(+)-auranthioclavine | 1255909-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (+)-auranthioclavine
• 英文别名: (+)-aurantioclavine；(9S)-9-(2-methylprop-1-enyl)-3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraene
• CAS: 1255909-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: ZTSJEOWZNBPNQS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 AD-mix-α 、 C₃₅H₂₃O₂P 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 136.58h， 生成 (+)-auranthioclavine
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed enantioselective synthesis of (−)- and (+)-aurantioclavine

  摘要：

  A new protocol for generating indoleazepine 9 via an Ir-catalyzed intramolecularly asymmetric amination of secondary allylic alcohol 5 in the presence of Carreira ligand (10) and Sc(OTf)(3) is described. This methodology has been exploited in the facile synthesis of natural (-)-aurantioclavine (1), a biosynthetical precursor of communesins, and its unnatural enantiomer (+)-aurantioclavine (ent-1). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.039

文献信息

• Total Synthesis of Clavicipitic Acid and Aurantioclavine: Stereochemistry of Clavicipitic Acid Revisited
  作者：Zhengren Xu、Weimin Hu、Qiang Liu、Lihe Zhang、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/jo101506c

  日期：2010.11.19

  synthesis of clavicipitic acid and aurantioclavine from a common azepino[5,4,3-cd]-indole intermediate is reported. This key azepinoindole nucleus was constructed via a one-pot Heck/Boc-deprotection/aminocyclization process from the 4-iodotryptophan derivative, which was assembled by a Pd-catalyzed indole synthesis procedure. After two or three additional deprotection steps from the azepinoindole intermediates

  据报道从常见的azepino [5,4,3- cd ]-吲哚中间体立体控制总的合成克拉维酸和金琥珀。这个关键的氮杂环庚烷吲哚核是通过一锅Heck / Boc-脱保护/氨基环化过程由4-碘色氨酸衍生物构建而成的，该衍生物是通过Pd催化的吲哚合成程序组装而成的。在从氮杂吲哚中间体进行两个或三个附加的脱保护步骤后，（-）-反式和（-）-顺式制备了克拉维辛酸。（-）-和（+）-奥古柏树皮的合成是通过使用Barton脱羧反应作为去除立体受阻羧酸的关键步骤，使用相同的氮杂吲哚中间体完成的。在我们的合成过程中，在文献中鉴定了合成的克拉维酸及其衍生物的错配构型。广泛的研究（包括2D-NMR研究，X射线衍射分析，滴定实验和R f值比较）明确确认了新的配置分配。的反式与顺式的合成clavicipitic羧酸和它们在过去的文献衍生物配置分配应被切换。
• Total Synthesis of (−)-Aurantioclavine
  作者：Katrien Brak、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol100470g

  日期：2010.5.7

  The concise total synthesis of (-)-aurantioclavine has been achieved by taking advantage of strategies for the asymmetric alkenylation of N-tert-butanesulfinyl imines. The enantiomerically pure natural product was prepared in 6 steps and 27% overall yield by using Rh-catalyzed addition of a N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronate and in 5 steps and 29% yield by employing a Grignard reagent addition sequence.
• Iridium-catalyzed enantioselective synthesis of (−)- and (+)-aurantioclavine
  作者：Ting Lei、Hongbin Zhang、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.039

  日期：2015.10

  A new protocol for generating indoleazepine 9 via an Ir-catalyzed intramolecularly asymmetric amination of secondary allylic alcohol 5 in the presence of Carreira ligand (10) and Sc(OTf)(3) is described. This methodology has been exploited in the facile synthesis of natural (-)-aurantioclavine (1), a biosynthetical precursor of communesins, and its unnatural enantiomer (+)-aurantioclavine (ent-1). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.