2-(toluene-4-sulfonamido)hexanoic acid | 96789-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(toluene-4-sulfonamido)hexanoic acid
• 英文别名: N-(toluene-4-sulfonyl)-norleucine；N-(Toluol-4-sulfonyl)-norleucin；Tosyl-DL-norleucin；N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]norleucine；2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]hexanoic acid
• CAS: 96789-87-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• mdl: MFCD00432822
• 分子量: 285.364
• InChiKey: ZWCLEVBHABYQAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(toluene-4-sulfonamido)hexanoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氨 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 (E)-carbonic acid methyl ester 4-{(4-methylbenzyl)-[2-(toluene-4-sulfonyl)acetyl]amino}oct-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective γ-lactam synthesis via palladium-catalysed intramolecular allylation

  摘要：

  开发了一种新方法，通过二对映体选择性的钯催化环内烯丙基化反应，以合成3-(甲苯磺酰基)-4,5-顺式二取代的γ-内酯，该反应以氨基酸衍生的烯丙基碳酸酯为底物。

  DOI：

  10.1039/b504731e
• 作为产物：
  描述：

  DL-正亮氨酸 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-(toluene-4-sulfonamido)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective γ-lactam synthesis via palladium-catalysed intramolecular allylation

  摘要：

  开发了一种新方法，通过二对映体选择性的钯催化环内烯丙基化反应，以合成3-(甲苯磺酰基)-4,5-顺式二取代的γ-内酯，该反应以氨基酸衍生的烯丙基碳酸酯为底物。

  DOI：

  10.1039/b504731e

文献信息

• Triiodide-Mediated δ-Amination of Secondary C−H Bonds
  作者：Ethan A. Wappes、Stacy C. Fosu、Trevor C. Chopko、David A. Nagib

  DOI：10.1002/anie.201604704

  日期：2016.8.16

  amination of unactivated, secondary C−H bonds to form a broad range of functionalized pyrrolidines has been developed by a triiodide (I3−)‐mediated strategy. By in situ 1) oxidation of sodium iodide and 2) sequestration of the transiently generated iodine (I2) as I3−, this approach precludes undesired I2‐mediated decomposition which can otherwise limit synthetic utility to only weak C(sp3)−H bonds. The mechanism

  与c δ -H的未活化的，仲C-H键以形成宽范围的官能化的吡咯烷的已经由三碘化物开发胺化（I 3 - ）-介导的策略。通过原位1）碘化钠和2）的螯合的氧化瞬时产生碘（I 2）为我3 - ，该方法排除了不希望的我2介导的分解，否则可以限制合成实用程序来仅弱C（SP 3） -H键。NMR和UV / Vis数据以及被拦截的中间体均支持这种由三碘化物介导的无偏，次级C（SP 3）-H键通过热或光解引发的环化机理。
• Palladium-catalyzed base- and solvent-controlled chemoselective allylation of amino acids with allylic carbonates
  作者：Yang Zhou、Hang Chen、Panpan Lei、Chunming Gui、Haifeng Wang、Qiongjiao Yan、Wei Wang、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.02.029

  日期：2022.11

  of readily available amino acids, which is not only an oxygen nucleophile but also a nitrogen nucleophile, in palladium-catalyzed allylic substitution is realized under mild conditions. The chemoselectivity and multiple allylation are controlled by adjusting the reaction conditions. This represents the first example of this convenient access to valuable N,O-diallylated amino acids. Under the title conditions

  在温和条件下实现了在钯催化的烯丙基取代中利用容易获得的氨基酸，它不仅是氧亲核试剂，而且是氮亲核试剂。通过调节反应条件来控制化学选择性和多重烯丙基化。这代表了这种方便地获得有价值的N,O-二烯丙基化氨基酸的第一个例子。在标题条件下，一系列氨基酸（α-、β-、γ-）和二肽可以很容易地转化为相应的烯丙基产物，具有优异的产率（67 个实例，高达 99% 的产率）以及良好的功能性群体容忍度。
• Corrosion inhibiting compositions
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0553962A1

