tert-butyl 4-bromo-3-[2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-butenyl](methyl)aminoethyl]-1H-1-indolecarboxylate | 615537-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-bromo-3-[2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-butenyl](methyl)aminoethyl]-1H-1-indolecarboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-bromo-3-[2-[2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]but-3-enyl-methylamino]ethyl]indole-1-carboxylate；tert-butyl 4-bromo-3-[2-[2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]but-3-enyl-methylamino]ethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 615537-72-9
• 化学式: C₃₇H₄₇BrN₂O₃Si
• 分子量: 675.781
• InChiKey: AOXMMVLXURQBSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-bromo-3-[2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-butenyl](methyl)aminoethyl]-1H-1-indolecarboxylate 在 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 tert-butyl 7-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-methyl-1,3,4,5,6,7-hexahydroazecino[4,5,6-cd]indole-1-carboxylate 、 tert-butyl 7-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-methyl-1,3,4,5,6,7-hexahydroazecino[4,5,6-cd]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱的seco-C / D环类似物。通过分子内Heck和闭环复分解反应进行合成。

  摘要：

  [反应：见正文]分别在关键中间体10和15上进行的分子内Heck和闭环复分解反应可有效地进入Ergot生物碱12和16的seco-C / D环类似物，这些化合物具有潜在的合成和生物学意义。

  DOI：

  10.1021/ol035398t
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 二甲胺 、 三乙胺 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl 4-bromo-3-[2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-butenyl](methyl)aminoethyl]-1H-1-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱的seco-C / D环类似物。通过分子内Heck和闭环复分解反应进行合成。

  摘要：

  [反应：见正文]分别在关键中间体10和15上进行的分子内Heck和闭环复分解反应可有效地进入Ergot生物碱12和16的seco-C / D环类似物，这些化合物具有潜在的合成和生物学意义。

  DOI：

  10.1021/ol035398t

文献信息

• <i>s</i><i>eco</i>-C/D Ring Analogues of Ergot Alkaloids. Synthesis via Intramolecular Heck and Ring-Closing Metathesis Reactions
  作者：Alexey V. Kalinin、Brian A. Chauder、Suman Rakhit、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol035398t

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Intramolecular Heck and ring-closing metathesis reactions on key intermediates 10 and 15, respectively, provide efficient entries into seco-C/D ring analogues of Ergot alkaloids 12 and 16, compounds of potential synthetic and biological interest.

  [反应：见正文]分别在关键中间体10和15上进行的分子内Heck和闭环复分解反应可有效地进入Ergot生物碱12和16的seco-C / D环类似物，这些化合物具有潜在的合成和生物学意义。