3-dimethylamino-1-(5-bromo-2-thienyl)-2-propen-1-one | 138716-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-dimethylamino-1-(5-bromo-2-thienyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-dimethylamino-1-(5-bromo-2-thienyl-)-propen-1-one；1-(5-bromothiophen-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 138716-17-3
• 化学式: C₉H₁₀BrNOS
• mdl: MFCD00098108
• 分子量: 260.154
• InChiKey: BBLJXHPQUXMDFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  320.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(5-bromo-2-thienyl)-2-propen-1-one 在 碘苯二乙酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 ammonium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium iodide 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-bromo-2-(5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)thiophen-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed site selective C–H acetoxylation of aryl/heteroaryl/thiophenyl tethered dihydroquinolinones

  摘要：

  本文描述了一种高效的选择性氧化C–H活化/乙酰氧基化协议，适用于一系列连接有2-芳基/杂芳基/噻吩基的二氢喹啉酮，使用醋酸钯作为催化剂，碘苯二乙酸作为氧化剂。所有这些反应在立体障碍较小且电子性质良好的C–H键上进行良好，生成相应的邻位乙酰氧基化衍生物，收率良好。此外，嵌入噻吩基的二氢喹啉酮的乙酰氧基化反应导致产生单一的区域异构体，乙酰氧基在噻吩基部分的C-2位上。然而，当噻吩单元的C-2位被阻塞时，乙酰氧基则会独占性地安装在C-4位上。此外，我们注意到，二氢喹啉-5(6H)-酮-肟的乙酰氧基化并未改变配体的优先性，仍然生成邻位乙酰氧基化产物。

  DOI：

  10.1039/c3ra41312h
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴噻吩 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到3-dimethylamino-1-(5-bromo-2-thienyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Novel 5-(heteroaryl)isoxazole Derivatives

  摘要：

  进行了异恶唑类化合物的合成及其抗菌活性研究。通过3-二(烷基氨基)丙烯酰烷基酮与盐酸羟胺或磺酸羟胺反应，合成了目标异恶唑类化合物。 报告了新型异恶唑衍生物的合成、表征及其抗菌活性。制备了3-二(烷基氨基)丙烯酰烷基酮，并将其作为合成子，通过与盐酸羟胺或磺酸羟胺的反应得到目标异恶唑衍生物。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.2.243

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Novel 5-(heteroaryl)isoxazole Derivatives
  作者：R. Janaki RamaRao、A.K.S. Bhujanga Rao、N. Sreenivas、B. Suneel Kumar、Y. L. N. Murthy

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.2.243

  日期：2011.4.20

  Isoxazole계 화합물을 합성하고 항균활성연구를 수행하였다. 3-Di(alkylamino)acryloalkanones을 hydroxylamine hydrochloride 또는 hydroxylamine-O-sulphonic acid와 반응시켜서 target isoxazole계 화합물을 합성하였다. The synthesis, characterization and antibacterial activity of novel isoxazole derivatives were reported. 3-Di (alkylamino)acryloalkanones were prepared and used as synthons to get the target isoxazole derivatives via reaction with hydroxylamine hydrochloride or hydroxylamine-O-sulphonic acid.

  进行了异恶唑类化合物的合成及其抗菌活性研究。通过3-二(烷基氨基)丙烯酰烷基酮与盐酸羟胺或磺酸羟胺反应，合成了目标异恶唑类化合物。 报告了新型异恶唑衍生物的合成、表征及其抗菌活性。制备了3-二(烷基氨基)丙烯酰烷基酮，并将其作为合成子，通过与盐酸羟胺或磺酸羟胺的反应得到目标异恶唑衍生物。
• Facile Diversity-Oriented Synthesis and Antitubercular Evaluation of Novel Aryl and Heteroaryl Tethered Pyridines and Dihydro-6<i>H</i>-quinolin-5-ones Derived via Variants of the Bohlmann–Rahtz Reaction
  作者：Srinivas Kantevari、Santhosh Reddy Patpi、Dinesh Addla、Siddamal Reddy Putapatri、Balasubramanian Sridhar、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1021/co2000604

