Benzyloxy(phenylsulfonyl)methane | 131186-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyloxy(phenylsulfonyl)methane
• 英文别名: (((benzyloxy)methyl)sulfonyl)benzene；Benzene, [[(phenylmethoxy)methyl]sulfonyl]-；benzenesulfonylmethoxymethylbenzene
• CAS: 131186-52-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: MZIPEYNIBRTMBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyloxy(phenylsulfonyl)methane 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Paclitaxel synthetic studies. A Diels–Alder approach to the A-ring

  摘要：

  以 DielsâAlder 反应和脱羧消除反应为关键步骤，合成了与抗癌二萜天然产物紫杉醇的 A 环相对应的高取代环己烯。

  DOI：

  10.1039/b005533f
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Benzyloxy(phenylsulfonyl)methane
  参考文献：
  名称：

  通过 α-氧-乙烯基砜与烷基锌试剂的镍催化交叉偶联选择性合成烯醇醚

  摘要：

  我们在这里描述了一种 Ni 催化的 Negishi 偶联反应，以立体会聚的方式制备 1,2-二烷基烯醇醚。该方法使用容易获得且工作台稳定的 α-氧-乙烯基砜作为亲电试剂。在这些反应中，α-氧-乙烯基砜基序中的 C-砜键被化学选择性地裂解。温和的条件可以容忍双方的各种官能团，因此代表了烯醇醚合成的一般策略。α-氧-乙烯基砜的这种独特的反应性表明它们在交叉偶联反应中作为亲电伙伴的进一步应用。

  DOI：

  10.1039/d1cc05347g

文献信息

• Sulfone Group as a Versatile and Removable Directing Group for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Vijyesh K. Vyas、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1002/anie.202004658

  日期：2020.8.17

  The sulfone functional group has a strong capacity to direct the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones in the presence of [(arene)Ru(TsDPEN)H] complexes by adopting a position distal to the η6‐arene ring. This preference provides a means for the prediction of the sense of asymmetric reduction. The sulfone group also facilitates the formation of a range of reduction substrates, and its

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。
• Efficient preparation of trisubstituted alkenes using the SmI2 modification of the Julia–Lythgoe olefination of ketones and aldehydes
  作者：István E Markó、Fiona Murphy、Lucien Kumps、Ali Ates、Roland Touillaux、Donald Craig、Santiago Carballares、Simon Dolan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00079-5

  日期：2001.3

  High yields of di- and tri-substituted alkenes are obtained by a modification of the Julia–Lythgoe olefination reaction involving the in situ capture of intermediate β-alkoxy-sulfones by benzoyl or trimethylsilyl chloride, followed by SmI2-mediated reductive elimination. This novel protocol also provides a connective preparation of dienyl ethers, which are important partners in Diels–Alder cycloadditions

  通过对Julia-Lythgoe烯烃化反应的改性，包括通过苯甲酰基或三甲基甲硅烷基氯原位捕获中间体β-烷氧基砜，然后通过SmI 2介导的还原消除，可以得到高收率的二取代和三取代的烯烃。该新颖的方案还提供了二烯基醚的连接制备，二烯基醚是Diels-Alder环加成反应的重要伙伴。
• Heterocyclic synthesis by CC bond formation. Tetrahydrofuran and tetrahydropyran synthesis via oxonium ion-mediated cyclisation reactions
  作者：Donald Craig、N.Paul King、Antony N. Shaw

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10294-5

  日期：1997.12

  Dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate triggers ionisation and cyclisation of hemithioacetals 3 to give tetrahydrofurans 8–11 in good yields and stereoselectivities. The homologous sulfone analogues 17 give tetrahydropyrans on treatment with ethylaluminium dichloride.

  四氟硼酸二甲基（甲硫基）ulf可触发半硫缩醛3的电离和环化，从而以良好的收率和立体选择性生成四氢呋喃8-11。同源砜类似物17在用二氯化乙基铝处理时得到四氢吡喃。
• Sulphone-mediated cyclobutanone to α-alkoxy-cyclopentanone ring expansion reactions; scope, limitations and applications
  作者：Harry Finch、Adnan M.M. Mjalli、John G. Montana、Stanley M. Roberts、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85603-9

  日期：1990.1

  treated with the lithiated sulphone (4) to give the ring expanded α-methoxyketones (12), (14) and (16) generally as a mixture of epimers. The same bicycloalkanones furnished the α-benzyloxyketones (13), (15), and (17) on reaction with reagent (5). The ketone (3) reacted with the sulphone anion (6) to give, after Lewis acid treatment, the α-allyloxycyclopentanone derivatives (27a) and (27b) and one of

  用锂化的砜（4）处理双环烷酮（1）-（3），得到一般为差向异构体混合物的扩环α-甲氧基酮（12），（14）和（16）。在与试剂（5）反应时，相同的双环烷酮提供了α-苄氧基酮（13），（15）和（17）。酮（3）与砜阴离子（6）反应，经路易斯酸处理后，得到α-烯丙氧基环戊酮衍生物（27a）和（27b），其中一种化合物（27b）被转化为醚（31）。将双环庚酮（20）转化为四个环扩产物（22a），（22b），（24a）和（24b），并使用一种化合物（24a）合成前列环素类似物（36）。简要研究了路易斯酸催化的中间体羟基砜重排成扩环化合物的机理。
• LONG CHAIN BASE SPHINGOSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：UNIVERSITY OF VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：US20150210675A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention relates to inhibitors of Sphingosine Kinase enzymatic activity, and methods of treating diseases and disorders by administering inhibitors of Sphingosine Kinase enzymatic activity.

  本发明涉及抑制鞘氨醇激酶酶活性的抑制剂，以及通过给予鞘氨醇激酶酶活性抑制剂治疗疾病和疾患的方法。