ethyl 3-oxo-4,4,4-trifluorobutanoate enol | 1522-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-oxo-4,4,4-trifluorobutanoate enol
• 英文别名: F-acetyl acetate d'ethyle；Ethyl trifluoroacetoacetate；ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate；Ethyl-trifluoracetylaceton；4,4,4-Trifluoro-3-hydroxy-but-2-enoic acid ethyl ester；ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 1522-43-6
• 化学式: C₆H₇F₃O₃
• 分子量: 184.115
• InChiKey: SJNDOEWQCSKXBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-4,4,4-trifluorobutanoate enol 在 盐酸 、 磺酰氯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到2-氯-4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  氟化环状1,3-二羰基化合物的卤化：合成应用的新方面

  摘要：

  为了详细说明以2-（氟代酰基）苯酚为基础的传统弗里斯重排方法的替代方法，研究了环状氟化1,3-二羰基在与卤化剂反应中的行为。通过几种新杂环的合成证明了所获得的多卤代化合物的合成相关性。通过卤化-脱氢卤化序列进行的芳构化被证明是合成2-（氟代酰基）苯酚和以前未知的3-（氟代酰基）硫代色酮的一种有价值的合成途径。通过X射线衍射分析确认了一种合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.122
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl 3-oxo-4,4,4-trifluorobutanoate enol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-碘-2-2,2-二氟苯乙酮，炔烃和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分反应

  摘要：

  描述了Cu（I）催化的2-碘-2-2,2-二氟苯乙酮，炔烃和TMSCN的三组分反应，用于合成有用的二氟酰基取代的腈。该方法具有广泛的底物范围和优异的立体选择性。初步的机理研究表明，该氰基二氟烷基化反应涉及自由基介导的过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001650

文献信息

• Role of the ligand in the cobalt(II)-catalysed decomposition of tert-butyl hydroperoxide. Evidence for the participation of bridged dicobalt complexes
  作者：Philip G. Harris、Roy P. Houghton、Philip L. Taylor

  DOI：10.1016/s0277-5387(96)00598-0

  日期：1997.1

  Abstract In the cobalt(II)-catalysed decomposition of t-butyl hydroperoxide at 25°C in a 5 : 1 mixture (v/v) of chlorobenzene and dioxane, cobalt 2-ethylhexanoate is more active as a catalyst than the cobalt(II) complexes of a number of 1,3-dicarbonyl compounds. These complexes become deactivated and, in general, a decrease in the acidity of the parent 1,3-dicarbonyl compound lowers the rate of deactivation

  摘要在25°C的氯苯与二恶烷的5：1混合物（v / v）中钴（II）催化的叔丁基氢过氧化物的分解中，2-乙基己酸钴的催化活性比钴（II）高）许多1,3-二羰基化合物的配合物。这些配合物变得失活，并且通常，母体1，3-二羰基化合物的酸度降低会降低失活速率。这种关系以及2-乙基己酸酯的高活性与氢过氧化物的自由基链分解是由涉及桥联的二钴络合物的催化循环引发的。该循环不同于当前公认的哈伯和魏斯循环，因为它不直接产生烷氧基。
• Quinoline-2-carboimine copper complex immobilized on amine functionalized silica coated magnetite nanoparticles: a novel and magnetically retrievable catalyst for the synthesis of carbamates via C–H activation of formamides
  作者：R. K. Sharma、Sriparna Dutta、Shivani Sharma

  DOI：10.1039/c4dt03236e

  日期：——

  In the present study, we report the synthesis of a highly efficient and magnetically retrievable catalytic system (Cu-2QC@Am-SiO2@Fe3O4) through the covalent immobilization of quinoline-2-carboxaldehyde (2QC) on an amine functionalized silica coated ferrite nanosupport followed by metallation with copper acetate. The structure of the organic–inorganic hybrid nanomaterial has been confirmed using various

  在本研究中，我们报告了一种高效且可磁回收的催化体系（Cu-2QC @ Am-SiO 2 @Fe 3 O 4）的合成）通过将喹啉-2-甲醛（2QC）共价固定在胺官能化的二氧化硅包覆的铁氧体纳米载体上，然后用乙酸铜金属化。有机-无机杂化纳米材料的结构已通过各种物理化学技术得到了证实，例如粉末X射线衍射（XRD），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM） ，能量色散X射线光谱法（EDS），能量色散X射线荧光光谱法（ED-XRF），原子吸收光谱法（AAS），电感耦合等离子体光谱法（ICP）和振动样品磁强法（VSM）。所得的纳米催化剂在工业和药学上重要的氨基甲酸酯的合成中显示出显着的催化功效。在无溶剂条件下通过C–H活化甲酰胺。本方法的最重要的属性是催化剂可以简单地通过外部磁力来回收并重复使用几次而其活性没有任何显着降低。此外，为了确保纳米结构催化剂的固有
• New one-pot synthesis of 4-hydroxyimino-5-polyfluoroalkylpyrazol-3-ones, their structure and biological activity
  作者：Yanina V. Burgart、Natalya A. Agafonova、Evgeny V. Shchegolkov、Vera V. Maslova、Galina A. Triandafilova、Sergey Yu. Solodnikov、Olga P. Krasnykh、Victor I. Saloutin

