3-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-2,5-dichloro[1,4]benzoquinone | 480435-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-2,5-dichloro[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2,5-dichloro-3-(4-bromo-1H-indol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；3-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-2,5-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 480435-70-9
• 化学式: C₁₄H₆BrCl₂NO₂
• 分子量: 371.017
• InChiKey: KYDRGVVFBBJHDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-248 °C
• 沸点：
  547.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-2,5-dichloro[1,4]benzoquinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到2,5-dihydroxy-3-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  吲哚与2,5-二氯苯醌的酸催化缩合反应合成2,5-二羟基-3-（吲哚-3-基）苯醌。

  摘要：

  已经开发了三种将吲哚偶联到2，5-二氯苯醌上的方法。各种被卤素，烷基，烷氧基和芳基取代的吲哚参与HCl，H2SO4或CH3CO2H促进的厌氧缩合反应。对苯二酚产物被过量的二氯苯醌部分氧化，并通过DDQ或Ag2CO3氧化完全转化为2,5-二氯-3-（吲哚-3-基）苯醌目标。可以通过碱水解从二氯化物获得2，5-二羟基-3-（吲哚-3-基）苯醌。在这些反应中产生的联芳基键的旋转特性已经通过理论和光谱方法进行了检验。

  DOI：

  10.1021/jo0204597
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 、 2,5-二氯-1,4-苯醌 在 对甲苯磺酸 作用下， 以67 %的产率得到3-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-2,5-dichloro[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  通过无溶剂多键形成工艺一锅机械化学合成单-和双-吲哚基醌

  摘要：

  有趣的真菌：双吲哚基醌是真菌天然产物，具有有趣的药理特性。这里描述了一种用于合成吲哚基醌的新一锅机械化学方法，该方法通过多米诺迈克尔加成/氧化过程从吲哚和二卤醌开始，在 FeCl 3或p- TsOH 作为催化剂和 Fetizon 试剂作为氧化剂的存在下发生。

  DOI：

  10.1002/cssc.202101529

文献信息

• Heterocyclic quinones as pharmaceutical agents
  申请人：——

  公开号：US20040063774A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Pyrrolylquinones and indolylquinones useful for treating diseases such as neurodegenerative disease, viral infections and proliferative disease are described, along with methods of making such compounds and pharmaceutical formulations containing such compounds.

  本文描述了用于治疗神经退行性疾病、病毒感染和增殖性疾病的吡咯基醌和吲哚基醌，以及制备这些化合物的方法和含有这些化合物的制药配方。
• US7057052B2
  申请人：——

  公开号：US7057052B2

  公开（公告）日：2006-06-06
• [EN] SETEROCYCLIC QUINONES AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] QUINONES HETEROCYCLIQUES SERVANT D'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2004050014A2

  公开（公告）日：2004-06-17

  Pyrrolylquinones and indolylquinones useful for treating diseases such as neurodegenerative disease, viral infections and proliferative disease are described, along with methods of making such compounds and pharmaceutical formulations containing such compounds.
• Synthesis of 2,5-Dihydroxy-3-(indol-3-yl)benzoquinones by Acid-Catalyzed Condensation of Indoles with 2,5-Dichlorobenzoquinone
  作者：Michael C. Pirrung、Liu Deng、Zhitao Li、Kaapjoo Park

  DOI：10.1021/jo0204597

  日期：2002.11.1

  conjugate addition of indoles to 2,5-dichlorobenzoquinone have been developed. A wide variety of indoles substituted with halogen, alkyl, alkoxy, and aryl groups participate in anaerobic condensation reactions promoted by HCl, H2SO4, or CH3CO2H. The hydroquinone product is partially oxidized by excess dichlorobenzoquinone and fully converted to the 2,5-dichloro-3-(indol-3-yl)benzoquinone targets by

  已经开发了三种将吲哚偶联到2，5-二氯苯醌上的方法。各种被卤素，烷基，烷氧基和芳基取代的吲哚参与HCl，H2SO4或CH3CO2H促进的厌氧缩合反应。对苯二酚产物被过量的二氯苯醌部分氧化，并通过DDQ或Ag2CO3氧化完全转化为2,5-二氯-3-（吲哚-3-基）苯醌目标。可以通过碱水解从二氯化物获得2，5-二羟基-3-（吲哚-3-基）苯醌。在这些反应中产生的联芳基键的旋转特性已经通过理论和光谱方法进行了检验。
• One‐Pot Mechanochemical Synthesis of Mono‐ and Bis‐Indolylquinones via Solvent‐Free Multiple Bond‐Forming Processes
  作者：Marta Piquero、Cristina Font、Natalia Gullón、Pilar López‐Alvarado、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/cssc.202101529

  日期：2021.11.4

  with fungi: Bis-indolylquinones are fungal natural products endowed with interesting pharmacological properties. Here a new one-pot mechanochemical methodology for the synthesis of indolylquinones is described, which takes place via domino Michael addition/oxidation processes starting from indoles and dihaloquinones in the presence of FeCl3 or p-TsOH as catalysts and Fetizon's reagent as an oxidant

  有趣的真菌：双吲哚基醌是真菌天然产物，具有有趣的药理特性。这里描述了一种用于合成吲哚基醌的新一锅机械化学方法，该方法通过多米诺迈克尔加成/氧化过程从吲哚和二卤醌开始，在 FeCl 3或p- TsOH 作为催化剂和 Fetizon 试剂作为氧化剂的存在下发生。