(+)-(2S,4S)-4'-methoxyflavan-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+)-(2S,4S)-4'-methoxyflavan-4-ol
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)chroman-4-ol；(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)chroman-4-ol；4'-Methoxy-β-flavanol；(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: NIGRNYYYGGSFAC-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,4S)-4'-methoxyflavan-4-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4-甲氧基黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective acylation of (±)-cis-flavan-4-ols catalyzed by lipase from Candida cylindracea (CCL) and the synthesis of enantiopure flavan-4-ones

  摘要：

  Lipase Candida cylindracea (CCL) catalyzed acylation of (+/-)-cis-flavan-4-ols using vinyl acetate as the acyldonor in DME-toluene (1:2) gave (-)-(2R,4R)-4-acetoxyflavans 9a-m and (+)-(2S,4S)-flavan-4-ols 10a-m in high enantionteric excess. (+)-(2S,4S)-Flavan-4-ols 10a-m were converted to (-)-(2S)-flavan-4-ones 12a-m. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.037
• 作为产物：
  描述：

  (±)-4'-甲氧基黄烷酮 在 水 、 sodium formate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  核壳结构热响应催化剂上不相容的水性醇醛缩合/氧杂-迈克尔加成/还原级联过程的协调

  摘要：

  利用刺激响应水凝胶作为双功能催化剂进行水相连续有机转化制备手性有机分子不仅对环境友好，而且弥补了相互矛盾的多步反应的合成局限性。然而，找到解决顺序转换中复杂的多组件交叉相互作用所引起的不兼容问题的解决方案是一项重大挑战。为了解决这个问题，我们开发了一种核壳结构水凝胶作为位点隔离的双功能催化剂。该催化剂具有热响应性聚（N-异丙基甲基丙烯酰胺），具有开关功能水凝胶和溶液相之间的可逆转变，完美匹配 70 °C 下的温度调节碱催化羟醛缩合/氧杂迈克尔加成反应和 40 °C 下钌催化的动态动力学拆分不对称转移氢化 (DKR-ATH) 过程C 正如我们所设想的，通过协调冲突的顺序反应，这种羟醛缩合/oxa-Michael加成/DKR-ATH级联过程可以通过从不相容到相容的转变来实现，从而能够直接获得具有1,3位的手性苯并二氢吡喃醇。来自市售正交的双立体中心-羟基芳基酮和醛。机理研究包括监测级联反应和分

  DOI：

  10.1039/d3gc01670f

文献信息

• Ruthenium-NHC-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Flavones and Chromones: General Access to Enantiomerically Enriched Flavanones, Flavanols, Chromanones, and Chromanols
  作者：Dongbing Zhao、Bernhard Beiring、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201302573

  日期：2013.8.5

  Two to four! Readily available flavones and chromones were efficiently converted into four valuable chiral classes of O‐heterocycles—flavanones, chromanones, flavanols, and chromanols—by means of an enantioselective Ru/NHC‐catalyzed hydrogenation process (see scheme; NHC=N‐heterocyclic carbene, PCC=pyridinium chlorochromate).

  二到四！现成的黄酮和色酮通过对映选择性Ru / NHC催化的加氢过程有效地转化为四种有价值的O-杂环手性类别-黄酮，色酮，黄烷醇和色醇-参见表; NHC = N-杂环卡宾， PCC =吡啶鎓氯铬酸盐）。
• Stereoselective reduction of flavanones by marine-derived fungi
  作者：Iara L. de Matos、Willian G. Birolli、Darlisson de A. Santos、Marcia Nitschke、André Luiz M. Porto

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111734

  日期：2021.8

  enantiomeric excesses (ee) of both cis- and trans-diastereoisomers (up to >99% ee). Ten strains were screened for reduction of flavanone 2a in liquid medium and in phosphate buffer solution. The most selective strains Cladosporium sp. CBMAI 1237 and Acremonium sp. CBMAI1676 were employed for reduction of flavanones 2a-g. The fungus Cladosporium sp. CBMAI 1237 presented yields of 72–87% with 0–64% ee cis and

