3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-酮 | 36716-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(3',4'-methylenedoxyphenyl)-1-(4'-bromophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 36716-01-5
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.166
• InChiKey: VSCQVUUNFUZOBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  462.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel pyrazoline-containing derivatives as potential tubulin assembling inhibitors

  摘要：

  A series of novel pyrazoline-containing derivatives (15-47) has been designed, synthesized and evaluated for their biological activities. Among them, compound 18 displayed the most potent antiproliferative activity against A549, MCF-7 and HepG-2 cells line (IC50 = 0.07 mu M, 0.05 mu M, 0.03 mu M, respectively) and the tubulin polymerization inhibitory activity (IC50 = 1.88 mu M), being comparable to CA-4. Furthermore, we also tested that compound 18 was a potent inducer of apoptosis in HepG-2 cells and it had cellular effects typical for microtubule interacting agents, causing accumulation of cells in the G2/M phase of the cell cycle. These studies, along with molecular docking, provided a new molecular scaffold for the further development of antitumor agents that target tubulin. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.058
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-propenone 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  以苯并二恶唑为潜在抗癌剂的噻唑基-吡唑啉衍生物的合成，分子对接和评价

  摘要：

  已经设计并合成了一系列含有苯并二恶唑（C1-C20）的新型噻唑基-吡唑啉衍生物。在合成的化合物中，2-（5-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）-3-（4-溴苯基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）-4-（4-溴苯基）噻唑（C6）对HER-2表现出最强的抑制活性（HER-2的IC 50  = 0.18μM）。抗增殖试验结果表明，化合物C6在体外对MCF-7和B16-F10具有很高的抗增殖活性，IC 50值分别为0.09和0.12μM，与阳性对照厄洛替尼相当。进一步进行对接仿真以确定可能的结合模型。根据初步结果，在肿瘤生长中具有强抑制活性的化合物C6将是潜在的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.020

文献信息

• 4,5-Dihydropyrazole derivatives containing oxygen-bearing heterocycles as potential telomerase inhibitors with anticancer activity
  作者：Yin Luo、Yang Zhou、Jie Fu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra02200a

  日期：——

  Telomere and telomerase were closely related to the occurrence and development of some cancers. After the key active site of telomerase was identified, to enhance the ability of dihydropyrazole derivatives to inhibit telomerase, we designed a series of novel 4,5-dihydropyrazole derivatives containing heterocyclic oxygen moiety based on previous studies. The telomerase inhibition assay showed that compound 10a displayed the most potent inhibitory activity with an IC50 value of 0.6 μM for telomerase. The antiproliferative assay showed that 10a exhibited high activity against human gastric cancer cell SGC-7901 with an IC50 value of 10.95 ± 0.60 μM. Flow cytometric analysis and western blot results showed that 10a induced both apoptosis and autophagy. A docking simulation showed that 10a could bind well to the active site of telomerase and act as a telomerase inhibitor. The 3D-QSAR model was also built to provide a more pharmacological understanding that could be used to design new agents with more potent telomerase inhibitory activity.

  端粒和端粒酶与某些癌症的发生发展密切相关。在鉴定出端粒酶关键活性部位后，基于以往的研究，为了增强二氢吡唑衍生物抑制端粒酶的能力，我们设计了一系列含有杂环氧基的新型4,5-二氢吡唑衍生物。端粒酶抑制实验表明，化合物10a显示出最强的抑制活性，其对端粒酶的IC50值为0.6 μM。细胞增殖实验表明，10a对胃癌细胞SGC-7901具有很高的活性，其IC50值为10.95 ± 0.60 μM。流式细胞分析和western blot结果显示，10a可诱导细胞凋亡和自噬。对接模拟显示，10a可与端粒酶的活性位点很好地结合，并作为端粒酶抑制剂发挥作用。同时，为了能更好地指导设计出新的具有更强端粒酶抑制活性的化合物，我们构建了三维定量构效关系(3D-QSAR)模型。
• Antimycobacterial and Anti-Inflammatory Activities of Substituted Chalcones Focusing on an Anti-Tuberculosis Dual Treatment Approach
  作者：Thatiana Ventura、Sanderson Calixto、Bárbara Abrahim-Vieira、Alessandra Souza、Marcos Mello、Carlos Rodrigues、Leandro Miranda、Rodrigo de Souza、Ivana Leal、Elena Lasunskaia、Michelle Muzitano

  DOI：10.3390/molecules20058072

  日期：——

  isolate as well. In silico analysis of ADMET properties showed that the evaluated chalcones displayed satisfactory pharmacokinetic parameters. In conclusion, the obtained data demonstrate that at least two of the studied chalcones, compounds 4 and 5, are promising antimycobacterial and anti-inflammatory agents, especially focusing on an anti-tuberculosis dual treatment approach.

