
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-3-(2-溴苯基)环丁酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 7.0h， 以1.28 g的产率得到3-(2-bromophenyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger用10-甲基ac啶鎓作为高效有机催化剂氧化环丁酮

  摘要：

  cyclobutanones的拜尔-维利格氧化反应在当前发达协议与-10-甲基高氯酸盐实现（AcrH + CLO 4 - ）作为一种新的有机催化剂都在室温下用照射和不在高温下照射。获得了优异的相应内酯收率，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.108

文献信息

• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation Catalyzed by Palladium(II) Complexes with Chiral <i>P,N</i>-Ligands
  作者：Andrei V. Malkov、Frédéric Friscourt、Mark Bell、Martin E. Swarbrick、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo800246g

  日期：2008.6.1

  Asymmetric Baeyer–Villiger reaction of symmetrical cyclobutanones 1a−j with urea−hydrogen peroxide (UHP) can be catalyzed by a complex of Pd(II) and the new terpene-derived P,N-ligand 7. The resulting lactones 2a−j were obtained in high yields and with good enantioselectivity (≤81% ee).

  对称cyclobutanones的不对称拜尔-维利格反应1A - Ĵ与脲-过氧化氢（UHP）可以通过一个复杂的Pd（II）和新的萜烯衍生的催化P，ñ -配体7。得到的内酯2a - j以高收率和良好的对映选择性（≤81％ee）获得。
• Baeyer–Villiger Oxidation of Cyclobutanones with 10-Methylacridinium as an Efficient Organocatalyst
  作者：Hua-Jian Xu、Feng-Fei Zhu、Yong-Ya Shen、Xin Wan、Yi-Si Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.108

  日期：2012.6

  Baeyer–Villiger oxidation of cyclobutanones is achieved in current developed protocol with 10-methylacridinium perchlorate (AcrH+ClO4−) as a novel organocatalyst both with irradiation at room temperature and without irradiation at elevated temperature. Excellent yields of the corresponding lactones are obtained and the possible mechanism has been proposed.

  cyclobutanones的拜尔-维利格氧化反应在当前发达协议与-10-甲基高氯酸盐实现（AcrH + CLO 4 - ）作为一种新的有机催化剂都在室温下用照射和不在高温下照射。获得了优异的相应内酯收率，并提出了可能的机理。
• Baeyer–Villiger monooxygenase-catalyzed desymmetrizations of cyclobutanones. Application to the synthesis of valuable spirolactones
  作者：María Rodríguez-Mata、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor、Susana García-Cerrada、Javier Mendiola、Óscar de Frutos、Iván Collado

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.071

  日期：2016.11

  A series of γ-butyrolactone derivatives, including some spiranic ones, was obtained through desymmetrization of the corresponding prochiral 3-substituted cyclobutanones via Baeyer–Villiger monooxygenase (BVMO)-catalyzed oxidation. After reaction optimization using several commercial enzymes, both antipodes of various lactones were synthesized in most cases with >90% conversion and >80% enantiomeric

  通过Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）催化的氧化反应，将相应的手性3-取代的环丁酮进行不对称化处理，得到了一系列γ-丁内酯衍生物，包括一些螺内酯。在使用几种市售酶进行反应优化后，在大多数情况下，在温和的反应条件下，合成了各种内酯的两种对映体，转化率均> 90％，对映体过量> 80％。在某些情况下，由于在这些制剂中存在醇脱氢酶，因此还观察到了不希望的副反应，即形成了醇（转化率高达40％）。选定的转化率达到了100 mg，表明这些氧化生物催化剂有可能成为令人关注的化合物的新来源。
• Lactonization reactions through hydrolase-catalyzed peracid formation. Use of lipases for chemoenzymatic Baeyer–Villiger oxidations of cyclobutanones
  作者：Daniel González-Martínez、María Rodríguez-Mata、Daniel Méndez-Sánchez、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.09.002

  日期：2015.4

  A one-pot chemoenzymatic method has been described for the synthesis of γ-butyrolactones starting from the corresponding ketones through a Baeyer–Villiger reaction. The approach is based on a lipase-catalyzed perhydrolysis for the formation of peracetic acid, which is the responsible for the ketone oxidation. Optimization studies have been performed in the oxidation of cyclobutanone, finding Candida

  甲一锅化学酶促方法已用于从通过拜尔-维利格反应相应的酮起始，γ丁内酯的合成中进行了描述。该方法基于脂肪酶催化的过水解反应形成过氧乙酸，而过氧乙酸是造成酮氧化的原因。已经对环丁酮的氧化进行了优化研究，发现了南极假丝酵母B型脂肪酶，乙酸乙酯和尿素-过氧化氢复合物为最佳体系。这些试剂的相对比例也已进行了深入分析。该合成方法已成功扩展到高底物浓度的3-取代环丁酮家族，在温和的反应条件下和简单的提取步骤后，可产生具有优异分离产率和纯度的相应内酯。
• Catalytic C–C Cleavage/Alkyne–Carbonyl Metathesis Sequence of Cyclobutanones
  作者：Jiqiang Gao、Chunhui Liu、Zhongjuan Li、Haotian Liang、Yuhui Ao、Jinbo Zhao、Yuchao Wang、Yuanqi Wu、Yu Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01317

  日期：2020.5.15

  substrates decorated with various substituents at different positions were all well accommodated. Preliminary mechanistic studies show that silver salt acted as a Lewis acid to facilitate both C-C cleavage of the cyclobutanone moiety and the subsequent metathesis between C═O and C≡C bonds.

  首次实现了由AgSbF6催化的炔烃系环丁酮的开环/炔烃羰基复分解序列，以在温和条件下提供多取代的萘​​基酮。很好地容纳了在不同位置装饰有各种取代基的一系列基材。初步的机理研究表明，银盐起路易斯酸的作用，既促进了环丁酮部分的CC裂解，又促进了C═O和C≡C键之间的易位。