1,1,4,4-tetrakis(4-methoxyphenyl)butadiene | 54655-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,4,4-tetrakis(4-methoxyphenyl)butadiene
• 英文别名: 1,1,4,4-Tetra-(p-methoxyphenyl)buta-1,3-diene；1,1,4,4-tetra(p-methoxyphenyl)-1,3-butadiene；1,1,4,4-tetraanisyl-1,3-butadiene；1,1,4,4-tetraanisylbutadiene；1,1,4,4-tetrakis-(4-methoxy-phenyl)-buta-1,3-diene；1,1,4,4-Tetrakis-(4-methoxy-phenyl)-buta-1,3-dien；1-Methoxy-4-[1,4,4-tris(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 54655-89-9
• 化学式: C₃₂H₃₀O₄
• 分子量: 478.588
• InChiKey: BNULIWWWYIWTGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  661.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,4-tetrakis(4-methoxyphenyl)butadiene 在 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 1,1,4,4-四-(4-甲氧基-苯基)-丁烷
  参考文献：
  名称：

  1,1,4,4-Tetraanisyl-1,3-butadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01177a006
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-[1-(4-甲氧基苯基)-2-硝基乙烯基]苯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,1,4,4-tetrakis(4-methoxyphenyl)butadiene
  参考文献：
  名称：

  Tadros, Wadie; Awad, Sami B.; Sakla, Alfy B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 3, p. 199 - 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical electron-transfer reactions of 1,1-diarylethylenes
  作者：Susan L. Mattes、Samir. Farid

  DOI：10.1021/ja00283a034

  日期：1986.11

  constant for nucleophilic addition of methanol to 1a/sup .+/ is 1.6 x 10/sup 9/ M/sup -1/s/sup -1/; for addition to 1b/sup .+/ it is approx.10/sup 7/ M/sup -1/s/sup -1/. Methanol does not add efficiently to 1c/sup .+ / . Photooxygenation of the diarylethylene yields mainly the corresponding 3,3,6,6-tetraaryl-1,2-dioxane in a chain process. In the presence of methanol and oxygen, 1a yields mainly 1-hyd

  已经研究了由光激发的氰基蒽诱导的 1,1-二芳基乙烯 (1) 的二聚化、亲核加成和氧化反应。1,1-二苯基乙烯 (1a) 产生 2 + 2 和 2 + 4 环二聚体和一个脱氢二聚体，而 1,1-二苯甲基乙烯 (1b) 产生两个脱氢二聚体和 1,1-双（4-（二甲氨基）苯基）乙烯（ 1c) 不形成二聚体。脱氢二聚体的形成伴随着氰基蒽敏化剂的还原。对于 1b 的二聚化，可以通过添加醌来改变量子产率和产物比率。然后氢醌取代还原的敏化剂。甲醇亲核加成到 1a/sup.+/ 的反应常数为 1.6 x 10/sup 9/ M/sup -1/s/sup -1/；除了 1b/sup .+/ 它大约是 10/sup 7/ M/sup -1/s/sup -1/。甲醇不能有效地添加到 1c/sup 中。+ / 。二芳基乙烯的光氧化作用主要在链式过程中产生相应的 3,3,6,6-四芳基-1,2-二恶烷。在甲醇和氧气存在下，1a
• One-pot synthesis of oligomeric aryl-substituted PPV analogs with extended π-conjugation
  作者：Ben-Ami Feit、Ludmila Buzhansky

  DOI：10.1039/a905710b

  日期：——

  A conceptually novel approach for a stepwise one-pot synthesis of oligomeric poly(phenylvinylene) (PPV, –[C6H4–CHCH]–) analogs with extended π-conjugation of the type H–[CHC(Ar)–C6H4–C(Ar)CH]n–H (n = 2, 4), from the corresponding dienic monomers (n = 1), has been studied. The oligomerizations were performed in high yields by repeating the sequential preparation of the mercuric trifluoroacetate derivative H–[CHC(Ar)–C6H4–C(Ar)CH]n–HgCO2CF3 (n = 1, 2) and its coupling in the presence of PdCl2. The feasibility of this approach was demonstrated by a one-pot preparation of several tetramers, directly from the corresponding monomers.

