(±)-(1S,2S)-cyclopropane-1,2-dicarbaldehyde | 14203-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (±)-(1S,2S)-cyclopropane-1,2-dicarbaldehyde
• 英文别名: trans-Cyclopropandicarboxaldehyd；trans-1,2-Diformylcyclopropane；(1R,2R)-cyclopropane-1,2-dicarbaldehyde
• CAS: 14203-00-0
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: GWFLUFSOUNEMFG-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  78.1-81.0 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(1S,2S)-cyclopropane-1,2-dicarbaldehyde 在 乙二醇二甲醚 、 (2S,3S)-N,N,N',N'-tetramethylsuccindiamide-2,3-dioxa-n-butylborolane 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1R,2S)-2-[(1R,2R)-2-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Assignment of the Quinquecyclopropane-Containing Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitor U-106305

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja961399n
• 作为产物：
  描述：

  环丙烷-1,2-二羧酸二乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (±)-(1S,2S)-cyclopropane-1,2-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Thermal isomerization of 1,2-dialkenylcyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00812a044

文献信息

• The Cope rearrangement of gem-dimethyl substituted divinylcyclopropanes
  作者：Jonathan D. Osler、William P. Unsworth、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c3ob41617h

  日期：——

  The reactivity of a range of substituted divinylcyclopropanes towards the thermal Cope rearrangement has been examined. The effects of gem-dimethyl substitution on the cyclopropane, the alkene geometry, the relative stereochemistry of the cyclopropane and the steric and electronic effects of a range of functional groups were all examined, and the methods developed were used to synthesise a range of

  已经研究了一定范围的取代的二乙烯基环丙烷对热Cope重排的反应性。考察了宝石-二甲基取代对环丙烷的影响，烯烃的几何形状，环丙烷的相对立体化学以及一系列官能团的空间和电子效应，并将开发的方法用于合成一系列官能化的1 ，4-环庚二烯的高收率。
• Synthesis of 7,13-bridged arachidonic acid analogues
  作者：K. C. Nicolaou、Stephen Webber

  DOI：10.1039/c39840000350

  日期：——

  cis- and trans-7,13-Bridged arachidonic acids (2 and 3, RH) and their 5,6,14,15-tetradehydro-analogues (4 and 5, R H) have been synthesized employing a divinylcyclopropane rearrangement as a key step.

  顺式和反式-7,13-桥花生四烯酸（2和3，R H）及其5,6,14,15-四脱氢类似物（4和5，R H）已采用二乙烯基环丙烷重排作为关键步骤。
• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of the Quinquecyclopropane-Containing Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitor U-106305
  作者：Anthony G. M. Barrett、Dieter Hamprecht、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/ja961399n

  日期：1996.1.1
• Thermal isomerization of 1,2-dialkenylcyclopropanes
  作者：John E. Baldwin、Christina Ullenius

  DOI：10.1021/ja00812a044

  日期：1974.3