  生物转化是一种具有巨大潜力的替代方法，可以改变天然和合成类黄酮的结构。因此，描述了使用海洋来源的真菌对合成卤化黄烷酮进行生物还原，旨在合成具有高对映体过量 ( ee ) 的顺式和反式非对映异构体 (高达 >99% ee ) 的黄烷-4-醇3a-g）。在液体培养基和磷酸盐缓冲溶液中筛选了 10 株减少黄烷酮2a 的菌株。最具选择性的菌株Cladosporium sp。CBMAI 1237 和枝顶孢属。CBMAI1676 用于还原黄烷酮2a-g. 真菌Cladosporium sp。CBMAI 1237呈现的72-87％的收率与0-64％ee值顺式和0-30％的EE的反式与非对映异构比（博士从52:48至64:36（）顺式：反式）。而枝顶孢属。CBMAI 1676导致31％的产率与77-99％ee值的的顺式和95-99％ee值的的反式-非对映体3A-G与博士从54:46至96：4（顺式：反式）。据我们所知，这是溴化
• Enantioselective acylation of (±)-cis-flavan-4-ols catalyzed by lipase from Candida cylindracea (CCL) and the synthesis of enantiopure flavan-4-ones
  作者：Sathunuru Ramadas、G.L. David Krupadanam

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.037

  日期：2004.11

  Lipase Candida cylindracea (CCL) catalyzed acylation of (+/-)-cis-flavan-4-ols using vinyl acetate as the acyldonor in DME-toluene (1:2) gave (-)-(2R,4R)-4-acetoxyflavans 9a-m and (+)-(2S,4S)-flavan-4-ols 10a-m in high enantionteric excess. (+)-(2S,4S)-Flavan-4-ols 10a-m were converted to (-)-(2S)-flavan-4-ones 12a-m. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Harmonization of an incompatible aqueous aldol condensation/oxa-Michael addition/reduction cascade process over a core–shell-structured thermoresponsive catalyst
  作者：Yu Su、Chengyi Wang、Qipeng Chen、Yuanli Zhu、Shaomin Deng、Shoujin Yang、Ronghua Jin、Guohua Liu

  DOI：10.1039/d3gc01670f

  日期：——

  site-isolated bifunctional catalyst. This catalyst features thermoresponsive poly(N-isopropylmethacrylamide) with a switching function via a reversible transition between its hydrogel and solution phases that perfectly matches a temperature-tuned base-catalyzed aldol condensation/oxa-Michael addition at 70 °C and the ruthenium-catalyzed dynamic kinetic resolution asymmetric transfer hydrogenation (DKR-ATH)

  利用刺激响应水凝胶作为双功能催化剂进行水相连续有机转化制备手性有机分子不仅对环境友好，而且弥补了相互矛盾的多步反应的合成局限性。然而，找到解决顺序转换中复杂的多组件交叉相互作用所引起的不兼容问题的解决方案是一项重大挑战。为了解决这个问题，我们开发了一种核壳结构水凝胶作为位点隔离的双功能催化剂。该催化剂具有热响应性聚（N-异丙基甲基丙烯酰胺），具有开关功能水凝胶和溶液相之间的可逆转变，完美匹配 70 °C 下的温度调节碱催化羟醛缩合/氧杂迈克尔加成反应和 40 °C 下钌催化的动态动力学拆分不对称转移氢化 (DKR-ATH) 过程C 正如我们所设想的，通过协调冲突的顺序反应，这种羟醛缩合/oxa-Michael加成/DKR-ATH级联过程可以通过从不相容到相容的转变来实现，从而能够直接获得具有1,3位的手性苯并二氢吡喃醇。来自市售正交的双立体中心-羟基芳基酮和醛。机理研究包括监测级联反应和分