  DOI：10.1007/s10593-019-02418-4

  日期：2019.1

  synthesis of 4-hydroxyimino-5-polyfluoroalkylpyrazol-3-ones. The simplest and most convenient procedure relies on sequential one-pot treatment of polyfluoroalkyl-3-oxoesters with hydrazine and sodium nitrite in acetic acid. It was established that 4-hydroxyimino-5-polyfluoroalkylpyrazol-3-ones exist in solid state and in solutions as mixtures of Z,Е-isomers of the hydroxyimine tautomer. The synthesized compounds

  我们提出了用于合成4-羟基亚氨基-5-聚氟烷基吡唑-3-酮的不同方法。最简单，最方便的方法是用肼和亚硝酸钠在乙酸中依次进行一锅法处理多氟烷基-3-氧代酯。它建立在固态和溶液作为混合物存在4-羟基-5- polyfluoroalkylpyrazol -3-酮Ž，Е -异构体的互变异构体hydroxyimine的。就体内镇痛活性和急性毒性来表征合成的化合物。
• Novel potent bifunctional carboxylesterase inhibitors based on a polyfluoroalkyl-2-imino-1,3-dione scaffold
  作者：Galina F. Makhaeva、Sofya V. Lushchekina、Natalia P. Boltneva、Olga G. Serebryakova、Nadezhda V. Kovaleva、Elena V. Rudakova、Natalia A. Elkina、Evgeny V. Shchegolkov、Yanina V. Burgart、Tatyana S. Stupina、Alexey A. Terentiev、Eugene V. Radchenko、Vladimir A. Palyulin、Victor I. Saloutin、Sergey O. Bachurin、Rudy J. Richardson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113385

  日期：2021.6

  arylhydrazone moiety were potent antioxidants. All compounds possessed low cytotoxicity and low acute toxicity. Overall, a new promising type of bifunctional CES inhibitors has been found that are able to interact with the active site of the enzyme with the participation of two functional groups. The results indicate that HOPs have the potential to be good candidates as human CES inhibitors for biomedicinal

  通过Cu(OAc) 2催化的偶氮偶联获得了一系列扩展的烷基2-芳基肼基-3-氧代-3-多氟烷基丙酸酯(HOPs) 3。所有都是纳摩尔的羧酸酯酶 (CES) 抑制剂，而乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的中度或弱抑制剂。稳态动力学研究表明 HOPs 3是三种酯酶的混合型抑制剂。分子对接研究表明，HOP 结构中的两个官能团，三氟甲基酮 (TFK) 和酯基团与 CES 活性位点结合，表明随后的反应：形成四面体加合物和缓慢的水解反应。分子建模的结果使我们能够解释 HOP 3抑制 CES 的一些构效关系：与胆碱酯酶相比，它们对 CES 的选择性和五氟乙基取代的 HOP 3p的高选择性hCES1 与 hCES2 相比。预计所有化合物都具有良好的肠道吸收和血脑屏障渗透性、低心脏毒性、良好的亲脂性和水溶性以及合理的整体药物相似性。在芳基腙部分具有 TFK 基团和电子给体取代基的 HOP 是有效的抗氧化剂。所有化合
• New heteroanalogs of tricyclic ascidian alkaloids: synthesis and biological activity
  作者：Marina V. Goryaeva、Svetlana O. Kushch、Yanina V. Burgart、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Pavel A. Slepukhin、Galina A. Triandafilova、Olga P. Krasnykh、Ekaterina I. Yakovleva、Vladimir V. Zarubaev、Ekaterina O. Sinegubova、Iana L. Esaulkova、Anna A. Shtro、Anastasia V. Galochkina、Yulia V. Nikolaeva、Victor I. Saloutin

  DOI：10.1039/d1ob01843d

  日期：——

  trifluoroacetoacetic ester and cycloketones with 1,2- and 1,3-dinucleophiles. It was found that reactions with amino alcohols are distinguished by the possibility of isolating carbocyclopyridones of various degrees of saturation. The diastereomeric structure of the synthesized heterocycles has been studied, and the mechanism of their formation has been proposed. Antitumor, anti-influenza and analgesic

  海鞘生物碱的异源类似物已被合成，并首次获得了 10 种不同类型的饱和碳环和异环吡啶酮。十氢[1,3]恶唑并[2,3 - j ]喹啉和八氢-5H-环戊二烯[ b ][1,3]恶唑并[3,2 - a ]的新方法]吡啶被提出。这些杂环的合成基于三氟乙酰乙酸酯和环酮与 1,2-和 1,3-双亲核试剂的三组分环化。发现与氨基醇的反应的特征在于分离不同饱和度的碳环吡啶酮的可能性。研究了合成的杂环的非对映体结构，并提出了它们的形成机制。在合成的化合物中发现了抗肿瘤、抗流感和镇痛剂。