3-(1,3-苯并恶唑-2-基)-7-二乙基氨基苯并吡喃-2-酮 | 35773-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-(1,3-苯并恶唑-2-基)-7-二乙基氨基苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-one；EMI1；2H-1-Benzopyran-2-one, 3-(2-benzoxazolyl)-7-(diethylamino)-；3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one
• CAS: 35773-42-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: UJOQSHCJYVRZKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  551.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境

制备方法与用途

生物活性

EMI1 是 EGFR 三重突变体 EGFR ex19del/T790M/C797S 和 EGFR L858R/T790M/C797S 的有效抑制剂。EMI1 可用于研究与 EGFR 突变相关的耐药型非小细胞肺癌 (NSCLC)。

目标

• EGFR del19 T790M C797S
• EGFR L858R/T790M/C797S

体外研究

EMI1 抑制 PC9 EGFR ex19del/T790M/C797S 类器官生长，EC₅₀ 值为 131 nM。在浓度范围从 1 nM 到 10 μM 的情况下，EMI1 显著减少 EGFR 三重突变体与 Shc1 的相互作用。此外，在 1 nM 至 100 μM 浓度范围内，EMI1 强力抑制 PC9 EGFR ex19del/T790M/C797S 三重突变细胞的存活率，并增加 caspase 3/7 活性，且这种效果比非癌性人支气管上皮 (HBE) 细胞更为显著。

细胞活力测定

• 细胞系：PC9 EGFR ex19del/T790M/C797S 和 HBE 人支气管上皮正常 EGFR-WT 控制细胞
• 浓度：0.001, 0.01, 0.1, 1, 10, 100 μM
• 孵育时间：72 小时
• 结果：显著抑制细胞存活率

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-苯并恶唑-2-基)-7-二乙基氨基苯并吡喃-2-酮 、 氰化钠 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-Benzooxazol-2-yl-7-diethylamino-2-oxo-2H-chromene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-angiogenesis activity of coumarin derivatives

  摘要：

  A series of 7-diethylaminocoumarin compounds were synthesized and the cytotoxicities were tested against human umbilical vein endothelial cell (HUVEC) and some cancer cells. We found that the introduction of cyano groups at the 4-position will promote the bioactivity. In particular, compounds 9 and 10 strongly inhibited the proliferation of various cancer cell lines, and 12 and 15 showed a high selectivity for HUVEC. Therefore, these coumarin molecules can be utilized as lead compounds to develop potential nontoxic angiogenesis inhibitors and small molecular ligands to target HUVEC. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.007
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 110 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 氢溴酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(1,3-苯并恶唑-2-基)-7-二乙基氨基苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Discovery of fluorescent 3-heteroarylcoumarin derivatives as novel inhibitors of anaplastic lymphoma kinase

  摘要：

  基于香豆素的ALK抑制剂被确定为开发新型荧光ALK抑制剂的新模板，可以利用显微镜技术进行跟踪。

  DOI：

  10.1039/c8ob02874e

文献信息

• One-pot catalyst-free synthesis of 3-heterocyclic coumarins
  作者：Shaoliang Jiang、Jianrong Gao、Liang Han

  DOI：10.1007/s11164-015-2070-x

  日期：2016.2

  3-Heterocyclic coumarins were prepared in one-pot three-component reaction without catalyst. The mixture of salicylaldehydes, ethyl cyanoacetate, and o-aminophenols or o-phenylenediamines in refluxing n-butanol gave title compounds with good yields and high purity. Short reaction time, mild reaction condition, simple workup, and less waste are significant advantages of the presented method.

  在不使用催化剂的情况下，通过单锅三组分反应制备了 3-杂环香豆素。水杨醛、氰乙酸乙酯和邻氨基苯酚或邻苯二胺在回流正丁醇中的混合物得到了收率高、纯度高的标题化合物。该方法具有反应时间短、反应条件温和、操作简单、浪费少等显著优点。
• Organic–inorganic hybrid material, dichloro N,N'-(1,2-phenylene)bis(2-aminobenzamide) cobalt(II)@Al-SBA-15: an environment friendly catalyst for the synthesis of 3-benzoxazol-2-yl-chromen-2-ones
  作者：Javad Safaei Ghomi、Zeinab Akbarzadeh、Atefeh Bakhtiari

  DOI：10.1080/00958972.2019.1591618

  日期：2019.4.3

  different coumarin-3-carboxylates and 2-aminophenol derivatives. The nanocatalyst increased rate and facility of the aforementioned reaction and had influence in the green synthesis of different 3-benzoxazol-2-yl-2H-chromen-2-one derivatives. The nanocatalyst was characterized by N2 adsorption–desorption, Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), scanning electron microscopy (SEM), transmission electron

