benzyl 3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside | 99018-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside
• 英文别名: benzyl-3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside；Uoxlcnzvjydkil-salivdarsa-；(4aR,6S,7S,8R,8aS)-8-azido-7-fluoro-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 99018-08-3
• 化学式: C₂₀H₂₀FN₃O₄
• 分子量: 385.395
• InChiKey: UOXLCNZVJYDKIL-SALIVDARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 acetyl 4-O-benzoyl-2-fluoro-2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-β-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-C-.beta.-fluorodaunomycin. An example of configurational retention in fluorodehydroxylation with diethylaminosulfur trifluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a052
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-azido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranoside 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到3-azido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-β-D-allopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-C-.beta.-fluorodaunomycin. An example of configurational retention in fluorodehydroxylation with diethylaminosulfur trifluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a052

文献信息

• Epipodophyllotoxin altroside derivatives
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US05066645A1

  公开（公告）日：1991-11-19

  The present invention provides antitumor 4'-Demethylepipodophyllotoxin glycosides characterized by the fact that the glycoside moiety is altrose.

  本发明提供一种抗肿瘤的4'-去甲基环喜树碱苷，其特点在于糖苷基团为阿尔特罗糖。
• US5066645A
  申请人：——

  公开号：US5066645A

  公开（公告）日：1991-11-19
• Synthesis of 2'-C-.beta.-fluorodaunomycin. An example of configurational retention in fluorodehydroxylation with diethylaminosulfur trifluoride
  作者：Sergio Castillon、Aimee Dessinges、Ramine Faghih、Gabor Lukacs、Alain Olesker、Ton That Thang

  DOI：10.1021/jo00224a052

  日期：1985.11