1-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)-1H-pyrrole | 1154008-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2-Bromo-4,6-difluorophenyl)pyrrole
• CAS: 1154008-93-1
• 化学式: C₁₀H₆BrF₂N
• mdl: MFCD12187119
• 分子量: 258.065
• InChiKey: ZNUPYUPAFMJOOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-81 °C
• 沸点：
  275.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)-1H-pyrrole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-(5-bromopent-1-ynyl)-4,6-difluorophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  级联钯催化的C 3快速合成四取代的螺旋烯烃。H激活

  摘要：

  扭曲分子：提出了一种通过钯催化的降冰片烯介导的多米诺反应合成四取代螺旋烯烃的模块化方法。此分子间多米诺过程允许的三个C的形成在一个操作中C键通过C  ħ激活/ carbopalladation / C  ħ激活序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201204226
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 2-溴-4,6-二氟苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  级联钯催化的C 3快速合成四取代的螺旋烯烃。H激活

  摘要：

  扭曲分子：提出了一种通过钯催化的降冰片烯介导的多米诺反应合成四取代螺旋烯烃的模块化方法。此分子间多米诺过程允许的三个C的形成在一个操作中C键通过C  ħ激活/ carbopalladation / C  ħ激活序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201204226

文献信息

• C−H Bond Functionalization in the Synthesis of Fused 1,2,3-Triazoles
  作者：Jane Panteleev、Karolin Geyer、Angelica Aguilar-Aguilar、Letian Wang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol102342y

  日期：2010.11.19

  A highly modular approach to fused 1,2,3-triazoles has been developed featuring a one-pot procedure combining copper(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition and palladium-catalyzed C-H bond functionalization. A class of structurally unique heterocycles was synthesized in good yields.
• Expeditious Synthesis of Tetrasubstituted Helical Alkenes by a Cascade of Palladium-Catalyzed CH Activations
  作者：Hongqiang Liu、Mohamed El-Salfiti、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201204226

  日期：2012.9.24

  Twisted molecules: A modular approach for the synthesis of tetrasubstituted helical alkenes by a palladium‐catalyzed norbornene‐mediated domino reaction is presented. This intermolecular domino process allows the formation of three CC bonds in one operation through a CH activation/carbopalladation/CH activation sequence.

  扭曲分子：提出了一种通过钯催化的降冰片烯介导的多米诺反应合成四取代螺旋烯烃的模块化方法。此分子间多米诺过程允许的三个C的形成在一个操作中C键通过C  ħ激活/ carbopalladation / C  ħ激活序列。