  摘要 采用（3-氯丙基）修饰Al-SBA-15，合成了一种新型有机-无机杂化材料CoCl2N,N'-（1,2-亚苯基）双（2-氨基苯甲酰胺）@Al-SBA-15。三甲氧基硅烷 (CPTMS)，然后将配体共价连接到 CPTMS@Al-SBA-15 上，最后加入 CoCl2 形成配合物。介孔CoCl2NN'PhBIA@Al-SBA-15是通过不同香豆素-3-羧酸酯和2-氨基苯酚衍生物反应制备3-苯并恶唑-2-基-色烯-2-酮衍生物的有效催化剂。纳米催化剂提高了上述反应的速率和便利性，并对不同3-苯并恶唑-2-基-2H-色烯-2-one衍生物的绿色合成产生了影响。纳米催化剂通过 N2 吸附-解吸、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、粉末 X 射线衍射 (XRD) 和能量色散光谱 (EDS)。该方法的一些优点是反应条件温和，3-苯并恶唑-2-
• Direct C–H cross-coupling approach to heteroaryl coumarins
  作者：Minsik Min、Bomi Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2ob07137a

  日期：——

  A Pd-catalyzed direct cross-coupling of 3-bromocoumarins with heteroarenes provided an efficient route to synthesizing 3-heteroarylcoumarins. The reaction scope for the transformation was fairly broad, affording modest to good yields of various 3-heteroarylcoumarin scaffolds, which are privileged structures and prevalent motifs in many biologically active compounds and fluorophores.

  钯催化的 3-溴香豆素与杂环戊烯的直接交叉偶联为合成 3-杂芳基香豆素提供了一条有效途径。该转化反应的范围相当广泛，可获得各种 3-杂芳基香豆素支架，产率从中等到较高，这些支架是许多生物活性化合物和荧光团中的特优结构和流行主题。
• MACROPHAGE IDENTIFICATION AGENT, AND IDENTIFICATION METHOD, SORTING METHOD, EVALUATION METHOD, SCREENING METHOD AND KIT USING THE MACROPHAGE IDENTIFIER AGENT
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20160018389A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  An object of the present invention is to provide an identification method for a macrophage subtype using an organic compound. Another object of the present invention is to provide a macrophage identification agent containing an organic compound in which a spectral characteristic obtained when the organic compound is added is different depending on a macrophage subtype. Still another object of the present invention is to provide an evaluation method for a macrophage subtype using a macrophage identification agent, an analysis method for correlation between a macrophage subtype and a test substance, a screening method for correlation between a macrophage subtype and a test substance, and a kit. An identification method for a macrophage subtype utilizing that a spectral characteristic obtained with an organic compound added is different depending on a macrophage subtype is provided.

  本发明的一个目的是提供一种利用有机化合物对巨噬细胞亚型进行识别的方法。本发明的另一个目的是提供一种巨噬细胞识别试剂，其中当添加有机化合物时得到的光谱特征取决于巨噬细胞亚型而不同。本发明的另一个目的是提供一种利用巨噬细胞识别试剂进行巨噬细胞亚型评估的方法，一种用于巨噬细胞亚型与测试物之间相关性分析的方法，一种用于巨噬细胞亚型与测试物之间相关性筛选的方法，以及一种试剂盒。提供了一种利用添加有机化合物得到的光谱特征不同取决于巨噬细胞亚型的巨噬细胞亚型识别方法。
• Synthesis, Photo- and Electro-Luminescence of 3-Benzoxazol-2-yl-Coumarin Derivatives
  作者：Yuling Zhao、Tianzhi Yu、Youzhi Wu、Hui Zhang、Duowang Fan、Zunwei Gan、Liangliang Yang、Xiaoqian Han、Yumei Zhang

  DOI：10.1007/s10895-011-0999-8

  日期：2012.3

  Two coumarin derivatives containing electron-transporting benzoxazolyl moiety, 7-(diethylamino)-3-(benzoxazol-2-yl)coumarin (DABOC) and 3-(benzoxazol-2-yl)benzo[5,6]coumarin (BOBC), were synthesized and characterized. The photoluminescence and electroluminescence of the compounds were investigated detailedly. The compounds exhibited strong blue-green emissions in both solution and solid states, but the devices with DABOC as the emitting layer exhibited orange emission and maximum luminous efficiency of 2.8 cd/A and maximum luminance of 8,800 cd/m2, and the devices with BOBC displayed orange-white emission and maximum luminous efficiency of 0.13 cd/A and maximum luminance of 540 cd/m2.

  合成并表征了两种含有电子传递苯并恶唑基的香豆素衍生物，即 7-(二乙基氨基)-3-(苯并恶唑-2-基)香豆素（DABOC）和 3-(苯并恶唑-2-基)苯并[5,6]香豆素（BOBC）。对这些化合物的光致发光和电致发光进行了详细研究。这些化合物在溶液和固体状态下都表现出强烈的蓝绿色发射，但以 DABOC 为发射层的器件表现出橙色发射，最大发光效率为 2.8 cd/A 和最大亮度为 8,800 cd/m2 ；而以 BOBC 为发射层的器件则表现出橙白色发射，最大发光效率为 0.13 cd/A 和最大亮度为 540 cd/m2 。