2α-methoxy-3-cephem | 76172-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2α-methoxy-3-cephem
• 英文别名: Diphenylmethyl 7alpha-phenylacetamido-2alpha-methoxy-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate；benzhydryl (4S,6R,7S)-4-methoxy-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 76172-98-0
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 528.629
• InChiKey: LXGMGBJBMJWXAI-XGSJXSIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-methoxy-3-cephem 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 无水碳酸镉 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 benzhydryl (6R,7R)-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azetidinone antibiotics. 20. Synthesis of 7.beta.-amido-7.alpha.-methoxy-3-methyl-1-oxacephalosporin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a043
• 作为产物：
  描述：

  Diphenylmethyl 7alpha-phenyl-acetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 、 N-氯代丁二酰亚胺 在 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 resultant yellow foam 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 环己烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give pure diphenylmethyl 7α-phenylacetamido-2α-methoxy-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate的产率得到2α-methoxy-3-cephem
  参考文献：
  名称：

  Symmetrical azetidinone aldehyde disulfides and process

  摘要：

  本发明制备了4R，4'R双[1-（2-N-3-甲基-4-醇-Z-丁-2-烯酸酯）-2-氧代-3S-酰胺基氮杂环]二硫化合物，其方法是先将相应的7α-酰胺基-2α-烷氧基-3-甲基-3-头孢-4-羧酸酯与N-氯卤化试剂（例如N-氯代琥珀酰亚胺）反应，然后与汞二氯化物和碳酸镉的水悬浮液反应。本发明所产生的二硫化合物是生物活性的7β-酰胺基-7α-烷氧基-3-甲基-1-氧代-β-内酰胺类抗生素化合物的合成中间体。

  公开号：

  US04394313A1

文献信息

• Unsymmetrical azetidinone aldehyde disulfides and process
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04407750A1

  公开（公告）日：1983-10-04

  Aryl 4R[1-(2-N-3-methyl-4-al-Z-but-2-ene-oate)-2-oxo-3s-acylamino azetidinone]disulfides are prepared by reacting the corresponding 7.alpha.-acylamino-2.alpha.-alkoxy-3-methyl-3-cephem-4-carboxylates first with either phenylsulfenyl chloride or a monosubstituted-phenylsulfenyl chloride where the substituent is either chloro, methoxy, methyl or acetoxy. The disulfide compounds produced in this invention are intermediates in the synthesis of the 7.beta.-acylamino-7.alpha.-alkoxy-3-methyl 1-oxa .beta.-lactam acids, a class of antibiotic compounds.

  Aryl 4R [1-(2-N-3-甲基-4-丙烯酸-Z-2-烯酯)-2-氧代-3s-酰胺基氮杂环己烷] 二硫化物是通过首先将相应的7α-酰胺基-2α-烷氧基-3-甲基-3-头孢烷-4-羧酸酯与苯基硫酰氯或单取代苯基硫酰氯反应制备的，其中取代基为氯、甲氧基、甲基或乙酰氧基。本发明中产生的二硫化合物是合成7β-酰胺基-7α-烷氧基-3-甲基-1-氧代-β-内酰胺酸的中间体，这是一类抗生素化合物。
• Azetidinone alcohol disulfides and process for cyclization
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04293493A1

  公开（公告）日：1981-10-06

  Azetidinone alcohol disulfides are synthesized by reduction of the corresponding aldehydes. The azetidinone alcohol disulfides are the substrates for a process which cyclizes these compounds to 1-oxa .beta.-lactam compounds, employing a cyclizing reagent chosen from the class consisting of divalent mercury salts or trivalent phosphine compounds. The 1-oxa .beta.-lactam compounds produced by this process are intermediates in the synthesis of 1-oxa .beta.-lactam antibiotics.

  Azetidinone醇二硫化物是通过还原相应的醛合成的。 Azetidinone醇二硫化物是一种基质，可以通过使用二价汞盐或三价膦化合物选择的环化试剂将这些化合物环化为1-氧杂-β-内酰胺化合物。通过这个过程产生的1-氧杂-β-内酰胺化合物是1-氧杂-β-内酰胺类抗生素合成的中间体。
• Process for cyclization
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04335240A1

  公开（公告）日：1982-06-15

  Azetidinone alcohol disulfides are synthesized by reduction of the corresponding aldehydes. The azetidinone alcohol disulfides are the substrates for a process which cyclizes these compounds to 1-oxa .beta.-lactam compounds, employing a cyclizing reagent chosen from the class consisting of divalent mercury salts or tri-valent phosphine compounds. The 1-oxa .beta.-lactam compounds produced by this process are intermediates in the synthesis of 1-oxa .beta.-lactam antibiotics.

  Azetidinone醇二硫化物是通过还原相应的醛制备的。Azetidinone醇二硫化物是一个过程的底物，该过程将这些化合物环化为1-氧杂-β-内酰胺化合物，使用从二价汞盐或三价膦化合物类中选择的环化试剂。由此过程产生的1-氧杂-β-内酰胺化合物是1-氧杂-β-内酰胺类抗生素合成中的中间体。
• KUKOLJA, S.;PFEIL, J. L.
  作者：KUKOLJA, S.、PFEIL, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4293493A
  申请人：——

  公开号：US4293493A

  公开（公告）日：1981-10-06