1-(adamantane-1-carbonyl)-3-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)thiourea | 1418313-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(adamantane-1-carbonyl)-3-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)thiourea
• 英文别名: N-[(2-bromo-4,6-difluorophenyl)carbamothioyl]adamantane-1-carboxamide
• CAS: 1418313-67-3
• 化学式: C₁₈H₁₉BrF₂N₂OS
• 分子量: 429.328
• InChiKey: ZHNCABRAXQOQFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(adamantane-1-carbonyl)-3-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)thiourea 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Endo-Sc-di-GMP 类似物-多态性和结合 I 类核糖开关的研究。

  摘要：

  C-di-GMP 是一种环状鸟嘌呤二核苷酸，已被证明可调节多种细菌的生物膜形成以及毒力基因表达。c-di-GMP 的类似物有可能用作化学探针来研究 c-di-GMP 信号传导，甚至可能成为开发抗生物膜化合物的药物先导。在此，我们报告了一系列 c-di-GMP 类似物的合成和生物物理研究，这些类似物同时修饰了磷酸盐和糖部分（称为内切-Sc-di-GMP 类似物）。我们使用计算方法来预测 c-di-GMP 和类似物中鸟嘌呤核碱基的相对方向。Endo-Sc-di-GMP 系列的 DOSY NMR 表明，c-di-GMP 的多态性可以通过对磷酸盐和糖部分的保守修饰（构象导向）进行调整。

  DOI：

  10.3390/molecules171113376
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(adamantane-1-carbonyl)-3-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Novel Guanidine Compound against Multidrug-Resistant Cystic Fibrosis-Associated Bacterial Species

  摘要：

  在囊性纤维化（CF）中，慢性肺部感染是肺部疾病的一个标志。由非发酵性革兰氏阴性杆菌主导的感染特别难以治疗，这凸显了迫切需要开发一类新的药物来对抗这些感染。本项工作中，设计了一个小型化合物库，包含一系列低分子量的硫脲和胍衍生物，并将其作为抗菌剂进行研究，对抗来自CF患者的革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌以及一系列耐药临床分离株。其中一种新型化合物，一种带有金刚烷-1-羰基和2-溴-4,6-二氟苯基取代基的胍衍生物（H-BDF），显示出强大的杀菌活性，其程度通常高于妥布霉素、头孢他啶和美罗培南。确定了不同取代基在抗菌活性中的作用，突出了胍部分中的卤代苯基的重要性。这种新型化合物对THP-1和A549细胞显示出较低的细胞毒性，选择性指数（SI）大于8（专利申请PCT/IB2017/054870，2017年8月）。综合来看，我们的结果表明，H-BDF可以被认为是一种有前途的抗菌剂。

  DOI：

  10.3390/molecules23051158

文献信息

• Synthesis, structural and vibrational properties of 1-(adamantane-1-carbonyl)-3-halophenyl thioureas
  作者：Aamer Saeed、Mauricio F. Erben、Michael Bolte

  DOI：10.1016/j.saa.2012.10.043

  日期：2013.2

  1-(Adamantane-1-carbonyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)thiourea (1) and 1-(adamantane-1-carbonyl)-3-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)thiourea (2) were synthesized by the reaction of adamantane-1-carbonyl chloride with ammonium thiocyanate to afford the adamantane-1-carbonylisothiocyanate in situ followed by treatment with suitable halogenated anilines. The structures of the products were established by elemental

  1-（金刚烷-1-羰基）-3-（2,4-二氯苯基）硫脲（1）和1-（金刚烷-1-羰基）-3-（2-溴-4,6-二氟苯基）硫脲（2通过金刚烷-1-羰基氯与硫氰酸铵的反应合成原位生成金刚烷-1-羰基异硫氰酸酯，然后用合适的卤代苯胺处理。产品的结构通过元素分析，傅立叶变换红外光谱（FTIR），1 H，13C核磁共振（NMR），质谱和单晶X射线衍射研究。键的长度和角度显示通常的值。金刚烷残基的三个稠合的环己烷环均采用通常的椅子构象。1和2的分子构象由形成假六元环的分子内（NH 3 O ）氢键稳定。FTIR和FT-Raman光谱的联合分析以及B3LYP / 6-311 ++ G **级的量子化学计算对结构特征进行了补充。
• [EN] ANTIBACTERIAL GUANIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GUANIDINE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：CONSEJO NACIONAL DE INVESTIGACIONES CIENTIFICAS Y TECN CONICET

  公开号：WO2018029618A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  An antibacterial compound of formula I, wherein X is selected from fluoro or bromo, effective against Gram negative and Gram positive bacteria, and in particular against non-fermenting multiresistant bacteria affecting patients suffering from cystic fibrosis and which are responsible of severe hospital-acquired infections in immunodepressed patients; its preparation process and pharmaceutical composition comprising said compound. (Formula I)

  一种化学式为I的抗菌化合物，其中X选择自氟或溴，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌有效，特别是对影响患有囊性纤维化的患者的非发酵多重耐药菌株有效，这些菌株负责导致免疫抑制患者的严重医院感染；其制备过程和包含该化合物的药物组合物。（化学式I）