2-hydroximino-5,5-dimethyl-3-(phenylhydrazono)cyclohexanone | 103869-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroximino-5,5-dimethyl-3-(phenylhydrazono)cyclohexanone
• CAS: 103869-93-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: JVJYXQXUEBWYFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroximino-5,5-dimethyl-3-(phenylhydrazono)cyclohexanone 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.17h， 生成 4,5,6,7-tetrahydro-6,6-dimethyl-2-phenyl-2H-benzo<1,2,3>triazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氢-6,6-二甲基-苯并[ c ] [1,2,5]恶二唑-4-酮（Z）-芳Ar的杂环重排为相应的2-芳基-4,5， 6,7-四氢-2 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑-4-酮肟

  摘要：

  研究了标题四氢苯并[ c ] [1,2,5]恶二唑向四氢-2 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑的热碱催化光化学转化（Boulton - Katritzky重排）。试图在四氢-2 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑-4-酮芳基azo或肟中诱导类似的重排失败。还执行了一些CNDO / 2计算。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680630
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-3,4,5-cyclohexanetrione-4-oxime 、 苯肼,盐酸盐 以 水 为溶剂， 生成 2-hydroximino-5,5-dimethyl-3-(phenylhydrazono)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氢-6,6-二甲基-苯并[ c ] [1,2,5]恶二唑-4-酮（Z）-芳Ar的杂环重排为相应的2-芳基-4,5， 6,7-四氢-2 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑-4-酮肟

  摘要：

  研究了标题四氢苯并[ c ] [1,2,5]恶二唑向四氢-2 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑的热碱催化光化学转化（Boulton - Katritzky重排）。试图在四氢-2 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑-4-酮芳基azo或肟中诱导类似的重排失败。还执行了一些CNDO / 2计算。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680630

文献信息

• Empowering strategies of electrochemical N–N bond forming reactions: direct access to previously neglected 1,2,3-triazole 1-oxides
  作者：Kseniia Titenkova、Alexander D. Shuvaev、Fedor E. Teslenko、Egor S. Zhilin、Leonid L. Fershtat

  DOI：10.1039/d3gc01601c

  日期：——

  heterocycles, 1,2,3-triazole 1-oxides, were prepared through a sustainable transition-metal- and exogenous oxidant-free strategy with broad generality. Based on the obtained cyclic voltammograms and DFT calculations, a plausible mechanism for the oxidation of oximinohydrazones was proposed. According to differential scanning calorimetry (DSC) data, the prepared 1,2,3-triazole 1-oxides may be classified as

  电化学合成已成为新兴的强大工具之一，为复杂有机分子的组装创造新颖的最先进的策略。然而，由于氮的电负性相对较高以及与 N-H 键氧化相关的各种副反应，电化学诱导的 N-N 键形成反应仍然具有挑战性。在此，我们提出了一种新颖的绿色电化学方法，通过容易获得的肟基腙的氧化。因此，以前被忽视的氮杂环，1,2,3-三唑1-氧化物，是通过可持续的无过渡金属和外源氧化剂的策略制备的，具有广泛的通用性。基于获得的循环伏安图和DFT计算，提出了肟基腙氧化的合理机制。根据差示扫描量热法（DSC）数据，所制备的1,2,3-三唑1-氧化物可归类为热稳定物质（T d：151–242 °C），这对于功能有机材料的进一步开发具有很高的价值。此外，1,2,3-三唑 1-氧化物被发现在生理条件下表现出良好的 NO 释放特性，为以环境友好的方式创造新的药物成分提供了广阔的机会。
• Heterocyclic Rearrangement of 4,5,6,7-Tetrahydro-6,6-dimethyl-benzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-one (Z)-Arylhydrazones into Corresponding 2-Aryl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-one Oximes
  作者：Susan Lefkopoulou、Julia Stephanidou-Stephanatou、Constantine Tsoleridis、Nicholas E. Alexandrou

  DOI：10.1002/hlca.19850680630

  日期：1985.9.25

  The thermal base-catalysed and photochemical transformation (Boulton-Katritzky rearrangement) of the title tetrahydrobenzo[c][1,2,5]oxadiazoles to tetrahydro-2H-benzo[d][1,2,3]triazoles is studied. Attempts to induce analogous rearrangement in tetrahydro-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-one arylhydrazones or oximes failed. Some CNDO/2 calculation are also carried out.

  研究了标题四氢苯并[ c ] [1,2,5]恶二唑向四氢-2 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑的热碱催化光化学转化（Boulton - Katritzky重排）。试图在四氢-2 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑-4-酮芳基azo或肟中诱导类似的重排失败。还执行了一些CNDO / 2计算。