1-((1H-indol-3-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole | 19714-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-((1H-indol-3-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-indol-3-ylmethyl-1H-benzoimidazole；1--benzimidazol；1-Benzimidazolyl(indol-3-yl)methan；1-(3-Indolylmethyl)-benzimidazol；N-Skatolylbenzimidazol；N-Skatyl-benzimidazol；1-(Indol-3-ylmethyl)benzimidazole；1-(1H-indol-3-ylmethyl)benzimidazole
• CAS: 19714-17-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: QMFQEERNWCMSEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209 °C
• 沸点：
  515.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1H-indol-3-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole 、 zinc(II) chloride 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到[Zn(1-((1H-indol-3-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole)₂Cl₂]
  参考文献：
  名称：

  吲哚-咪唑与 ZnCl2 配合物的合成、结构和生物活性：配位能否增强生物活性配体的功能？

  摘要：

  分析了吲哚-咪唑杂化配体与 Zn(II) 离子配位的能力以及这类新型配位化合物的结构，以确定它们的结构特性和生物功能。为此，六种新型 Zn(II) 配合物，[Zn(InIm)2Cl2] (1)、[Zn(InMeIm)2Cl2] (2)、[Zn(IniPrIm)2Cl2] (3)、[Zn(InEtMeIm) 2Cl2] (4)、[Zn(InPhIm)2Cl2] (5) 和 [Zn2(InBzIm)2Cl2] (6)（其中 InIm 是 3-((1H-咪唑-1-基)甲基)-1H-吲哚） , 是通过 ZnCl2 和相应的配体在环境温度下在甲醇溶剂中以 1:2 的摩尔比反应合成的。使用 NMR、FT-IR 和 ESI-MS 光谱法和元素分析对这些复合物进行结构和光谱表征，并且使用单晶X射线衍射确定了1-5的晶体结构。为此，配合物 1-5 通过利用 NH（吲哚）∙∙∙Cl（氯化物）分子间氢键形成极性

  DOI：

  10.3390/molecules28104132
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 3-吲哚乙酸 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-((1H-indol-3-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-（1H-吲哚-3-基）乙酸与吲哚，氮杂吲哚，苯并咪唑和吲唑衍生物的脱羧偶联反应

  摘要：

  3,3'-二吲哚基甲烷（DIM）是一类重要的吲哚生物碱，具有抗炎和抗癌作用。在此，我们报道了一种新的，温和有效的，由铜（II）促进的2-（1 H-吲哚-3-基）乙酸衍生物（1  a – h）与多种（取代的）吲哚的脱羧偶联反应（2  a – t）产生（非）对称取代的DIM（3  a – z，3  aa – ai）。2-（1 H-吲哚-3-基）乙酸（1  a）与7-氮杂吲哚的反应生成3,3 '连接的DIM类似物5  d时，4，5和6氮杂吲哚与苯并咪唑在N 1氮原子上反应。1  a与1 H-吲唑反应生成1和2-取代的吲唑衍生物的混合物。这种新方法可以大规模合成具有生物活性的DIM。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900688

文献信息

• Indole Derivatives Bearing Imidazole, Benzothiazole-2-Thione or Benzoxazole-2-Thione Moieties—Synthesis, Structure and Evaluation of Their Cytoprotective, Antioxidant, Antibacterial and Fungicidal Activities
  作者：Beata Jasiewicz、Karolina Babijczuk、Beata Warżajtis、Urszula Rychlewska、Justyna Starzyk、Grzegorz Cofta、Lucyna Mrówczyńska

  DOI：10.3390/molecules28020708

  日期：——

  combining two molecules with biological properties into a new hybrid molecule was used to design and synthesize of a series of ten indole derivatives bearing imidazole, benzothiazole-2-thione, or benzoxazole-2-thione moieties at the C-3 position. The compounds were spectroscopically characterized and tested for their antioxidant, antibacterial, and fungicidal activities. The crystal structures were determined

