PyCH2C(CH3)(Ph)OH | 27567-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: PyCH2C(CH3)(Ph)OH
• 英文别名: 2-phenyl-1-pyridin-2-yl-propan-2-ol；2-phenyl-1-[2]pyridyl-propan-2-ol；α-Methyl-α-phenyl-2-pyridinethanol；Methyl-phenyl-(α-picolyl)-methanol；2-Phenyl-1-(pyridin-2-yl)propan-2-ol；2-phenyl-1-pyridin-2-ylpropan-2-ol
• CAS: 27567-56-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: RBTMHDWJTMPJCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  330.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PyCH2C(CH3)(Ph)OH 、 反式-查耳酮 在 potassium phosphate 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 三环己基膦 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 以64 %的产率得到1,3-diphenyl-4-(pyridin-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 C–C 键断裂的铜催化氮杂-苄基转移迈克尔加成

  摘要：

  已经公开了通过氮杂苯甲醇的 C-C 键裂解的非贵金属 Cu 催化转移氮杂苯甲基迈克尔加成。醇的未应变 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键被选择性裂解。这种氮杂-苄基转移策略为 α,β-不饱和羰基化合物的 C-烷基化提供了一种选择性和环境友好的方法，该方法使用现成的醇作为碳亲核试剂，其特点是底物范围广，产率高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02740
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 potassium phosphate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1,2-双(二甲基瞵)乙烷 、 一水合肼 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 PyCH2C(CH3)(Ph)OH
  参考文献：
  名称：

  醛作为烷基碳负离子的等价物，用于添加羰基化合物

  摘要：

  有机金属试剂与羰基化合物的亲核加成反应用于碳-碳键的构建在现代化学中起着举足轻重的作用。但是，该反应对石油衍生的化学原料的依赖和化学计量的金属促使人们开发了许多碳负当量和催化金属替代品。在这里，我们表明，天然存在的羰基可以通过还原极性反转，用作潜在的烷基碳负离子当量，用于添加到羰基化合物中。这样的挑战钌催化剂和二膦配体在温和的条件下促进了反应活性，提供了合成有价值的仲醇和叔醇，收率高达98％。羰基衍生的碳负离子等同物表现出的独特的化学选择性是通过其对质子反应介质的耐受性和良好的官能团相容性来证明的。即使手性适度，也可以借助手性配体获得富含对映体的叔醇。预期这种羰基衍生的碳负当量在化学键形成中具有广泛的用途。

  DOI：

  10.1038/nchem.2677

文献信息

• Syntheses and crystal structures of ruthenium carbonyl complexes containing pyridine-alkoxide ligands
  作者：Zhi-Qiang Hao、Si-Qi Zong、Xin-Long Yan、Zhi-Hong Ma、Su-Zhen Li、Zhan-Gang Han、Jin Lin

  DOI：10.1007/s11243-019-00360-0

  日期：2020.2

  (CO) 12 in refluxing toluene gave three mononuclear ruthenium carbonyl complexes [PyCH = C(4-BrC 6 H 4 )O] 2 Ru(CO) 2 ( 4 ), [PyCH = C(4-CF 3 C 6 H 4 )O][PyCH = C(4-CF 3 C 6 H 4 )]Ru(CO) 2 ( 5 ), [PyCH = C(4-CF 3 C 6 H 4 )O] 2 Ru(CO) 2 ( 6 ) and one dinuclear ruthenium carbonyl complexes [PyCH 2 C(CH 3 )(Ph)O] 2 Ru 2 (CO) 4 ( 7 ). Four new complexes 4 – 7 were characterized by elemental analysis, IR

  吡啶醇PyCH 2 C(R 1 R 2 )OH [R 1 = H, R 2 = 4-BrC 6 H 4 (1); R 1 = H，R 2 = 4-CF 3 C 6 H 4 (2)；R 1 = CH 3 ；R 2 = Ph ( 3 )] 与 Ru 3 (CO) 12 在回流甲苯中得到三个单核钌羰基配合物 [PyCH = C(4-BrC 6 H 4 )O] 2 Ru(CO) 2 ( 4 ), [PyCH = C(4-CF 3 C 6 H 4 )O][PyCH = C(4-CF 3 C 6 H 4 )]Ru(CO) 2 ( 5 )，[PyCH = C(4-CF 3 C 6 H) 4 )O] 2 Ru(CO) 2 ( 6 ) 和一种双核钌羰基配合物[PyCH 2 C(CH 3 )(Ph)O] 2 Ru 2 (CO) 4 ( 7 )。通过元素分析、IR、1 H NMR 和 13 C NMR 光谱对四种新配合物
• Manganese-catalyzed nucleophilic addition of aldehydes to carbonyl compounds via hydrazone umpolung on water
  作者：Jan Michael Salgado、Durbis J. Castillo-Pazos、Juan D. Lasso、Konstantin L. Stock、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d4gc01516a

  日期：——

  sustainable strategy to utilize naturally abundant aldehydes and ketones as feedstocks while only releasing water and nitrogen gas as byproducts. Yet the addition of these carbanion equivalents to carbonyl compounds has been limited to the use of precious metals as catalysts and hazardous solvents under an inert atmosphere. Herein, we report the development of a manganese-based catalyst system for the addition

  腙作为有机金属等价物已成为一种通用且可持续的策略，利用天然丰富的醛和酮作为原料，同时仅释放水和氮气作为副产品。然而，将这些碳负离子等价物添加到羰基化合物中仅限于在惰性气氛下使用贵金属作为催化剂和危险溶剂。在此，我们报告了一种锰基催化剂系统的开发，用于将醛加成到羰基化合物中，生成仲醇和叔醇，收率高达 91%。此外，该方法已被证明在水和有氧条件下具有稳健性和可重复性，可采用地球上丰富的金属催化剂，从而使腙化学反应更加可持续且操作简单。
• Profft; Schneider, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1955, vol. <4>2, p. 316,321
  作者：Profft、Schneider

  DOI：——

  日期：——