3-(1,2,3,6-四氢-1-甲基-4-吡啶)-1H-吲哚 | 17403-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(1,2,3,6-四氢-1-甲基-4-吡啶)-1H-吲哚
• 英文名称: 1-Methyl-4-(3-indolyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 3-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyrid-4-yl)indole；3-(1-Methyl-1,2,3,6-tetrahydropyrid-4-yl)-indol；3-<1-Methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridyl-(4)>-indol；3-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole；3-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl)-1H-indole；3-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-indole；3-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-1H-indole
• CAS: 17403-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• mdl: MFCD11840338
• 分子量: 212.294
• InChiKey: IUENQRYBZHHPBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-220 °C (decomp)
• 沸点：
  391.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,2,3,6-四氢-1-甲基-4-吡啶)-1H-吲哚 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 3-Methyl-6-phenyl-1,2,3,4,4a,6,7,11c-octahydropyrido<3,4-b>pyrano<3,4-b>indole Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[3,4- b ]吡喃并[3,4- b ]吲哚的合成

  摘要：

  据报道由3-羟基-4-（3-吲哚基）哌啶（6）合成一些吡啶并[3,4- b ]吡喃并[3,4- b ]吲哚（3）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190232
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 生成 3-(1,2,3,6-四氢-1-甲基-4-吡啶)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Piperidine-indole compounds having 5-HT.sub.6 affinity

  摘要：

  本文描述了与5-HT.sub.6受体亲和力的化合物，其具有以下一般公式：其中：R.sup.1选自H和C.sub.1-4烷基组; R.sup.2选自H、C.sub.1-4烷基和苄基组; -- -- --代表单键或双键; R.sup.3选自COR.sup.5和SO.sub.2R.sup.5组; R.sup.4a选自H、OH、卤素、C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基组; R.sup.4b选自H、羟基、卤素、C.sub.3-7环烷氧基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷基、苄氧基、苯氧基、三氟甲基、三氟甲氧基和乙烯基组; R.sup.4c选自H、OH、卤素、C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基组; R.sub.4d选自H、OH、卤素、C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基组; R.sup.5选自苯基、吡啶基、噻吩基、喹啉基和萘基，可选择地用1-4个来自C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷基、卤素、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、1,2-亚甲二氧基、C.sub.1-4烷基羰基、C.sub.1-4烷氧羰基和C.sub.1-4烷基硫代基的取代基取代。还描述了将这些化合物用作药物治疗5-HT.sub.6受体受抑制相关的适应症，如精神分裂症。

  公开号：

  US06133287A1

文献信息

• [EN] BENZYL-SUBSTITUTED TETRACYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES À SUBSTITUTION BENZYLE
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2010015588A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention pertains to Benzyl-substituted tetracyclic heterocyclic compounds of formula (I), as well as the resulting pharmaceutical compositions, and their use in the treatment or prophylaxis of diseases alleviated by inhibition of type 5 phosphodiesterases. Furthermore, the present invention pertains to the methods of manufacturing these Benzyl -substituted tetracyclic heterocyclic compounds.

  本发明涉及式(I)的苄基取代四环杂环化合物，以及由此得到的药物组合物，以及它们在治疗或预防通过抑制5型磷酸二酯酶缓解的疾病中的应用。此外，本发明涉及制造这些苄基取代四环杂环化合物的方法。
• Treating psychic disorders with tetrahydropyridin-4-yl-1H-indoles
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04195081A1

  公开（公告）日：1980-03-25

  Novel antidepressant, antiemetic and neuroleptic compositions containing as the active ingredient at least one compound of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of hydrogen and methoxy, R.sub.1 and R.sub.2 are individually selected from the group consisting of hydrogen and methyl and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts and a novel method of treating psychic disorders in warm-blooded animals.

  含有至少一种式子## STR1##中的化合物作为活性成分的新型抗抑郁、抗恶心和抗精神病药物组合物，其中R选自氢和甲氧基，R.sub.1和R.sub.2分别选自氢和甲基，以及它们的非毒性、药学上可接受的酸盐，并提供了一种治疗温血动物心理障碍的新方法。
• Use of (3-(1-(3-Phenyl-Propenyl)-Piperidin-4-Yl)-2,3-Dihydro-Indol-1-Yl)-(Pyridin-4-Yl)-Methanonone Derivatives and Related Compounds as Insecticides
  申请人：Cassayre Jerome

  公开号：US20070225269A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The use of a compound of formula (I): R 3 N Y R1 (I) wherein Y is a single bond, C═O, C═S or S(O) 71 where m is 0, 1 or 2; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 8 and Ra are specified organic groups and p is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6; q is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6; p+q is 1, 2, 3,4, 5 or 6; or salts or N-oxides thereof or compositions to containing them in controlling insects, acarines, nematodes or molluscs; novel compounds are also provided.

  使用式(I)的化合物：R3N YR1(I)，其中Y是单键，C═O，C═S或S(O)7，其中m为0、1或2；R1、R2、R3、R4、R8和Ra是指定的有机基团，p为0、1、2、3、4、5或6；q为0、1、2、3、4、5或6；p+q为1、2、3、4、5或6；或其盐或N-氧化物或含有它们的组合物，在控制昆虫、螨、线虫或软体动物方面也提供了新的化合物。
• N1-arylsulfonyl-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole derivatives are potent and selective 5-HT6 receptor antagonists
  作者：Derek C. Cole、John W. Ellingboe、William J. Lennox、Hossein Mazandarani、Deborah L. Smith、Joseph R. Stock、Guoming Zhang、Ping Zhou、Lee E. Schechter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.064

  日期：2005.1

  A series of Ni-arylsulfonyl-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)indole derivatives was designed and synthesized. These compounds were shown to have high affinity for the 5-HT6 receptor. Two analogs, 4-[3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole-1-sulfonyl]-phenylamine 15g and 4-[3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-5-methoxy-1H-indole-1-sulfonyl]-phenylamine 15y, had 0.4 and 3.0nM affinity, respectively, and antagonized the production of adenylate cyclase at sub-nanomolar concentrations. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• (Tétrahydro-1,2,3,6 pyridinyl-4)-3 1H-indoles: synthèse, propriétés sérotoninergique et anti-dopaminergiques
  作者：Jacques Guillaume、Claude Dumont、Jacques Laurent、Lucien Nédélec

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90172-3

  日期：1987.1