甲基N-[(2E)-3-苯基丙-2-烯酰]-L-苯丙氨酸酸酯 | 127750-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基N-[(2E)-3-苯基丙-2-烯酰]-L-苯丙氨酸酸酯
• 英文名称: methyl cinnamoyl-L-phenylalaninate
• 英文别名: methyl cinnamoylphenylalaninate；N-Cinnamoyl-D,L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-3-phenyl-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]propanoate
• CAS: 127750-60-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: OKRWEGGCEZPSQB-UJGDBWEASA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  534.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基N-[(2E)-3-苯基丙-2-烯酰]-L-苯丙氨酸酸酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到N-[(2E)-1-氧代-3-苯基-2-丙烯-1-基]-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用生物等排替代合成和评价结核分枝杆菌 UGM 抑制剂

  摘要：

  由于耐药结核病的出现，目前的治疗方法不足，因此缺乏结核病 (TB) 药物开发活动。酶 UDP-吡喃半乳糖变位酶 (UGM) 参与半乳聚糖的生物合成，这对细胞壁完整性和细菌活力至关重要。因此，它的抑制被认为是抗结核药物发现的有利可图的策略。在这项研究中，我们报告了从迷迭香酸衍生的酰胺的合成，它们使用三种不同的生化测定法对纯化的 UGM 的抑制作用：FP、HPLC 和 SPR。与相应的迷迭香酸酯相比，迷迭香酰胺通常对UGM显示出显着更高的亲和力。特别是，化合物5 h显示出有趣的结合亲和力值 ( Kd  = 58 ± 7, 63 ± 9 µM 分别朝向Kp UGM 和Mt UGM）。此外，建立了一种新的 UGM SPR 测定，并证实5小时与 UGM 结合，解离常数为 104.8 ± 6.5 μM。总的来说，这项研究验证了酰胺生物等排策略，该策略已成功实施以从迷迭香酸开发 UGM 抑制剂，为进一步设计新型

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116896
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.75h， 生成 甲基N-[(2E)-3-苯基丙-2-烯酰]-L-苯丙氨酸酸酯
  参考文献：
  名称：

  氯丁酰胺及其相关化合物抑制淀粉样蛋白β聚集的构效关系。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，其特征是淀粉样β蛋白（Aβ）聚集。Aβ通过β折叠形成聚集，并诱导针对神经元细胞的细胞毒性。因此，天然存在的化合物抑制Aβ聚集是治疗AD的有前途的策略。我们已经报道了具有两个或多个邻苯二酚部分的咖啡酰奎尼酸和苯乙酮类糖苷强烈抑制了Aβ聚集。从可可豆（Theobroma cacao L.）分离的含有两个邻苯二酚部分的环丙酰胺（1）被认为对Aβ聚集具有预防作用。为了研究氯丁酰胺（1）抑制Aβ聚集的构效关系，我们通过1-DOPA，d-DOPA，l-酪氨酸，或l-苯丙氨酸和咖啡酸，对香豆酸或肉桂酸，化合物12和13衍生自1。在测试的化合物1-13中，含有一个或两个邻苯二酚部分的化合物表现出强的抗聚集活性，而非儿茶酚类相关化合物几乎没有活性。这表明至少一个儿茶酚部分对于抑制Aβ42聚集是必不可少的，并且该活性根据儿茶酚部分的数目而增加。因此，clovamid

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.044

文献信息

• 1,1-Diacyloxy-1-phenylmethanes as versatile N-acylating agents for amines
  作者：Robert. S.L. Chapman、Joshua. D. Tibbetts、Steven. D. Bull

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.044

  日期：2018.9

  1,1-Diacyloxy-1-phenylmethanes and 1-pivaloxy-1-acyloxy-1-phenylmethanes have been used as bench stable N-acylating reagents for primary and secondary amines and anilines under solvent-free conditions to afford their corresponding amides in good yield.

  1,1-二酰氧基-1-苯基甲烷和1-新戊氧基-1-酰氧基-1-苯基甲烷已被用作无溶剂条件下的伯，仲胺和苯胺的稳定的N-酰化试剂，以得到良好的相应酰胺屈服。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESISING AMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'AMIDES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018029097A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The present invention relates to a method for synthesising amides that is of general applicability. The method may be performed in vitro or in vivo. Cell lines for use in the in vivo methods also form aspects of the invention. The method for synthesising a non-natural amide comprises: a. reaction of a carboxylic acid with a naturally occurring CoA ligase or a variant thereof; and b. reaction of the product of step a with an amine in the presence of a naturally occurring acyltransferase or a variant thereof; with the proviso that where the CoA ligase and acyltransferase are both naturally occurring, they are not derived from the same source species and do not act sequentially in a metabolic pathway; and with the proviso that the non-natural product is not N-(E)-p-coumaroyl-3-hydroxyanthranilic acid or N-(E)-p-caffeoyl-3-hydroxyanthranilic acid. Further, a method for producing an active pharmaceutical ingredient by the aforementioned method and host cells for carrying out said methods are envisaged.

