3-(1,3-苯并恶唑-2-基)苯甲醛 | 141581-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(1,3-苯并恶唑-2-基)苯甲醛
• 中文别名: 2,2-二甲基丁酸[3R-[3a,5,5aa,6a(2R*,4R*),7a,9aS*]]-6-[2-[4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]四氢-6-羰基-2H-吡喃-2-基]乙基]-3,4,5,5a,6,7-六氢-7-甲基-2H-3,9a-亚甲基-1-苯并噁庚-5-基酯
• 英文名称: 3-(1,3-benzoxazol-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 141581-19-3
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: SSNDEEIZRMIJNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 、 3-(1,3-苯并恶唑-2-基)苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以87%的产率得到5-[3-(1,3-benzoxazol-2-yl)benzylidene]-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel benzoxazole derivatives featuring rhodanine and analogs as antihypergycemic agents: synthesis, molecular docking, and biological studies

  摘要：

  A novel series of benzoxazolyl linked benzylidene based rhodanine and their cyclic analogs were synthesized, characterized and evaluated for their alpha-amyloglucosidase inhibitory activity. Out of eight target compounds, two compounds (4b and 5b) displayed potent inhibitory activity against alpha-amyloglucosidase with IC50 values in the range of 0.24 +/- 0.01-0.94 +/- 0.01 A mu M as compared to standard drug acarbose. Among all the tested compounds, compound 5b containing rhodanine at 3-position of phenyl was found to be the most active inhibitor of alpha-amyloglucosidase. Docking studies showed the existence of potential H-bonding interactions between synthesized compounds and alpha-glucosidase which might be responsible for good biological activity.

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2097-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 五氯化磷 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 3-(1,3-苯并恶唑-2-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Novel benzoxazole derivatives featuring rhodanine and analogs as antihypergycemic agents: synthesis, molecular docking, and biological studies

  摘要：

  A novel series of benzoxazolyl linked benzylidene based rhodanine and their cyclic analogs were synthesized, characterized and evaluated for their alpha-amyloglucosidase inhibitory activity. Out of eight target compounds, two compounds (4b and 5b) displayed potent inhibitory activity against alpha-amyloglucosidase with IC50 values in the range of 0.24 +/- 0.01-0.94 +/- 0.01 A mu M as compared to standard drug acarbose. Among all the tested compounds, compound 5b containing rhodanine at 3-position of phenyl was found to be the most active inhibitor of alpha-amyloglucosidase. Docking studies showed the existence of potential H-bonding interactions between synthesized compounds and alpha-glucosidase which might be responsible for good biological activity.

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2097-1

文献信息

• Carbonates: eco-friendly solvents for palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatics
  作者：Jia Jia Dong、Julien Roger、Cécile Verrier、Thibaut Martin、Ronan Le Goff、Christophe Hoarau、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c0gc00229a

  日期：——

  The palladium-catalysed direct 2-, 4- or 5-arylation of a wide range of heteroaromatics with aryl halides proceed in moderate to good yields using the eco-friendly solvents carbonates. The best yields were obtained using benzoxazole or thiazole derivatives. The arylation of furan, thiophene, pyrrole, imidazole or isoxazole derivatives was found to require a more elevated reaction temperature.

  这 钯环保型芳烃卤化物催化的各种杂芳族化合物与芳基卤化物的直接2-，4-或5-芳基化反应均能以中等至良好的收率进行 溶剂碳酸盐。使用以下方法可获得最佳产量苯并恶唑 或者 噻唑衍生品。这芳基化 的 呋喃， 噻吩， 吡咯， 咪唑 或者 异恶唑 发现衍生物需要更高的反应温度。
• Phosphine-phosphonium ylides as ligands in palladium-catalysed C2-H arylation of benzoxazoles
  作者：Zhenyu Yao、Xing Lin、Remi Chauvin、Lianhui Wang、Emmanuel Gras、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.04.008

  日期：2020.12

  electron-rich P,C-chelating ligands, phosphine-phosphonium-ylides are considered for their ability to in situ promote palladium-catalysed direct sp2-C H arylation. Using methyl phosphonium salts of 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphtyl ("methyl-BINAPIUM") as ylide precursors under optimized reaction conditions, arylation of benzoxazole was found to proceed in moderate to high yield to give functional 2-aryl