  在寻找新的生物活性化合物时，采用一种基于将两个具有生物学特性的分子组合成一个新的杂化分子的方法来设计和合成一系列带有咪唑、苯并噻唑-2-硫酮或苯并恶唑-2- 的十种吲哚衍生物。 C-3 位置的硫酮部分。对这些化合物进行了光谱表征，并测试了它们的抗氧化、抗菌和杀真菌活性。确定了其中五个的晶体结构。比较包含 benzothiazole-2-thione 或 benzoxazole-2-thione 的密切相关结构清楚地表明，-S- 和 -O- 环原子的替换改变了晶体中的分子构象，改变了分子间相互作用，并产生了严重的影响关于生物活性。结果表明，具有烷基取代基的吲哚-咪唑衍生物对 AAPH 诱导的氧化性溶血表现出优异的细胞保护作用，并可作为有效的亚铁离子螯合剂。具有氯原子的吲哚-咪唑化合物可抑制真菌菌株的生长：云芝 (Cv)、胎盘茯苓 (Pp)、深色珊瑚 (Cp) 和 Gloeophyllum trabeum
• Decarboxylative Coupling Reaction of 2‐(1 <i>H</i> ‐Indol‐3‐yl)acetic Acids with Indole, Azaindole, Benzimidazole and Indazole Derivatives
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Muhammad Uzair、Saif Ullah、Gregor Schnakenburg、Christa E. Müller

  DOI：10.1002/adsc.201900688

  日期：2019.9.17

  indole alkaloids that exhibit anti‐inflammatory and anti‐cancer effects. Herein, we report on a new, mild and efficient copper(II)‐promoted decarboxylative coupling reaction of 2‐(1H‐indol‐3‐yl)acetic acid derivatives (1 a–h) with a variety of (substituted) indoles (2 a–t) yielding (un)symmetrically substituted DIMs (3 a–z, 3 aa–ai). Reaction of 2‐(1H‐indol‐3‐yl)acetic acid (1 a) with 7‐azaindole led to

  3,3'-二吲哚基甲烷（DIM）是一类重要的吲哚生物碱，具有抗炎和抗癌作用。在此，我们报道了一种新的，温和有效的，由铜（II）促进的2-（1 H-吲哚-3-基）乙酸衍生物（1  a – h）与多种（取代的）吲哚的脱羧偶联反应（2  a – t）产生（非）对称取代的DIM（3  a – z，3  aa – ai）。2-（1 H-吲哚-3-基）乙酸（1  a）与7-氮杂吲哚的反应生成3,3 '连接的DIM类似物5  d时，4，5和6氮杂吲哚与苯并咪唑在N 1氮原子上反应。1  a与1 H-吲唑反应生成1和2-取代的吲唑衍生物的混合物。这种新方法可以大规模合成具有生物活性的DIM。
• Synthesis, Structure and Biological Activity of Indole–Imidazole Complexes with ZnCl2: Can Coordination Enhance the Functionality of Bioactive Ligands?
  作者：Karolina Babijczuk、Beata Warżajtis、Justyna Starzyk、Lucyna Mrówczyńska、Beata Jasiewicz、Urszula Rychlewska

  DOI：10.3390/molecules28104132

  日期：——

  the indole–imidazole hybrid ligands to coordinate with the Zn(II) ion and the resulting structures of this new class of coordination compounds were analyzed in order to determine their structural properties and biological functionalities. For this purpose, six novel Zn(II) complexes, [Zn(InIm)2Cl2] (1), [Zn(InMeIm)2Cl2] (2), [Zn(IniPrIm)2Cl2] (3), [Zn(InEtMeIm)2Cl2] (4), [Zn(InPhIm)2Cl2] (5) and [Zn2(InBzIm)2Cl2]

  分析了吲哚-咪唑杂化配体与 Zn(II) 离子配位的能力以及这类新型配位化合物的结构，以确定它们的结构特性和生物功能。为此，六种新型 Zn(II) 配合物，[Zn(InIm)2Cl2] (1)、[Zn(InMeIm)2Cl2] (2)、[Zn(IniPrIm)2Cl2] (3)、[Zn(InEtMeIm) 2Cl2] (4)、[Zn(InPhIm)2Cl2] (5) 和 [Zn2(InBzIm)2Cl2] (6)（其中 InIm 是 3-((1H-咪唑-1-基)甲基)-1H-吲哚） , 是通过 ZnCl2 和相应的配体在环境温度下在甲醇溶剂中以 1:2 的摩尔比反应合成的。使用 NMR、FT-IR 和 ESI-MS 光谱法和元素分析对这些复合物进行结构和光谱表征，并且使用单晶X射线衍射确定了1-5的晶体结构。为此，配合物 1-5 通过利用 NH（吲哚）∙∙∙Cl（氯化物）分子间氢键形成极性