  结核病 (TB) 仍然是一个严重的公共卫生问题，由于对多种药物 (MDR) 具有抗药性的结核分枝杆菌 (Mtb) 菌株的出现而加剧。MDR-TB 病例中常见的 TB 治疗延迟会导致易感的高反应性个体发生危及生命的有害炎症，这鼓励了新的抗 Mtb 药物的发现和基于抗炎干预的辅助治疗的使用。在这项研究中，一系列四十种合成查耳酮在体外评估了它们的抗炎和抗分枝杆菌特性，并在计算机上评估了药代动力学参数。七种化合物分别通过特异性抑制 iNOS 和 COX-2 表达，强烈抑制 LPS 刺激的巨噬细胞产生 NO 和 PGE2，其中化合物 4 和 5 在这方面表现突出。七种最活跃的化合物中有四种能够抑制 TNF-α 和 IL-1β 的产生。测试对培养的巨噬细胞无毒的查耳酮的抗分枝杆菌活性。八种化合物能够抑制细菌培养物和感染巨噬细胞中牛分枝杆菌 BCG 和 Mtb H37Rv 菌株的生长。其中四种，包括化合物
• Synthesis of Some 1,4,6-Trisubstituted-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles and Their Biological Evaluation as Cytotoxic and Antimicrobial Agents
  作者：Hassan M. Faidallah、Sherif A. F. Rostom、Mona H. Badr、Azza E. Ismail、Ameen M. Almohammadi

  DOI：10.1002/ardp.201500175

  日期：2015.11

  es supported with some functionalities reported to contribute to significant chemotherapeutic potential were synthesized and evaluated for their antimicrobial and/or cytotoxic activities. Thirteen compounds exhibited cytotoxic potential against a panel of three human tumor cell lines. Compounds 15, 23, and 24 proved to be the most active agents with a broad spectrum of cytotoxic activity. Analog 24

  合成了一系列新颖的 1,4,6-三取代-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-腈，这些化合物具有一些据报道有助于显着化学治疗潜力的功能，并评估了它们的抗菌和/或细胞毒性活性。十三种化合物对一组三种人类肿瘤细胞系表现出细胞毒性潜力。化合物 15、23 和 24 被证明是最具活性的药物，具有广谱的细胞毒活性。类似物 24 被认为是最活跃的细胞毒剂，对结肠 HT29 癌细胞系的活性是阿霉素的 2.5 倍。17 种化合物能够发挥不同的抗菌特性，其中类似物 15、20、21、23 和 24 具有显着活性。模拟物 24 显示出最高的抗菌潜力，对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的作用与氨苄青霉素相当，并且具有与克霉唑相当的抗真菌活性。总的来说，化合物 15、23 和 24 可以被认为是可能的双重抗菌抗癌候选物。
• Cyclization of chalcones into N-propionyl pyrazolines for their single crystal X-ray, computational and antibacterial studies
  作者：Mohammad Asad、Muhammad Nadeem Arshad、Salman A. Khan、Mohammad Oves、Muhammad Khalid、Abdullah M. Asiri、Ataualpa A.C. Braga

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127186

  日期：2020.2

  was performed with the level of theory as B3LYP/6-311 + G(d,p), investigating the electronic structure characteristics, FMOs and non-linear optical features of said compounds. However, the UV absorption spectra of 2a, 2b and 2c were calculated in acetone by Polarizable Continuum Model (PCM) at TD-B3LYP/6-311+G(d,p), and TD-Cam-B3LYP/6-311+G(d,p), levels. The AIM calculations were performed to explore

  摘要 使用丙酸和水合肼将查耳酮环化为 N-丙酰基-2-吡唑啉。吡唑啉的结构由FT-IR、NMR光谱确定，并由单晶X射线衍射(SC-XRD)研究证实。此外，还报道了对这些吡唑啉的基于实验和密度泛函理论 (DFT) 的组合研究。以 B3LYP/6-311 + G(d,p) 的理论水平进行了全面的 DFT 研究，研究了所述化合物的电子结构特征、FMO 和非线性光学特征。然而，2a、2b 和 2c 的紫外吸收光谱在丙酮中通过可极化连续介质模型 (PCM) 在 TD-B3LYP/6-311+G(d,p) 和 TD-Cam-B3LYP/6-311+ 处计算G(d,p)，水平。执行 AIM 计算以探索非共价相互作用 (NCI)。所述化合物的计算键长和键角与SC-XRD确定的参数非常一致。具有较小能隙的衍生物的前沿分子轨道的计算排列为电子特征提供了额外的信息，从而提高了衍生物的非线性光学 (NLO) 效率
• Ecofriendly synthesis of substituted pyridine and pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：M. Kidwai、R. Thakur、S. Rastogi

  DOI：10.1007/s11172-005-0440-z

  日期：2005.6

  An environmentally benign novel one-pot synthesis of pyridines and pyrido[2,3-d]pyrimidines from chalcones and malononitrile was described. In the reaction under neat conditions using microwave irradiation, enhancement in the reaction rate and high yields were observed.

  描述了一种从查耳酮和丙二腈中合成吡啶和吡啶并 [2,3-d] 嘧啶的环境友好的新型一锅法。在纯条件下使用微波辐射的反应中，观察到反应速率和产率的提高。