Methyl 2-amino-2-methyl-4-phenylbutanoate | 132539-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-amino-2-methyl-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl 2-amino-2-methyl-4-phenylbutyrate
• CAS: 132539-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: QOOYVNLUCJDVJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-amino-2-methyl-4-phenylbutanoate 在 磺酰氯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2'RS,4SR)-2-<2-<2-(Methoxycarbonyl)-4-phenylbutyl>>-4-methyl-4-(2-phenylethyl)-3-oxo-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of precursors to model styrene/methyl methacrylate copolymer radicals. .alpha.,.alpha.'-Bis(methoxycarbonyl)azoalkanes

  摘要：

  Several symmetrical alpha,alpha'-bis(methoxycarbonyl)azoalkanes 4 were prepared in high yield in two steps from the appropriate alpha-amino esters 13, or in five steps from 4-substituted 4-phenyl-2-butanones 10. The sequence involves the generation, separation, and purification of symmetrical N,N'-disubstituted sulfamides 14 followed by oxidative rearrangement under modified Ohme-Schmitz-Preuschhof conditions to yield the title compounds. In the absence of the oxidant, the sulfamides are converted quantitatively into 2,4-disubstituted 3-oxo-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxides 15. In accord with the above methodology, (4S)-4-phenyl-2-pentanone was transformed into (2R,2'R,4S,4'S)-2,2'-bis(methoxycarbonyl)-4,4'-diphenyl-2,2'-azopentane (4b-Ia), the stereochemistry of which was established from that of its precursor (2R,2'R,4S,4'S)-N,N'-bis[2-[2-(methoxycarbonyl)-4-phenylpentyl]]-sulfamide by single-crystal X-ray analysis.

  DOI：

  10.1021/jo00006a014
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Methyl 2-amino-2-methyl-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过亚砜基肟酮组装三种组分酮，（R）-氯甲基对甲苯基亚砜和叠氮化钠，合成旋光α-季α-氨基酸和酯

  摘要：

  在低温下用酮处理氯甲基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的碳负离子，以几乎定量的产率得到加合物，将其暴露于t- BuOK以高产率得到亚磺酰基环氧乙烷。使亚磺酰基环氧乙烷与苄胺反应，得到α-氨基醛，将其在甲醇中用碘氧化，以中等收率得到α-氨基羧酸酯。用叠氮化钠处理亚磺酰基环氧乙烷，以高收率得到α-叠氮基醛。用NaClO 2氧化然后催化氢化α-叠氮基醛的叠氮基，以良好的总收率得到α-季α-氨基酸。在KOH存在下，在甲醇中用碘将叠氮基醛与碘氧化，然后进行催化加氢，从而以高收率得到α-季铵α-氨基酸甲基酯。当这些反应从不对称酮和光学纯的（R）-氯甲基对甲苯基亚砜开始进行时，实现了以良好的总收率合成光学活性的α-季α-氨基酸和酯的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.112

文献信息

• A novel synthesis, including asymmetric synthesis, of α-quaternary α-amino acid methyl esters from ketones via sulfinyloxiranes
  作者：Tsuyoshi Satoh、Mizue Hirano、Akio Kuroiwa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.111

  日期：2005.4

  methanol to give α-azido methyl esters in good overall yields. Catalytic hydrogenation of the α-azido esters afforded α-quaternary α-amino acid methyl esters in quantitative yields. Starting from β-tetralone and optically pure (R)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide, an asymmetric synthesis of optically pure (R)-(+)-methyl 2-aminotetraline-2-carboxylate was realized in good overall yields.

  亚砜基肟基酮是由酮和氯甲基对甲苯基亚砜分两步合成的，几乎可以定量收率。在NH 4 Cl的存在下，用NaN 3处理亚砜基肟基，得到α-叠氮基醛，然后在甲醇中，在KOH的存在下，用碘将其氧化，得到α-叠氮基甲基酯，总收率良好。α-叠氮基酯的催化氢化以定量收率得到α-季铵α-氨基酸甲基酯。从β-四氢萘酮和旋光纯的（R）-氯甲基对甲苯基亚砜开始，以良好的总收率实现了旋光纯的（R）-（+）-甲基2-氨基四环-2-羧酸酯的不对称合成。
• DANEK, STEFAN K.;KELLY, DAVID P.;STEEL, PETER J., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2031-2039
  作者：DANEK, STEFAN K.、KELLY, DAVID P.、STEEL, PETER J.

  DOI：——

  日期：——