(4aR,7aR,12bR)-11-fluoro-3-tosyl-1,2,3,4,4a,5,7a,8-octahydropyrido[3,4-d]carbazol-6(7H)-one | 1334535-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4aR,7aR,12bR)-11-fluoro-3-tosyl-1,2,3,4,4a,5,7a,8-octahydropyrido[3,4-d]carbazol-6(7H)-one
• 英文别名: (4aR,7aR,12bR)-11-fluoro-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2,4,4a,5,7,7a,8-octahydropyrido[3,4-d]carbazol-6-one
• CAS: 1334535-27-1
• 化学式: C₂₂H₂₃FN₂O₃S
• 分子量: 414.501
• InChiKey: WXPCUSIWVWVMMD-ITEAAPOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 奎宁胺 、 詹氏催化剂 、 邻硝基苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 11-fluoro-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2,4,4a,5,7,7a,8-octahydropyrido[3,4-d]carbazol-6-one 、 (4aR,7aR,12bR)-11-fluoro-3-tosyl-1,2,3,4,4a,5,7a,8-octahydropyrido[3,4-d]carbazol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  奎宁衍生的伯胺催化的吲哚烯酮对映选择性迈克尔/曼尼希多环化反应

  摘要：

  3's人群：标题反应提供了一个带有三个手性中心的四环核（见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基），具有出色的对映选择性和良好的非对映选择性。该反应用于有效构建（+）-克雷西丁胺骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201103937

文献信息

• Enantioselective Michael/Mannich Polycyclization Cascade of Indolyl Enones Catalyzed by Quinine-Derived Primary Amines
  作者：Quan Cai、Chao Zheng、Jun-Wei Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201103937

  日期：2011.9.5

  Three′s a crowd: The title reaction provides a tetracylic core bearing three chiral centers (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl) with excellent enantioselectivity and good diastereoselectivity. The reaction was used to efficiently construct the (+)‐kreysiginine skeleton.

  3's人群：标题反应提供了一个带有三个手性中心的四环核（见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基），具有出色的对映选择性和良好的非对映选择性。该反应用于有效构建（+）-克雷西丁胺骨架。