Ethyl (+/-)-(E)-(4R^*,5S^*)-5-hydroxy-4-methyl-2-heptenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl (+/-)-(E)-(4R^*,5S^*)-5-hydroxy-4-methyl-2-heptenoate
• 英文别名: ethyl (E,4R,5S)-5-hydroxy-4-methylhept-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: ICYAIMRJILIUJV-BXELRRQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-ethyl-2-methyl-oxirane-2-carbaldehyde 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三丁基膦 甲酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Ethyl (+/-)-(E)-(4R^*,5S^*)-5-hydroxy-4-methyl-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed selective hydrogenolysis of alkenyloxiranes with formic acid. Stereoselectivity and synthetic utility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a045

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-5-Hydroxy-4-methyl-2-alkenoates by Palladium-Catalyzed Stereospecific Hydrogenolysis of (<i>E</i>)-4,5-Epoxy-4-methyl-2-alkenoates with Ammonium Formate
  作者：Isao Shimizu、Masato Oshima、Mohammad Nisar、Jiro Tsuji

  DOI：10.1246/cl.1986.1775

  日期：1986.10.5

  Palladium-catalyzed hydrogenolysis of (E)-4,5-epoxy-4-methyl-2-alkenoates with HCO2H-Et3N gave (E)-5-hydroxy-4-methyl-2-alkenoates in good yields with inversion of stereochemistry.

  (E)-4,5-epoxy-4-methyl-2-alkenoates 与 HCO2H-Et3N 的钯催化氢解得到 (E)-5-hydroxy-4-methyl-2-alkenoates 与立体化学反转的良好收率。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 3-SUBSTITUTED-3-FORMYL-2-HYDROXYPROPANOIC ACID COMPOUND
  申请人：Hayashi Yujiro

  公开号：US20130137880A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides a production method of optically active 3-substituted-3-formyl-2-hydroxypropanoic acid compound (4), which includes a step of reacting glyoxylic acid compound (1-1) or (1-2) with aldehyde (2) in the presence of optically active pyrrolidine compound (3); wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种光学活性的3-取代-3-甲酰基-2-羟基丙酸化合物（4）的生产方法，其中包括在光学活性吡咯烷化合物（3）的存在下，将乙醛（2）与乙醛酸化合物（1-1）或（1-2）反应的步骤；其中每个符号如规范中所定义。
• US8729294B2
  申请人：——

  公开号：US8729294B2

  公开（公告）日：2014-05-20