(9R)-9-(4-bromophenyl)-4-methyl-8,12-diazatetracyclo[8.6.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),3,5,10,13,15-heptaene | 1335242-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (9R)-9-(4-bromophenyl)-4-methyl-8,12-diazatetracyclo[8.6.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),3,5,10,13,15-heptaene
• CAS: 1335242-75-5
• 化学式: C₂₂H₁₇BrN₂
• 分子量: 389.294
• InChiKey: LNCAQHORLIWVRK-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 (9R)-9-(4-bromophenyl)-4-methyl-8,12-diazatetracyclo[8.6.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),3,5,10,13,15-heptaene
  参考文献：
  名称：

  催化不对称Pictet-Spengler型反应合成旋光吲哚[3,4- cd ] [1]苯并ze庚因

  摘要：

  已经引入了一种新的策略，以通过用亚胺代替醛来开发催化不对称的Pictet-Spengler型反应。一系列4-（2-氨基芳基）吲哚在室温下与亚胺平稳地进行手性磷酸催化的不对称Pictet-Spengler型反应，得到结构良好的吲哚[3,4- cd ] [1]苯并ze庚因产量和ee。

  DOI：

  10.1021/ol202361t

文献信息

• Catalytic Asymmetric Pictet–Spengler-Type Reaction for the Synthesis of Optically Active Indolo[3,4-<i>cd</i>][1]benzazepines
  作者：Dao-Juan Cheng、Hai-Bian Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ol202361t

  日期：2011.10.21

  A new strategy has been introduced to develop a catalytic asymmetric Pictet–Spengler-type reaction by replacing the aldehyde with an imine. A range of 4-(2-aminoaryl)indoles smoothly undergo the chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric Pictet–Spengler-type reaction with imines at room temperature to give structurally diverse indolo[3,4-cd][1]benzazepines in good to excellent yields and ee.

  已经引入了一种新的策略，以通过用亚胺代替醛来开发催化不对称的Pictet-Spengler型反应。一系列4-（2-氨基芳基）吲哚在室温下与亚胺平稳地进行手性磷酸催化的不对称Pictet-Spengler型反应，得到结构良好的吲哚[3,4- cd ] [1]苯并ze庚因产量和ee。