  日期：2011.7.11

  nes tethered with aryls and heteroaryls was achieved in very good yields through CeCl3·7H2O-NaI catalyst via variants of the Bohlmann–Rahtz reaction. β-Enaminones derived from various aryl and heteroaryl methyl ketones were regioselectively reacted with ethyl acetoacetate or 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione or 4,4-dimethylcyclohexane-1,3-dione and ammonium acetate refluxing in 2-propanol. Applicability

  通过CeCl 3 ·7H 2可以很好的收率实现取代的吡啶和与芳基和杂芳基连接的二氢-6 H-喹啉-5-酮的多样性合成通过Bohlmann–Rahtz反应的变体生成O-NaI催化剂。使衍生自各种芳基和杂芳基甲基酮的β-烯酮与乙酰乙酸乙酯或5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮或4,4-二甲基环己烷-1,3-二酮和乙酸铵在2-丙醇中回流进行区域选择性反应。无毒铈催化剂的适用性，与宽范围的芳基和杂芳基β-烯胺酮具有高反应活性，从而导致各种类似物，操作简便以及在相对较低的温度下较短的反应时间是已开发方案的突出特点。已评估了这些合成的取代吡啶和二氢-6 H-喹啉-5-酮类似物对结核分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性通过琼脂稀释法获得H37Rv（MTB）。在筛选出的48种化合物中，有6种化合物2-（5-氯噻吩-2-基）-7,7-二甲基-7,8-二氢-6 H-喹啉-5-一4 13,2 }，2-（ 5-溴噻吩-2-基-7
• [EN] SUBSTITUTED THIOPHENE DERIVATIVES AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] DERIVES DU THIOPHENE SUBSTITUES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2005095386A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention relates to new substituted five-membered compounds and pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof, compositions of the new compounds together with pharmaceutically acceptable carriers, and uses of the new compounds. The compounds of the invention have the following general formula (I).

  本发明涉及新的取代五元化合物及其药用盐、酯或前药，新化合物与药用载体的组合物，以及新化合物的用途。本发明的化合物具有以下一般式（I）。
• Synthesis of novel antioxidant and antitumor 5-aminopyrazole derivatives, 2D/3D QSAR, and molecular docking
  作者：Ahmed Fekri、Eman M. Keshk、Abdel-Galil M. Khalil、Israa Taha

  DOI：10.1007/s11030-021-10184-9

  日期：2022.4

  and phthalimide derivatives. In this study, we structurally characterized novel pyrazole derivatives by spectral IR, 1H and 13C NMR, and MASS spectroscopy. We also evaluated antioxidant activity of various derivatives using ABTS and DPPH methods and cytotoxicity in the hepatocellular carcinoma Hep-G2 cells by SRB assay. The most potent antitumor molecules were 5-aminopyrazole derivative 3, chloroacetanilide

  5-氨基吡唑是几种具有生物活性的吡唑并嗪的重要前体，包括吡唑并吡啶、吡唑并嘧啶和吡唑并三嗪，以及席夫碱、硫脲和邻苯二甲酰亚胺衍生物。在这项研究中，我们通过光谱 IR、 1 H 和13 C NMR 以及 MASS 光谱对新型吡唑衍生物进行了结构表征。我们还使用 ABTS 和 DPPH 方法评估了各种衍生物的抗氧化活性，并通过 SRB 测定评估了肝细胞癌 Hep-G2 细胞中的细胞毒性。最有效的抗肿瘤分子是 5-氨基吡唑衍生物3、氯乙酰苯胺衍生物8、马来酰亚胺衍生物10a、吡唑并嘧啶16和烯胺如图19所示，IC 50值分别为41、3.6、37、24.4和17.7μM。补充计算研究预测了这些分子的 QSAR 和生物活性。有趣的是，最有效的化合物也被预测为激酶抑制剂。此外，与肝脏受体（3MBG、4XCU 和 4G9C）的分子对接预测了有希望的相互作用。 图形摘要
• SUBSTITUTED 2,5-HETEROCYCLIC DERIVATIVES
  申请人：Lin Xiaodong

  公开号：US20080255120A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to new substituted five-membered compounds and pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof, compositions of the new compounds together with pharmaceutically acceptable carriers, and uses of the new compounds. The compounds of the invention have the following general formula:

  本发明涉及新的取代五元化合物及其药学上可接受的盐、酯或前药，新化合物与药学上可接受的载体的组合物，以及新化合物的用途。本发明的化合物具有以下一般式：