  我们研究了一种概念新颖的方法，即从相应的二元单体（n =  1）一步法合成具有 Hâ[CHC(Ar)âC6H4âC(Ar)CH]nâH （n =  2、4）型扩展Ï-共轭的低聚聚聚苯乙烯（PPV，â[C6H4âCHCH]â）类似物。通过重复三氟乙酸汞衍生物 Hâ[CHC(Ar)âC6H4âC(Ar)CH]nâHgCO2CF3 （n = 1, 2）的连续制备及其在 PdCl2 存在下的偶联，以高产率实现了低聚物化。这种方法的可行性体现在直接从相应的单体一锅制备出了几种四聚体。
• Formation of a 1,2-dioxane by electron-transfer photooxygenation of 1,1-di(p-anisyl)ethylene
  作者：Klaus Gollnick、Albert Schnatterer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99835-6

  日期：1984.1

  A new mode of electron-transfer photooxygenation is shown to occur with the title compound (4). With this electron-rich ethylene derivative, DCA-sensitization in acetonitrile gives rise to the quantitative formation of a cyclic peroxide (5) by cycloaddition of 2 molecules of 4 and 1 molecule of O2.A mechanism is outlined for this reaction.

  标题化合物（4）显示出发生新的电子转移光氧合模式。使用这种富含电子的乙烯衍生物，乙腈中的DCA敏化通过2个4分子和1分子O 2分子的环加成反应导致定量形成环状过氧化物（5）。概述了该反应的机理。
• Reactions of 1,1-Diphenylethylene and Its Derivatives with Tris(<i>p</i>-bromophenyl)aminium Hexachloroantimonate
  作者：Kwan Soo Kim、Se Hwan Son、Yung Hyup Joo、Dai Il Jung、Chi Sun Hahn

  DOI：10.1246/cl.1987.2251

  日期：1987.11.5

  Reaction of 1,1-diphenylethylene (1) with(p-BrC6H4)3N\overset+·SbCl6− produced indan dimer 2 in dried solvents and gave a butadiene derivative 7 and a tetrahydrofuran derivative 8 in wet solvents whereas the dimerization of the derivatives of 1 afforded cyclobutane type dimers and butadiene type dimers.

  1,1-二苯基乙烯 (1) 与 (p-BrC6H4)3N\overset+·SbCl6− 在干燥溶剂中反应生成茚满二聚体 2 并在湿溶剂中生成丁二烯衍生物 7 和四氢呋喃衍生物 8 1提供环丁烷型二聚体和丁二烯型二聚体。
• Fe(II)-mediated fragmentation of 1,4-diaryl-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]octanes through competitive single electron transfer pathway and Lewis acid pathway
  作者：Masaki Kamata、Takashi Kudoh、Jun-ichi Kaneko、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02201-8

  日期：2002.1

  1]heptanes 3a–d. On the other hand, 4-aryl-3-cyclohexenones 4c–d and p-substituted phenols 5c–d were obtained in the reactions of 1c–d with FeBr2 in CH2Cl2. A new fragmentation mechanism involving an electrophilic oxyl radical 1,5-substitution and a nucleophilic O-1,2-aryl shift is proposed based on the product analysis. In addition, the in vitro antimalarial activities of 1a–d were tested.

  1,4-二芳基-2,3-二氧杂双环[2.2.2]辛烷的反应1A - d（1A Ar为：p -FC 6 ħ 4，1B：Ar为PH，1C：Ar为p -MeC 6 ħ 4，1D：Ar为p -MeOC 6 ħ 4）与FeBr 2的THF溶液，得到1,4- diarylbutan -1,4-二酮2A - d和1,4-二芳基-7-氧杂双环〔2.2.1〕庚烷3a中- d。另一方面，4-芳基-3-环己烯酮4c – d1c - d与FeBr 2在CH 2 Cl 2中的反应制得了对位酚5c - d和对位酚。在产物分析的基础上，提出了一种新的涉及亲电子羟基1,5-取代和亲核O -1,2-芳基移位的断裂机理。此外，还测试了1a - d的体外抗疟活性。