ethyl 4,4,4-trifluoro-2-(hydroxyimino)-3-oxobutanoate | 94609-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,4,4-trifluoro-2-(hydroxyimino)-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 4,4,4-trifluoro-2-hydroxyimino-3-oxobutanoate
• CAS: 94609-23-1
• 化学式: C₆H₆F₃NO₄
• 分子量: 213.113
• InChiKey: ZQBIGESTMJGOAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,4,4-trifluoro-2-(hydroxyimino)-3-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 allo-ethyl 2-amino-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Fluorinated Threonines

  摘要：

  (d,l)-threo和allo-2-氨基-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸是通过乙基三氟乙酰乙酸酯的还原和水解4,4,4-三氟-3-羟基-2-甲氧基亚氨基丁酸酯来合成的。通过相应的唑烷酮的差向异构化可以立体特异性地获得threo异构体。在乙基N,N-二苄基氨基乙酸酯上进行的酰化和立体选择性还原序列也能以良好的产率得到threo异构体(1A)。报道了一种通过(2S),(3R)-3-苄氧基环氧乙烷羧酸的区域特异性开环来选择性合成(L)-4-氟苏氨酸的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31363
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-4,4,4-trifluorobutanoate enol 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 4,4,4-trifluoro-2-(hydroxyimino)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成4-羟基亚氨基-5-聚氟烷基吡唑-3-酮的新方法，结构和生物学活性

  摘要：

  我们提出了用于合成4-羟基亚氨基-5-聚氟烷基吡唑-3-酮的不同方法。最简单，最方便的方法是用肼和亚硝酸钠在乙酸中依次进行一锅法处理多氟烷基-3-氧代酯。它建立在固态和溶液作为混合物存在4-羟基-5- polyfluoroalkylpyrazol -3-酮Ž，Е -异构体的互变异构体hydroxyimine的。就体内镇痛活性和急性毒性来表征合成的化合物。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02418-4

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND/OR TRYPTOPHAN 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] INHIBTEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET/OU DU TRYPTOPHANE DIOXYGÉNASE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2019138107A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I) inhibiting indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO) enzymes. Further, their synthesis and their use as medicaments in inter alia the treatment of cancer is disclosed. Formula (I)

  本发明涉及抑制吲哚胺 2,3-二氧化酶（IDO）和/或色氨酸 2,3-二氧化酶（TDO）酶的化合物（I）。此外，还公开了它们的合成以及它们作为药物在治疗癌症等疾病中的用途。公式（I）
• [EN] IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE IL-17A INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS IMIDAZO [1,2-B]PYRIDAZINE IL-17 A
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2020146194A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The invention provides certain difluorocyclohexyl-imidazopyridazinyl-imidazolidinone compounds of formula II as IL-17A inhibitors, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using a compound of formula II to treat certain symptoms of psoriasis, rheumatoid arthritis or multiple sclerosis.

  该发明提供了某些二氟环己基咪唑吡啶啉咪唑烷酮化合物（式II）作为IL-17A抑制剂，以及它们的药物组合物，并使用式II化合物治疗银屑病、类风湿性关节炎或多发性硬化症某些症状的方法。
• Synthesis of new 2-substituted 3-(tri(di)fluoromethyl)-quinoxalines from 3-(trifluoromethyl)quinoxalin-2(1H)-oneand 3-(tri(di)fluoromethyl)quinoxaline-2-carboxylic acids
  作者：Andrey V. Didenko、Mikhail V. Vorobiev、Dmitri V. Sevenard、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-015-1694-5

  日期：2015.3

  Starting from 3-(trifluoromethyl)quinoxalin-2(1H)-one, a wide range of new 2-substituted 3-(trifluoromethyl)quinoxalines were obtained, including amino, bromo, chloro, hydrazino, phenyl, α-furyl, formyl, methylsulfanyl, and methylsulfonyl derivatives. 3-(Tri(di)-fluoromethyl)quinoxaline-2-carboxylic acids were obtained for the first time and used for the synthesis of 2-amino-3-(tri(di)-fluoromethyl)quinoxalines

  从3-（三氟甲基）喹喔啉-2（1 H）-1开始，获得了许多新的2-取代的3-（三氟甲基）喹喔啉，包括氨基，溴，氯，肼基，苯基，α-呋喃基，甲酰基。 ，甲硫基和甲磺酰基衍生物。首次获得3-（三（二）-氟甲基）喹喔啉-2-羧酸，用于合成2-氨基-3-（三（二）-氟甲基）喹喔啉和2-（2-氨基噻唑） -4-基）-3-（三氟甲基）喹喔啉。
• Pyrrolo [3,2-C] Pyridine-4-One 2-Indolinone Protein Kinase Inhibitors
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20100004239A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to pyrrolo[3,2-c]pyridine-4-one 2-indolinone compounds of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 X, Y and have the meaning cited in the specification. Also disclosed are the pharmaceutical compositions containing the foregoing compounds, methods for the preparation and pharmaceutical use thereof, particularly as protein kinase inhibitors. Formula (I).

  本发明涉及Formula(I)中的吡咯[3,2-c]吡啶-4-酮-2-吲哚酮化合物及其在药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8X、Y等在说明书中有所描述。还披露了含有上述化合物的药物组合物、其制备方法和药用方法，特别是作为蛋白激酶抑制剂。Formula(I)。
• Short and Safe Synthesis of Ethyl 3-(Trifluoromethyl)pyrazine-2-carboxylate
  作者：Florencio Zaragoza、Annabelle Gantenbein

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00429

  日期：2017.3.17

  The treatment of ethyl 2-hydroxyimino-4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate (3) with trialkyl phosphites, ethylenediamine, and an excess of a carboxylic acid in pyridine or picoline leads to the formation of an intermediate, which can be aromatized to a pyrazine by treatment with bromine or other oxidants. This synthesis can be performed either with the isolated oxime 3 or from ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate

  用亚磷酸三烷基酯，乙二胺和吡啶或甲基吡啶中过量的羧酸处理2-羟基亚氨基-4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯（3）导致形成中间体，该中间体可以是通过用溴或其​​他氧化剂处理而芳香化为吡嗪 该合成可以用一锅方式用分离的肟3或由4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯（1）进行，而无需改变溶剂，也无需分离任何中间体。