2,2-dimethoxy-1-indanone | 62937-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2-dimethoxy-1-indanone
• 英文别名: 2,2-dimethoxyindan-1-one；2,2-dimethoxyindanone；1-Keto-2,2-dimethoxyindan；Dimethoxyindanone；2,2-dimethoxy-3H-inden-1-one
• CAS: 62937-77-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: VXIUQBQARXJTPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  114 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethoxy-1-indanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (R,S)-2,2-dimethoxy-1-indanyl 2-acetyl-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯三羰基（茚满-1,2-二酮）铬的合成

  摘要：

  提出了基于酮基的缩醛保护的平面手性三羰基（η6-indan-1,2-二酮）铬的多步合成。由于常见的脱缩醛程序失败，因此使用了三苯基碳鎓四氟硼酸盐的氧化脱保护。三羰基（η6-indan-1,2-二酮）铬被认为是烯基锂二加成后双阴离子氧-科普重排的潜在前体。作为合成中意想不到的副产物，获得了在 C-3 处具有三苯甲基取代基的茚满-1,2-二酮络合物。旨在形成对映体纯材料的尝试包括首次报道的对在 α 位存在两个甲氧基取代基的对映选择性酮还原的研究。尽管实现了高达 84.5% 的对映体过量，化学收率随着ee的增加而降低。因此进行了经典拆分，获得了对映异构纯的标题化合物（99.4% ee）。通过中间体的 X 射线结构分析验证了绝对构型。关于链烯基锂加成的第一次实验表明，单次加成是可能的，而不会发生第二次加成，这可能是由于烯醇化物的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500527
• 作为产物：
  描述：

  indan-1,2-dione-2-oxime 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,2-dimethoxy-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  1，2-茚二酮与氨基酸反应机理的研究。

  摘要：

  研究了氨基酸与新型荧光试剂的反应机理。在这些反应中形成的有色和荧光物质的结构被实验证据部分证实。反应中间体，亚胺衍生的CNC 1,3-偶极，在3 + 2个环加成物中被偶极亲和剂捕获，形成螺吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo0105179

文献信息

• Solvent directed electrophilic iodination and phenylselenenylation of activated alkyl aryl ketones
  作者：Barbara Panunzi、Lucia Rotiroti、Marco Tingoli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.037

  日期：2003.12

  A mixture of molecular iodine and phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (BTI) in CH3CN (or CH3OH) iodinates the aromatic ring of some activated alkyl aryl ketones. A different outcome results if PhSeSePh is used instead of I2 in the presence of BTI. In CH3CN the aromatic phenylselenenylation is still observed while in CH3OH the formation of α-phenylseleno ketones occurs followed by the conversion

  CH 3 CN（或CH 3 OH）中的分子碘和苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（BTI）的混合物碘化了一些活化的烷基芳基酮的芳环。如果在存在BTI的情况下使用PhSeSePh代替I 2，则会得到不同的结果。在CH 3 CN中，仍然观察到芳族苯基硒烯化，而在CH 3 OH中，发生α-苯基硒酮的形成，然后将这些中间体以中等至良好的产率转化为相应的α，α-二甲氧基羰基化合物。
• Isoxazole pyrazoloindane derivatives as cognition enhancing GABA-A alpha 5 subtype ligands
  申请人：——

  公开号：US20040006226A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides compounds of formula I: 1 in which: one of X and Y is a nitrogen atom substituted by a group R 6 ′ and the other is a carbon atom substituted by an isoxazole group substituted on its carbon atoms by groups R 3 and R 4 ; one of R 6 and R 6 ′ is hydrogen; either all of W 1 , W 2 , W 3 and W 4 are carbon or one of W 1 , W 2 , W 3 and W 4 is nitrogen and the rest are carbon; and R 1 and R 2 are, independently, a small group, heteroaromatic ring or a 4-7 membered cyclic amine ring; processes for making them; pharmaceutical composition containing them; their use in therapy, particularly for enhancing cognition in conditions such as Alzheimer's Disease; and methods of treatment using them.

  本发明提供了化合物的公式I：其中：X和Y中的一个是由基团R6′取代的氮原子，另一个是由异唑啉基团取代的碳原子，其碳原子上取代有基团R3和R4；R6和R6′中的一个是氢；W1、W2、W3和W4中的所有或其中一个是氮，其余为碳；R1和R2分别是小基团、杂环芳香环或4-7成员环胺基；制备它们的方法；含有它们的药物组合物；它们在治疗中的应用，特别是在增强认知方面，如阿尔茨海默病等情况；以及使用它们的治疗方法。
• Superacid-Promoted Hydroxyalkylation of 1,2-Indandiones
  作者：Adam F. Tracy、Matthew P. Abbott、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1080/00397911.2012.693239

  日期：2013.8.18

  Abstract 1,2-Indandione reacts efficiently with arenes to give 2,2-diaryl-1-indanones by the hydroxyalkylation reaction. The Brønsted superacid CF3SO3H (triflic acid) is an effective catalyst for these condensation reactions. The requisite 1,2-indandiones were prepared from the 1-indanones. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 1,2-茚二酮与芳烃通过羟烷基化反应生成2,2-二芳基-1-茚满酮。Brønsted 超强酸 CF3SO3H（三氟甲磺酸）是这些缩合反应的有效催化剂。从 1-茚满酮制备所需的 1,2-茚二酮。图形概要
• [EN] N-SUBSTITUTED TRICYCLIC 3-AMINOPYRAZOLES AS PDFG RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] 3-AMINOPYRAZOLES TRICYCLIQUES N-SUBSTITUES COMME INHIBITEURS DES RECEPTEURS DU PDFG
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2003097609A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention is directed to N-substituted tricyclic 3-AMINOPYRAZOLE derivatives, which are useful as inhibitors of platelet-derived growth factor receptor (PDGF-R) kinase, and methods for the preparation of said derivatives. The present invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the presentinvention and to methods for treating conditions such as tumors and other cell proliferative disorders.

  本发明涉及N-取代的三环3-氨基吡唑衍生物，其作为血小板源性生长因子受体（PDGF-R）激酶的抑制剂具有用途，以及制备该衍生物的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物，以及用于治疗肿瘤和其他细胞增殖性疾病的方法。
• N-substituted tricyclic 3-aminopyrazoles as inhibitors for the treatment of cell proliferative disorders
  申请人：——

  公开号：US20040082639A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The invention is directed to N-substituted tricyclic 3-AMINOPYRAZOLE derivatives, which are useful as inhibitors of platelet-derived growth factor receptor (PDGF-R) kinase, and methods for the preparation of said derivatives. The present invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention and to methods for treating conditions such as tumors and other cell proliferative disorders.

  该发明涉及N-取代的三环3-氨基吡唑衍生物，它们可用作血小板源性生长因子受体（PDGF-R）激酶的抑制剂，以及制备该衍生物的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，以及治疗肿瘤和其他细胞增殖性疾病的方法。