  本发明涉及一种合成酰胺的方法，具有普遍适用性。该方法可以在体外或体内进行。用于体内方法的细胞系也构成本发明的方面之一。合成非天然酰胺的方法包括：a. 将羧酸与天然存在的辅酶A连接酶或其变体反应；b. 在天然存在的酰基转移酶或其变体存在下，将步骤a的产物与胺反应；但辅酶A连接酶和酰基转移酶若均为天然存在，则不能来自相同源物种且不能在代谢途径中依次作用；并且非天然产物不是N-(E)-对香豆酰-3-羟基蒽醌酸或N-(E)-对咖啡酰-3-羟基蒽醌酸。此外，还可以通过上述方法生产活性药物成分的方法和用于执行该方法的宿主细胞。
• A versatile biosynthetic approach to amide bond formation
  作者：Helena K. Philpott、Pamela J. Thomas、David Tew、Doug E. Fuerst、Sarah L. Lovelock

  DOI：10.1039/c8gc01697f

  日期：——

  The development of versatile and sustainable catalytic strategies for amide bond formation is a major objective for the pharmaceutical sector and the wider chemical industry. Herein, we report a biocatalytic approach to amide synthesis which exploits the diversity of Nature's amide bond forming enzymes, N-acyltransferases (NATs) and CoA ligases (CLs). By selecting combinations of NATs and CLs with

  通用和可持续的酰胺键形成催化策略的开发是制药行业和更广泛的化学工业的主要目标。在这里，我们报告了一种酰胺合成的生物催化方法，该方法利用了自然界中形成酰胺键的酶，N-酰基转移酶（NAT）和CoA连接酶（CL）的多样性。通过选择具有所需底物特征的NAT和CL的组合，可以以可预测的方式构建非天然的生物催化途径，以允许使用化学计量比的羧酸和胺偶联伙伴以高收率获得结构多样的仲和叔酰胺。可以使用分离的酶在体外或体内进行转化反应仅依赖于细胞产生的辅因子。这些全细胞系统的实用性通过Losmapimod的关键中间体（GW856553X）的制备规模合成得到展示，Losmapimod是一种选择性的p38促分裂原活化蛋白激酶抑制剂。
• Polyaniline supported cobalt(II)-salen catalyst: One pot synthesis of β-phenylisoserine derivatives from cinnamoyl amide
  作者：Bhaskar C. Das、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00499-1

  日期：1997.4

  A novel one pot conversion of cinnamoyl amides to the corresponding beta-phenylisoserine derivatives war developed by employing polyaniline supported cobalt(ll)-salen catalysed formation of the epoxide followed by its opening with anilines at ambient conditions. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Anti-tyrosinase, antioxidant and antimicrobial activities of hydroxycinnamoylamides
  作者：Lyubomir Georgiev、Maya Chochkova、Iskra Totseva、Katya Seizova、Emma Marinova、Galya Ivanova、Mariana Ninova、Hristo Najdenski、Tsenka Milkova

  DOI：10.1007/s00044-012-0419-x

  日期：2013.9

  Synthetic hydroxycinnamoylamides of amino acids (precursors of aromatic amines) were studied for their antioxidant activity in vitro by two antioxidant assay systems, including 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical and inhibition of lipid peroxidation (LPO). Furthermore, these compounds were tested and compared with their corresponding cinnamoylamides of aromatic amines for their inhibitory activity using mushroom tyrosinase. In addition, five hydroxycinnamoyl amino acid amides were investigated for their antimicrobial effect. Structure-activity relationships analysis disclosed that the presence of catechol rest at amino acid or at benzene moieties of substituted cinnamic acid amides significantly scavenged DPPH radical and inhibited LPO. The results obtained by LPO clearly expressed the positive influence of indole moiety on the activity. Moreover, the existence of p-hydroxy substituted cinnamic acid moiety leads to better tyrosinase inhibition. Amongst the tested compounds, amides of p-coumaroyldopamine or tyramine and their corresponding amino acid precursors are the most potent tyrosinase inhibitors.