1,1,4,4-tetrakis(4-methoxyphenyl)buta-1,2,3-triene | 51445-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,4,4-tetrakis(4-methoxyphenyl)buta-1,2,3-triene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[1,4,4-tris(4-methoxyphenyl)buta-1,2,3-trienyl]benzene；1-methoxy-4-[1,4,4-tris(4-methoxyphenyl)buta-1,2,3-trienyl]benzene
• CAS: 51445-92-2
• 化学式: C₃₂H₂₈O₄
• 分子量: 476.572
• InChiKey: LBRHLAUEKCLKEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  700.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,4-tetrakis(4-methoxyphenyl)buta-1,2,3-triene 在 异戊醇 、 sodium 作用下， 生成 1,1,4,4-四-(4-甲氧基-苯基)-丁烷
  参考文献：
  名称：

  Brand; Kercher, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2009

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1,1,4,4-tetrakis(4-methoxyphenyl)buta-1,2,3-triene
  参考文献：
  名称：

  四步合成取代的5,11-二氰基-6,12-二芳基四氢呋喃具有增强的稳定性和高荧光发射

  摘要：

  从容易获得的对位取代的二苯甲酮开始，开发了一种四步合成取代的5,11-二氰基-6,12-二芳基四烯酮。这种简单方法的关键步骤是四芳基[3]枯烯与四氰基乙烯（TCNE）之间的复杂级联反应，产生5,5,11,11-tetracyano-5,11-dihydrotetracenes。通过理论计算重新研究了这种转变的机理。通过Cu I或Cu II催化的新开发的脱氰/芳构化反应获得目标四碳原子。溶液中的配合物，可与各种官能团兼容的条件。计算机制研究为这种转变提供了启示。X射线晶体学证实了所有并四苯衍生物的结构。所提出的双氰基四氢呋喃衍生物具有出色的光电性能和增强的光稳定性，大大超过了参考红荧烯（5,6,11,12-四苯基并四苯）。

  DOI：

  10.1002/chem.201703903

文献信息

• Synthesis of Cyano-Substituted Diaryltetracenes from Tetraaryl[3]cumulenes
  作者：Przemyslaw Gawel、Cagatay Dengiz、Aaron D. Finke、Nils Trapp、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.201402299

  日期：2014.4.22

  A versatile, two‐step synthesis of highly substituted, cyano‐functionalized diaryltetracenes has been developed, starting from easily accessible tetraaryl[3]cumulenes. This unprecedented transformation is initiated by [2+2] cycloaddition of tetracyanoethylene (TCNE) to the proacetylenic central double bond of the cumulenes to give an intermediate zwitterion, which after an electrocyclization cascade

  从易于获得的四芳基[3]枯草酮开始，已开发了一种通用的，两步合成高取代度，氰基官能化的二芳基四氢呋喃酮。这种前所未有的转变是由四氰基乙烯（TCNE）的[2 + 2]环加成到异丙苯的炔基中央双键上而产生的中间两性离子，在电环化级联和脱氢后，它会生成5,5,11,11-四氰基-一锅法中的5,11-二氢四氢呋喃。随后的铜辅助脱氰/芳构化提供了目标5,11-二氰基-6,12-二芳基并四苯衍生物。所有假定的结构均通过X射线晶体学确认。新的生色团具有极高的热稳定性，并具有前景广阔的荧光特性，可用于光电设备。与CN取代基之一配位并形成1：1络合物的I离子在298 K时的结合常数为K a = 1.5×10 5  L mol -1。
• Synthesis of Dicyano-Substituted Benzo[c]fluorenes from Tetraaryl[3]cumulenes
  作者：Przemyslaw Gawel、Elias A. Halabi、David Schweinfurth、Nils Trapp、Laurent Ruhlmann、Corinne Boudon、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201600470

  日期：2016.6

  cycloadducts, which provides new 5,6-dicyanobenzo[c]fluorene derivatives in fair to good yields. Isolated intermediates and time-resolved EPR spectroscopy measurements support our mechanistic proposal. Furthermore, X-ray crystallographic proof for the postulated structures as well as for the reaction intermediates is provided. The optoelectronic properties of these new chromophores were derived from

  我们开发了一种 5,6-二氰基-7-(二苯基乙烯基)-7H-苯并[c]芴的一步合成方法，从容易获得的四芳基[3]异丙苯和 2,3-二氯-5,6-二氰基开始-1,4-苯醌 (DDQ)。在所提出的机制中，这种转变是由从枯草烯到 DDQ 的单电子转移以及随后的闭环引发的。在下一步中，额外的 DDQ 分子的 [4+2] 环加成之后是形成的环加合物的转化，这提供了新的 5,6-二氰基苯并 [c] 芴衍生物，收率相当到良好。孤立的中间体和时间分辨 EPR 光谱测量支持我们的机械建议。此外，还提供了假设结构以及反应中间体的 X 射线晶体学证据。这些新发色团的光电特性来源于紫外/可见光谱、电化学和计算研究。此外，通过使用与核无关的化学位移 (NICS)-XY 扫描分析了新的多环芳烃骨架的芳香性。
• Facile Construction of Benzofulvene Scaffold from Tetraaryl[3]cumulene Through Electrophilic Iodocyclization
  作者：Fumitoshi Yagishita、Keita Hoshi、Yasushi Yoshida、Shoko Ueta、Keiji Minagawa、Yasushi Imada、Yasuhiko Kawamura

  DOI：10.1002/ejoc.202001200

  日期：2021.1.15

  The reaction of tetraaryl[3]cumulenes with N‐iodosuccinimide afforded the corresponding iodinated triarylbenzofulvenes with high yields under mild reaction conditions through electrophilic iodocyclization. The iodinated benzofulvene was successfully used as versatile precursor for common cross‐coupling reaction.

  四芳基[3]枯草酮与N-碘代琥珀酰亚胺的反应在亲和的碘化作用下，在温和的反应条件下，以高收率提供了相应的碘代三芳基苯并富烯。碘化苯并富勒烯已成功用作通用的交叉偶联反应的通用前体。
• Synthesis of 1,1,4,4-tetra-aryl-1,3-butadienes possessing sulfur substituents at 2,3-positions via dithiol intermediates and their characteristic electrochromic behaviors
  作者：Hiroshi Eguchi、Ryoyu Hifumi、Hiroki Nishiyama、Shinsuke Inagi、Ikuyoshi Tomita

  DOI：10.1093/chemle/upad017

  日期：2024.1.11

  are described. The dithiols were prepared from cyclic polysulfides and their structures were characterized by single-crystal X-ray diffraction analyses. Both cyclic dithioacetals and acyclic S,S′-dimethyl derivatives were prepared by facile reactions of the corresponding dithiols. The acyclic sulfur-substituted dienes exhibited electrochromic behavior in which the solution turned from colorless to dark

  摘要 2,3-二巯基-1,1,4,4-四芳基-1,3-丁二烯作为含硫 1,1,4,4-四芳基-1,3 的通用中间体的合成和反应描述了-丁二烯衍生物。二硫醇由环状多硫化物制备，并通过单晶X射线衍射分析表征了其结构。环状二硫缩醛和无环S,S'-二甲基衍生物都是通过相应二硫醇的简单反应制备的。无环硫取代的二烯表现出电致变色行为，其中溶液在高于 0.3 V vs Fc/Fc+ 电势的外部电场下从无色变成深紫色。
• Fischer,H.; Fischer,H., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2959 - 2974
  作者：Fischer,H.、Fischer,H.

  DOI：——

  日期：——