  公开（公告）日：1993-08-04

  A corrosion inhibiting composition comprising: A) 40-90% by weight of a carboxylic acid corrosion inhibitor, or a water-soluble salt thereof, comprising one or more of: A1) a triazine-carboxylic acid of formula I: in which Z is a C₁-C₁₁ alkylene group, R₁ and R₂, independently, are hydrogen or methyl, and R₃ is a group -NR₄R₅ in which R₄ is C₁-C₁₂ alkyl or -Z-COOH in which Z has its previous significance, and R₅ is hydrogen or C₁-C₁₂ alkyl, or a water-soluble salt thereof; A2) a sulphonamidocarboxylic acid of formula II: in which R₆ and R₇, independently, are hydrogen or C₁-C₄ alkyl, and m is an integer ranging from 1 to 10 or a water-soluble salt thereof; and A3) a dicarboxylic acid, or mixture thereof, having the formula III:         HOOC-(CH₂)n-COOH   III in which n is an integer ranging from 4 to 12, or a water-soluble salt thereof; B) 10-60% by weight of one or more aminobenzoic acids having the formula IV: in which R₈ is hydrogen or a group of formula V or VI: or one or more water-soluble salts thereof; C) 0-10% by weight of an alkanolamine of formula VII:         NR₉R₁₀R₁₁   VII in which R₉,R₁₀ and R₁₁, independently, are hydrogen, a linear or branched C₁-C₁₂ alkyl group which is optionally interrupted by an oxygen atom, or R₉,R₁₀ and R₁₁ are a group of formula VIII: where R₁₂ and R₁₃, independently, are hydrogen or C₁-C₁₂ alkyl and p and q, independently, are 0 or an integer ranging from 1 to 10, provided that p and q are not simultaneously 0 and provided that at least one of R₉,R₁₀ and R₁₁ is a group of formula VIII; and D) 0-10% by weight of an alkali metal borate; the percentages by weight being based on the total weight of the corrosion inhibitor composition.

  一种缓蚀组合物，包括 A) 40-90% （按重量计）的羧酸缓蚀剂或其水溶性盐，包括以下一种或多种成分 A1) 式 I 的三嗪羧酸 其中 Z 为 C₁-C₁₁亚烷基，R₁ 和 R₂ 分别为氢或甲基、和 R₃ 是基团-NR₄R₅，其中 R₄ 是 C₁-C₁₂ 烷基或-Z-COOH，其中 Z 具有其先前的意义，和 R₅ 是氢或 C₁-C₁₂ 烷基，或其水溶性盐； A2) 式 II： 其中 R₆ 和 R₇ 分别为氢或 C₁-C₄ 烷基，且 m 为 1 至 10 的整数，或其水溶性盐；以及 A3) 具有式 III 的二羧酸或其混合物： HOOC-(CH₂)n-COOH III 其中 n 为 4 至 12 的整数，或其水溶性盐； B) 10-60%（重量百分比）的一种或多种氨基苯甲酸，其式为 IV： 其中 R₈ 为氢或式 V 或 VI： 或其一种或多种水溶性盐； C)按重量计 0-10%的式 VII 烷醇胺： NR𠢙R₁₀R₁₁ VII 其中 R₉、R₁₀ 和 R₁₁ 分别为氢、任选被氧原子打断的线性或支链 C₁-C₁₂ 烷基，或 R₉、R₁₀ 和 R₁₁ 为式 VIII 的基团： 其中 R₁₂ 和 R₁₃ 分别为氢或 C₁-C₁₂ 烷基，p 和 q 分别为 0 或 1-10 之间的整数、条件是 p 和 q 不同时为 0，且 R₉、R₁₀ 和 R₁₁ 中至少有一个是式 VIII.A.的基团；和 D) 0-10%（按重量计）的碱金属硼酸盐； 重量百分比基于缓蚀剂组合物的总重量。
• The Identification of the Amino Acids: p-Toluenesulfonyl¹ Chloride as a Reagent
  作者：Evan W. McChesney、Wm. Kirk Swann

  DOI：10.1021/ja01285a046

  日期：1937.6
• US4835310A
  申请人：——

  公开号：US4835310A

  公开（公告）日：1989-05-30