2-methyl-5-(bromomethyl)-γ-butyrolactone | 88431-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-methyl-5-(bromomethyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 88431-08-7
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: COGOCUIUPCRFDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-戊酸 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到2-methyl-5-(bromomethyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  不使用碱金属的试剂在溶剂中的绿色有机废物烯基的羰基化合物的氧化的氧亲核溴环化†

  摘要：

  通过使用碱金属溴化物和无机氧化剂，通过溴化物的氧化反应，开发了烯基羧酸的溴内酯化和作为氧亲核性溴环化反应的N-烯丙基酰胺的溴环化反应，从而高收率地提供了相应的环化产物。特别地，使用AcOEt，绿色可持续反应的首选溶剂，导致了本反应的高反应性。强烈建议将此方法用于绿色可持续化学，因为它使用稳定且无害的试剂代替其他溴试剂和氧化剂，并且不会产生污染环境的有机废物。

  DOI：

  10.1039/c5ra19851h

文献信息

• Novel catalytic bromolactonization of alkenoic acids using iodobenzene and Oxone®
  作者：Yan He、Ye Pu、Bo Shao、Jie Yan

  DOI：10.1002/jhet.617

  日期：2011.5

  The novel catalytic reaction for bromolactonization of alkenoic acids is reported. When iodobenzene is used as recyclable catalyst in combination with Oxone® as terminal oxidant, the cyclization of various 4‐pentenoic acids with sodium bromide is easily carried out in CF3CH2OH at room temperature and giving five‐membered bromolactones in good yields. J. Heterocyclic Chem., 2011.

  报道了用于烯酸的溴内酯化的新型催化反应。当碘代苯与Oxone®作为末端氧化剂一起用作可循环使用的催化剂时，在室温下于CF 3 CH 2 OH中可以轻松地将各种4-戊烯酸与溴化钠进行环化，并以高收率得到五元溴内酯。J.杂环化​​学.2011。
• Selenium-Catalyzed Halolactonization:  Nucleophilic Activation of Electrophilic Halogenating Reagents
  作者：Shelli R. Mellegaard、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/jo048460o

  日期：2004.12.1

  Diphenyl diselenide catalyzes the halolactonization of unsaturated acids with N-halosuccinimides under mild conditions. The diselenide not only accelerates the reactions, but in some cases affords regiocontrol in favor of gamma-lactone products. Experiments show that the regioselectivity in favor of gamma-lactones is a result of kinetic rather than thermodynamic control.
• Halocyclizations: The cyclization of heterocyclic olefinic amides and ureas
  作者：T.W. Balko、R.S. Brinkmeyer、N.H. Terando

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93707-4

  日期：1989.1
• Oxidative oxygen-nucleophilic bromo-cyclization of alkenyl carbonyl compounds without organic wastes using alkali metal reagents in green solvent
  作者：Katsuhiko Moriyama、Chihiro Nishinohara、Toru Sugiue、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c5ra19851h

  日期：——

  developed via the oxidative umpolung of bromide using alkali metal bromide and inorganic oxidant to provide the corresponding cyclization products in high yields. In particular, the use of AcOEt, the solvent of choice for green sustainable reactions, led to the high reactivities of the present reactions. This methodology is highly recommended for green sustainable chemistry because it uses stable and non-hazardous

  通过使用碱金属溴化物和无机氧化剂，通过溴化物的氧化反应，开发了烯基羧酸的溴内酯化和作为氧亲核性溴环化反应的N-烯丙基酰胺的溴环化反应，从而高收率地提供了相应的环化产物。特别地，使用AcOEt，绿色可持续反应的首选溶剂，导致了本反应的高反应性。强烈建议将此方法用于绿色可持续化学，因为它使用稳定且无害的试剂代替其他溴试剂和氧化剂，并且不会产生污染环境的有机废物。