N-(2-nitro-4-chlorophenyl)pyrrole-2-carboxaldehyde | 175801-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(2-nitro-4-chlorophenyl)pyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-(4-Chloro-2-nitrophenyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 175801-06-6
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O₃
• 分子量: 250.641
• InChiKey: XMBCFCMZFIDPHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitro-4-chlorophenyl)pyrrole-2-carboxaldehyde 在 ammonium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 4-methyl-3-(N-(4-chloro-2-nitrophenyl)pyrrol-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dumoulin, H.; Rault, S.; Robba, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 6, p. 1703 - 1707

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯胺 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 N-(2-nitro-4-chlorophenyl)pyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dumoulin, H.; Rault, S.; Robba, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 6, p. 1703 - 1707

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of phenylpyrrolylpyrroles. Part II
  作者：H. Dumoulin、S. Rault、M. Robba

  DOI：10.1002/jhet.5570330207

  日期：1996.3

  A series of methyl or ethyl 3-(N-arylpyrrol-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylates and 2,4-dicarboxylates have been synthesized using an alkyl isocyanides addition-cyclization with N-arylpyrrole derivatives such as the carboxaldehydes and nitropropenes.

  已使用烷基异氰酸酯与N-芳基吡咯衍生物（例如N-芳基吡咯）进行加成环化反应合成了一系列3-或N-（N-芳基吡咯-3-基）-1 H-吡咯-2-羧酸乙酯或2,4-二羧酸酯甲醛和硝基丙烯。
• Sodium dithionite mediated one-pot, tandem chemoselective reduction/cyclization for the synthesis of pyrrole fused <i>N</i>-heterocycles
  作者：Joydev K. Laha、Surabhi Panday、Pankaj Gupta、Shiv Raj Seth

  DOI：10.1039/d2gc03749a

  日期：——

  undergoes reaction with the ester group to form quinoxalones. The protocol features an efficient one-pot, tandem reductive cyclization performed at room temperature, very short reaction time (1 h), no aqueous work up, purification by crystallization, isolated yields generally >90%, appreciable functional group tolerance, and wide substrate scope. The scalability of the developed protocol is further

  在醛基或酯基存在的情况下，硝基的化学选择性还原与另一种合成转化相结合，从而方便地合成重要的杂环，是当前研究的主题。N -(2-硝基苯基)吡咯-2-甲醛的化学选择性还原环化仅伴随工业试剂连二亚硫酸钠 (Na 2 S 2 O 4 ) 产生不同取代的吡咯稠合N -杂环已首次开发。原位生成的氨基通过化学选择性还原硝基与醛基缩合形成喹喔啉，或与酯基反应形成喹喔啉酮。该协议具有在室温下进行的高效单锅串联还原环化、非常短的反应时间（1 小时）、无水后处理、结晶纯化、分离产率通常 >90%、可观的官能团耐受性和广泛的底物范围。克级合成进一步证明了所开发协议的可扩展性。