3-benzoylbenzhydrol | 58308-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-benzoylbenzhydrol
• 英文别名: 3-Benzoyl benzhydrol；[3-[hydroxy(phenyl)methyl]phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 58308-09-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: INWAGMBBMRCCSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylbenzhydrol 在 重水 、 氘代硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 α-deuterio-α-hydroxy-3-benzylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects in the intramolecular photoredox reactions of benzophenones in aqueous solution

  摘要：

  为了研究苯基取代基对我们实验室发现的 3-（羟甲基）二苯甲酮（5）的分子内光氧化反应的影响，我们合成了一些 α-羟基-3-苄基二苯甲酮 7-11。研究发现，3-(羟甲基)二苯甲酮 (5) 在水酸中光解时会发生单分子（形式）分子内氧化还原反应，使二苯甲酮酮还原成仲醇，仲醇氧化成醛。研究发现，单苯基（7）、对甲基苯基（8）和对甲氧基苯基（9）的三种苯基取代化合物会发生酸催化的分子内光氧化反应，同时还观察到 9 还会发生非酸介导的残余光氧化反应，可能涉及初始光诱导电子转移，这一点得到了 LFP 数据的支持。间甲氧基苯基（10）化合物没有发生这种反应。通过研究在计算的 HOMO 和 LUMO 中观察到的分子轨道系数的变化，可以部分合理地解释观察到的相对反应性趋势。光氧化反应还在单个化合物 11 中连续应用了两次，这表明光氧化反应可用于多功能化合物中的连续光氧化反应。

  DOI：

  10.1139/v07-081
• 作为产物：
  描述：

  α-deuterio-α-hydroxy-3-benzylbenzophenone 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以20%的产率得到3-benzoylbenzhydrol
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects in the intramolecular photoredox reactions of benzophenones in aqueous solution

  摘要：

  为了研究苯基取代基对我们实验室发现的 3-（羟甲基）二苯甲酮（5）的分子内光氧化反应的影响，我们合成了一些 α-羟基-3-苄基二苯甲酮 7-11。研究发现，3-(羟甲基)二苯甲酮 (5) 在水酸中光解时会发生单分子（形式）分子内氧化还原反应，使二苯甲酮酮还原成仲醇，仲醇氧化成醛。研究发现，单苯基（7）、对甲基苯基（8）和对甲氧基苯基（9）的三种苯基取代化合物会发生酸催化的分子内光氧化反应，同时还观察到 9 还会发生非酸介导的残余光氧化反应，可能涉及初始光诱导电子转移，这一点得到了 LFP 数据的支持。间甲氧基苯基（10）化合物没有发生这种反应。通过研究在计算的 HOMO 和 LUMO 中观察到的分子轨道系数的变化，可以部分合理地解释观察到的相对反应性趋势。光氧化反应还在单个化合物 11 中连续应用了两次，这表明光氧化反应可用于多功能化合物中的连续光氧化反应。

  DOI：

  10.1139/v07-081

文献信息

• Reactions of Difunctional Electrophiles with Functionalized Aryllithium Compounds: Remarkable Chemoselectivity by Flash Chemistry
  作者：Aiichiro Nagaki、Keita Imai、Satoshi Ishiuchi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201410717

  日期：2015.2.2

  Flash chemistry using flow microreactors enables highly chemoselective reactions of difunctional electrophiles with functionalized aryllithium compounds by virtue of extremely fast micromixing. The approach serves as a powerful method for protecting‐group‐free synthesis using organolithium compounds and opens a new possibility in the synthesis of polyfunctional organic molecules.

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• Synthesis and biochemical evaluation of benzoylbenzophenone thiosemicarbazone analogues as potent and selective inhibitors of cathepsin L
  作者：Erica N. Parker、Jiangli Song、G.D. Kishore Kumar、Samuel O. Odutola、Gustavo E. Chavarria、Amanda K. Charlton-Sevcik、Tracy E. Strecker、Ashleigh L. Barnes、Dhivya R. Sudhan、Thomas R. Wittenborn、Dietmar W. Siemann、Michael R. Horsman、David J. Chaplin、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.036

  日期：2015.11

  Thiosemicarbazone analogue 32 inhibited invasion through Matrigel of MDA-MB-231 breast cancer cells by 70% at 10 μM. Thiosemicarbazone analogue 8 significantly inhibited the invasive potential of PC-3ML prostate cancer cells by 92% at 5 μM. The most active cathepsin L inhibitors from this benzoylbenzophenone thiosemicarbazone series (1, 8, and 32) displayed low cytotoxicity toward normal primary cells [in this

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• Formal Intramolecular Photoredox Chemistry of Meta-Substituted Benzophenones
  作者：Devin Mitchell、Matthew Lukeman、Dan Lehnherr、Peter Wan

  DOI：10.1021/ol051381u

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Photolysis of 3-(hydroxymethyl)benzophenone (1) in aqueous solution (pH < 3) results in clean formation of 3-formylbenzhydrol (2) at dilute (<10(-4) M) conditions. Evidence suggests that the highly efficient (Phi approximately 0.6) reaction involves a unimolecular mechanism and an overall formal intramolecular photoredox process, which requires electronic communication between

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• Compositions and methods for inhibition of cathepsins
  申请人：OXiGENE, Inc.

  公开号：US08877967B2

  公开（公告）日：2014-11-04

  This invention is directed to compound of Formula I and methods of using these compounds in the treatment of conditions in which modulation of a cathepsin, particularly cathepsin K or cathepsin L, will be therapeutically useful.

  本发明涉及化合物I的复合物及其在治疗需要调节蛋白酶卡特普西K或卡特普西L的情况下的治疗方法。
• Compositions and Methods for Inhibition of Cathepsins
  申请人：OXIGENE, INC.

  公开号：US20130296605A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  This invention is directed to compound of Formula I and methods of using these compounds in the treatment of conditions in which modulation of a cathepsin, particularly cathepsin K or cathepsin L, will be therapeutically useful.

  本发明涉及公式I的化合物及其在治疗调节蛋白酶的情况下，特别是治疗有益的蛋白酶K或蛋白酶L的方法。