diethyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-methylmalonate | 39993-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-methylmalonate
• 英文别名: Ethyl 2-carboethoxy-3-(3-indolyl)-2-methylpropionate；diethyl 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-methylpropanedioate
• CAS: 39993-48-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: RZXVGRPSBULJGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-methylmalonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到Ethyl hydrogen(1H-indol-3-ylmethyl)-methylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of tetrapeptides as CCK agonists

  摘要：

  公式（I）的选择性和有效的Type-A CCK受体激动剂为：X--Y--Z--Q（I）或其药学上可接受的盐，其中，X选自##STR1##，Y选自##STR2##，Z为##STR3##，Q为##STR4##或其药学上可接受的盐，可用于治疗胃肠道疾病（包括胆囊疾病）、中枢神经系统疾病、胰岛素相关疾病和疼痛，以及食欲调节。

  公开号：

  US05270302A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 甲基丙二酸二乙酯 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到diethyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  芳基乙酸和 1,3-二羰基化合物之间铜介导的脱羧偶联

  摘要：

  描述了芳基乙酸和 1,3-二羰基化合物之间铜介导的脱羧偶联反应。值得注意的是，在某些情况下，还可以通过顺序分子内脱氢环化过程获得甲氧基环八[ b ]吲哚。该协议具有广泛的基板范围、简单的操作和良好的产量。此外，通过 MTT 测定，这些产品对人类癌细胞系表现出有效的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02897

文献信息

• Substitution of the Dimethylamino Group in Gramines and One-Pot Cyclization to Tetrahydro-β-carbolines Using a Triazine-Based Activating Agent
  作者：Hikaru Fujita、Riho Nishikawa、Ozora Sasamoto、Masanori Kitamura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00039

  日期：2019.7.5

  method with CDMT enabled the sequential transformation of gramines: substitution with (N-alkylidene)aminomalonates followed by the Pictet–Spengler reaction under acidic conditions afforded 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline derivatives in one pot.

  利用2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）作为活化剂，开发了一种新的方法以丙二酸为基的亲核试剂取代3-[（二甲氨基）甲基]吲哚（甘氨酸）。试剂为二甲氨基。将反应物在在存在室温下1.5-6小时内完成叔-胺碱和锂盐。CDMT优于碘甲烷，后者是曼尼希碱中二甲基氨基的常见活化剂，尤其是在1个取代的氨基胺的反应中。检查了可能的中间体双（吲哚-3-基甲基）二甲基铵盐的反应性，从而获得了对该反应的机理认识。这种用CDMT取代的方法可以使麦胺依次转化：用（N-亚烷基）氨基丙二酸酯，然后在酸性条件下进行Pictet-Spengler反应，可在一锅中得到1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生物。
• Catalytic Anti-Markovnikov Transformations of Hindered Terminal Alkenes Enabled by Aldehyde-Selective Wacker-Type Oxidation
  作者：Kelly E. Kim、Jiaming Li、Robert H. Grubbs、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.6b08788

  日期：2016.10.12

  functionalization of sterically hindered terminal olefins is reported. Alkenes bearing quaternary carbons at the allylic or homoallylic position are readily oxidized to the corresponding aldehydes by palladium/copper/nitrite catalysis. A broad range of functional groups including esters, nitriles, silyl ethers, vinylogous esters, ketones, lactones, and β-ketoesters are tolerated under the reaction conditions

  报道了一种空间位阻末端烯烃功能化的新策略。在烯丙基或同烯丙基位置带有季碳的烯烃很容易被钯/铜/亚硝酸盐催化氧化成相应的醛。在反应条件下可以耐受多种官能团，包括酯、腈、甲硅烷基醚、乙烯基酯、酮、内酯和 β-酮酯。粗醛产物可以进一步转化，使受阻末端烯烃直接转化为各种其他合成有用的官能团，导致正式的反马尔科夫尼科夫加氢胺化等转化。
• [EN] NOVEL CHOLECYSTOKININ ANTAGONISTS, THEIR PREPARATION AND THERAPEUTIC USE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1992004045A1

  公开（公告）日：1992-03-19

  (EN) Novel cholecystokinin antagonists useful as agents in the treatment of obesity, hypersecretion of gastric acid in the gut, gastrin-dependent tumors, or as antipsychotics are disclosed. Further, the compounds are antianxiety agents and antiulcer agents. They are agents useful for preventing the response to the withdrawal from chronic treatment with use of nicotine, diazepam, alcohol, cocaine, coffee, or opioids. The compounds of the invention are also useful in treating and/or preventing panic. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of treatment using the antagonists as well as processes for preparing them and novel intermediates useful in their preparation. An additional feature of the invention is the use of the subject compounds in diagnostic compositions.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux antagonistes de cholécystokinine, qui sont utiles comme agents de traitement de l'obésité, de l'hypersécrétion d'acide gastrique dans l'intestin, de tumeurs dépendantes de la gastrine ou comme neuroleptiques. Ces composés peuvent en outre servir d'anxiolytiques et d'agents anti-ulcéreux. Ils sont utiles pour empêcher la réaction à l'arrêt d'un traitement chronique avec utilisation de nicotine, de diazépam, d'alcool, de cocaïne, de caféine ou d'opioïdes. Ces composés sont également utiles dans le traitement et/ou la prévention des peurs paniques. La présente invention décrit aussi des compositions pharmaceutiques et des procédés de traitement qui utilisent ces antagonistes, ainsi que des procédés de préparation de ces antagonistes et de nouveaux intermédiaires utiles dans leur préparation. Une autre caractéristique de la présente invention est l'utilisation de ces composés dans des compositions diagnostiques.

  本发明揭示了作为治疗肥胖症、肠道中胃酸分泌过多、依赖胃泌素的肿瘤或作为抗精神病药物的新型胆囊收缩素拮抗剂。此外，这些化合物还是抗焦虑药物和抗溃疡药物。它们是用于预防尼古丁、地西泮、酒精、可卡因、咖啡因或阿片类药物慢性治疗停止反应的药物。本发明的化合物还可用于治疗和/或预防恐慌症。此外，还揭示了使用这些拮抗剂的制药组合物和治疗方法，以及用于制备它们的新型中间体的制备方法。本发明的另一个特点是将这些化合物用于诊断组合物中。
• Somei, Masanori; Karasawa, Yoshio; Kaneko, Chikara, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 6, p. 941 - 949
  作者：Somei, Masanori、Karasawa, Yoshio、Kaneko, Chikara

  DOI：——

  日期：——
• SOMEI MASANORI; KARASAWA IOSHIO; KANEKO CHIKARA, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 6, 941-949
  作者：SOMEI MASANORI、 KARASAWA IOSHIO、 KANEKO CHIKARA

  DOI：——

  日期：——