  摘要作为平衡的富电子的P，C螯合配体，膦-基化物具有原位促进钯催化的sp2-C H芳基化的能力。在优化的反应条件下，使用2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基的甲基phospho盐（“甲基-BINAPIUM”）作为叶立德前体，发现苯并恶唑的芳基化反应以中等至高收率进行，得到功能性2-芳基苯并恶唑。证明了非盐游离叶立德的强阴离子作用（TfO-> I-> PF6-≈无盐）。磷化氢作为配体在催化C–H活化中的第一个例子，扩展了它们在均相过渡金属催化中的一般应用前景。
• [EN] ACETYLENE DERIVATIVES HAVING LIPOXYGENASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1992001682A1

  公开（公告）日：1992-02-06

  (EN) Compounds of the structure (I) where p and q are zero or one, but cannot both be the same, M is a pharmaceutically acceptable cation or a metabolically cleavable group, B is a valence bond or a straight or branched alkylene group, R is alkyl, cycloalkyl or -NR1R2, where R1 and R2 are hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkanoyl, and A is optionally substituted carbocyclic aryl, furyl, benzol[b]furyl, thienyl, or benzol[b]thienyl are potent inhibitors of lipoxygenase enzymes and thus inhibit the biosynthesis of leukotrienes. These compounds are useful in the treatment or amelioration of allergic and inflammatory disease states.(FR) L'invention concerne des composés ayant la formule (I) dans laquelle p et q sont égaux à zéro ou un, mais sont différents l'un de l'autre, M est un cation pharmaceutiquement acceptable ou un groupe clivable par le métabolisme, B est une liaison de valence ou un groupe alkylène linéaire ou ramifié, R est alkyle, cycloalkyle ou -NR1R2, où R1 et R2 sont hydrogène, alkyle, cycloalkyle ou alcanoyle, et A est aryle, furyle, benzo[b]furyle, thiényle ou benzo[b]thiényle carbocyclique substitué ou non; ces composés sont de puissants inhibiteurs des enzymes de lipoxygénase et par conséquent ils inhibent la biosynthèse des leukotriènes. Les composés de cette invention sont utiles pour traiter ou pour améliorer les états pathologiques allergiques et inflammatoires.

  化合物的结构为（I），其中p和q为零或一，但不能同时相同，M是一种药物可接受的阳离子或代谢可裂解的基团，B是一个价键或直链或支链烷基基团，R是烷基，环烷基或-NR1R2，其中R1和R2是氢，烷基，环烷基或脂肪酰基，A是可选的取代的碳环芳基，呋喃基，苯并[b]呋喃基，噻吩基或苯并[b]噻吩基，是脂氧合酶酶的有效抑制剂，从而抑制白三烯的生物合成。这些化合物在治疗或改善过敏性和炎症疾病状态方面非常有用。
• Rhodanine-3-acetic acid based meta and para phenyl substituted novel derivatives: Synthesis, structural characterization and DFT study
  作者：Varinder Singh、Neha Sharma、Ashok Kumar Malik、Sandeep Kaur

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136459

  日期：2023.12

  (5Z)-5-[3-(1,3-benzoxazol-2-yl)benzylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}acetic acid and (5Z)-5-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)benzylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl} acetic acid two novel derivatives have been synthesized in good yields as pure products using Knoevenagel condensation and characterized through 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopic techniques. A DFT study has been performed to compare

  (5Z)-5-[3-(1,3-苯并恶唑-2-基)亚苄基]-4-氧代-2-硫代-1,3-噻唑烷-3-基}乙酸和(5Z)- 5-[4-(1,3-苯并恶唑-2-基)亚苯亚基]-4-氧代-2-硫代-1,3-噻唑烷-3-基}乙酸两种新型衍生物已以良好的收率合成为纯品产物采用 Knoevenagel 缩合，并通过1 H-NMR 和13 C-NMR 光谱技术进行表征。进行了 DFT 研究来比较实验结果和理论结果并计算不同的热力学参数。实验参数和理论参数之间存在很强的相关性。在体外研究中也检查了它们抑制 α-淀粉酶的能力，特别是通过计算抑制百分比。
• 谷氨酰胺转运抑制剂、药物组合物和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN117466761A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明公开了一种谷氨酰胺转运抑制剂及其药物组合物和应用。该类抑制剂结构如式I，还包含其异构体、药学上可接受的盐或它们的混合物。该类抑制剂及其药物组合物具有ASCT2抑制活性，能够有效抑制肿瘤细胞谷氨酰胺摄取，实现对肿瘤细胞的抑制作用。应用广泛，可制备为治疗与ASCT2相关的疾病药物，所述药物在分子水平和细胞水平均可以发挥药效。此外，化合物制备方法简便、易操作。#imgabs0#