non-2-yn-1-yl methanesulfonate | 58793-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: non-2-yn-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: 2-nonyn-1-ol methanesulfonate；non-2-ynyl methanesulfonate
• CAS: 58793-83-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃S
• 分子量: 218.317
• InChiKey: FXHOHBOOBZNLPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  non-2-yn-1-yl methanesulfonate 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1-Chloro-non-2-ynylsulfanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Acetylenic Aldehydes from 2-Acetylenic Phenyl Sulfides

  摘要：

  Monochlorination at the 1 position, with sulfuryl chloride, followed by hydrolysis converted 2-acetylenic phenyl sulfides into 2-acetylenic aldehydes.

  DOI：

  10.1080/00397919308012609
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 non-2-yn-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to Allenylphosphine Oxides via a Metal Free Coupling of Propargylic Substrates with P(O)H Compounds

  摘要：

  A direct and convenient approach for the coupling of propargylic substrates with diphenylphosphine oxide in the presence of Tf2O and 2,6-lutidine has been developed. The method provides a general approach for the construction of attractive allenylphosphoryl skeletons with high atom and step economy under metal free conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03645

文献信息

• Arachidonic acid analogs
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04670465A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  Long chain unsaturated hydrocarbon derivatives, having from 13 to 21 carbon atoms, which are substituted at the 1-position by a phenoxy, phenylthio or a phenyl that bear a carboxylic acid group at the ortho, meta or para positions, and up to 4 carbon-carbon triple bonds, methods of preparing them, and pharmaceutical preparations containing them. These compounds are useful as lipoxygenase inhibitors, and therefore as antiinflammatory agents.

  长链不饱和碳氢化合物衍生物，含有13到21个碳原子，其在1位被苯氧基、苯硫基或苯取代，带有邻、间或对位羧基，并且最多有4个碳-碳三键，制备方法以及含有它们的药物制剂。这些化合物可用作脂氧酶抑制剂，因此可用作抗炎药物。
• Cyclopropenones for Metabolic Targeting and Sequential Bioorthogonal Labeling
  作者：R. David Row、Hui-Wen Shih、Austin T. Alexander、Ryan A. Mehl、Jennifer A. Prescher

  DOI：10.1021/jacs.7b03010

  日期：2017.5.31

  Cyclopropenones are attractive motifs for bioorthogonal chemistry, owing to their small size and unique modes of reactivity. Unfortunately, the fastest-reacting cyclopropenones are insufficiently stable for routine intracellular use. Here we report cyclopropenones with improved stability that maintain robust reactivity with bioorthogonal phosphines. Functionalized cyclopropenones were synthesized and

  环丙烯酮是生物正交化学的有吸引力的基序，因为它们的尺寸小和独特的反应模式。不幸的是，反应最快的环丙烯酮对于常规细胞内使用来说不够稳定。在这里，我们报告了稳定性提高的环丙烯酮，可与生物正交膦保持稳健的反应性。合成了功能化的环丙烯酮，并分析了它们在水介质和细胞环境中的寿命。用一组膦探针进一步处理最稳定的环丙烯酮，并测量反应速率。与之前报道的试剂相比，两种膦支架提供了约 100 倍的速率增强。重要的是，稳定的环丙烯酮适用于通过遗传密码扩展生产重组蛋白。
• Method for producing propargylamine compounds
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0810199A1

  公开（公告）日：1997-12-03

  A method for producing a propargylamine compound represented by the general formula (I): which comprises reacting a propargyl compound represented by the general formula (II): with an aromatic aldehyde represented by the general formula (III):         ArCHO     (III) and ammonia to obtain an imine compound represented by the general formula (IV): and hydrolyzing the resultant imine compound. It is to provide a method for producing a propargylamine compound from a propargyl compound by a simple operation without using a special facility, using ammonia as a reaction reagent, without producing a dipropatygylamine compound and a tripropargylamine compound as by-products.

  一种生产通式(I)所代表的丙炔胺化合物的方法： 其中包括将通式（II）所代表的丙炔化合物 与通式（III）代表的芳香醛反应： ArCHO (III) 和氨反应，得到通式（IV）代表的亚胺化合物： 并水解得到的亚胺化合物。本发明的目的是提供一种不使用特殊设备、以氨为反应试剂、通过简单操作从丙炔化合物制备丙炔胺化合物的方法，该方法不会产生二丙炔胺化合物和三丙炔胺化合物作为副产品。
• Access to 2-Alkenyl-furans via a Cascade of Pd-Catalyzed Cyclization/Coupling Followed by Oxidative Aromatization with DDQ
  作者：Bartosz Bisek、Wojciech Chaładaj

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00149

  日期：2024.5.17

  An unprecedented DDQ-mediated oxidative aromatization of 2-bezylidene-dihydrofurans yielding 2-alkenyl-furans is disclosed. Integration of this transformation with a prior Pd-catalyzed reaction of α-propargylic-β-ketoesters and (hetero)aryl halides into a one-pot cascade process opens a direct modular route to highly substituted 2-vinyl-furans. Experimental and computational studies reveal that the

  公开了前所未有的 DDQ 介导的 2-亚苄基-二氢呋喃氧化芳构化，产生 2-烯基-呋喃。将这种转化与先前的 Pd 催化的 α-炔丙基-β-酮酯和（杂）芳基卤化物的反应整合到一锅级联过程中，开辟了一条直接模块化途径生产高度取代的 2-乙烯基呋喃。实验和计算研究表明，氧化芳构化的关键步骤涉及氢化物从二氢呋喃环轻松转移到 DDQ 的 O 中心。
• GUZMAN, ANGEL;MUCHOWSKI, JOSEPH M.
  作者：GUZMAN, ANGEL、MUCHOWSKI, JOSEPH M.

  DOI：——

  日期：——