1-formyl-3-(2-hydroxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-pyrazoline | 148404-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-formyl-3-(2-hydroxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-pyrazoline
• 英文别名: 3-(2-hydroxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbaldehyde；5-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carbaldehyde
• CAS: 148404-08-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: RHTITGVOEOXIQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  477.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)吡咯烷盐酸盐 、 1-formyl-3-(2-hydroxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-pyrazoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-formyl-5-(4-methoxyphenyl)-3-<2-(2-pyrrolidinoethoxy)phenyl>-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  Sangwan, Naresh K.; Verma, Braham S.; Dhindsa, Kuldip Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 4, p. 508 - 512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 2-羟基-4'-甲氧基查尔酮 在 一水合肼 作用下， 反应 15.0h， 以94%的产率得到1-formyl-3-(2-hydroxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  Sangwan, Naresh K.; Verma, Braham S.; Dhindsa, Kuldip Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 4, p. 508 - 512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chloro and bromo-pyrazole curcumin Knoevenagel condensates augmented anticancer activity against human cervical cancer cells: design, synthesis, <i>in silico</i> docking and <i>in vitro</i> cytotoxicity analysis
  作者：Monika Chaudhary、Neeraj Kumar、Ashish Baldi、Ramesh Chandra、M. Arockia Babu、Jitender Madan

  DOI：10.1080/07391102.2019.1578264

  日期：2020.1.2

  developed as the minimal deviations per residue of protein within the range of 0.11-0.92 Å. The screened compounds were synthesized, characterized and evaluated in vitro for cytotoxicity against cervical cancer cell line, HeLa using standard cell proliferation assay. Chloro derivative and bromo analog demonstrated IC50 (half maximal inhibitory concentration) value of 14.2 and 18.6 µg/ml, respectively, significantly

  为了开发新型姜黄素类似物作为潜在的抗癌药，我们通过将吡唑甲醛与姜黄素骨架的活性亚甲基碳原子结合在一起，设计并合成了一系列Knoevenagel缩合物。进行了分子对接研究，以将拟议的衍生物靶向潜在的抗癌靶标人激酶β（IKKβ）。氯衍生物显示出五个氢键相互作用，其对接得分比姜黄素高-11.874 kcal / mol（对接得分= -7.434 kcal / mol）。这由以下事实支持：推进剂形状的衍生物恰好适合于装订袋。还对前导分子进行了分子模拟研究，结果表明，形成的稳定复合物是蛋白质每个残基的最小偏差，范围为0.11-0.92Å。使用标准细胞增殖测定法合成，表征并筛选体外筛选的化合物对宫颈癌细胞HeLa的细胞毒性。氯代衍生物和溴代类似物的IC50（半数最大抑制浓度）值分别为14.2和18.6 µg / ml，明显低于姜黄素的42.4 µg / ml和紫杉醇的0.008 µg / ml。用对c
• Synthesis and fungitoxic activity of 5-aryl-1-formyl-4,5-dihydro-3-(2-hydroxyphenyl)-1H-pyrazoles and their complexes
  作者：Nisha Singh、Naresh K Sangwan、Kuldip S Dhindsa

  DOI：10.1002/(sici)1526-4998(200003)56:3<284::aid-ps128>3.0.co;2-m

  日期：2000.3
• Sangwan Naresh K., Verma Braham S., Singh Dhindsa Kuldip, Indian J. Chem. B, 32 (1993) N 4, S 508- 512
  作者：Sangwan Naresh K., Verma Braham S., Singh Dhindsa Kuldip

  DOI：——

  日期：——