cyanocrotonic acid methyl ester | 51977-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cyanocrotonic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-cyanobut-2-enoate；methyl 2-cyanocrotonate；Ethyliden-cyanessigsaeure-methylester；methyl (E)-2-cyanobut-2-enoate
• CAS: 51977-58-3
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: XGCUJZHZZAXYDW-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanocrotonic acid methyl ester 生成 trans-1-cyano-1-(methoxycarbonyl)-2,2,3-trimethylcarbonylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkyl carboxylic acid amides, their production and their use as fungicides in agriculture

  摘要：

  本发明涉及式I的环烷基羧酰胺，其中：A是可选择取代的C3-C6环烷基；Alk是直链或支链的C1-C6烷基；R1是可选择取代的C1-C6烷基或C2-C6烯基；R2、R3是氢，或是可选择卤代的C1-C6烷基或C2-C6烯基；W是在每种情况下具有六个环原子的可选择取代的融合双环系统，其中一个或两个碳环原子可以被氮原子取代；以及它们的农业上有用的盐。此外，该发明涉及包含式I化合物作为作物保护剂的杀菌组合物。

  公开号：

  US06441044B1
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (E)-2-cyanobut-2-enoic acid 以50%的产率得到cyanocrotonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hetet, G. Le; Danion-Bougot, R.; Carrie, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 5, p. 259 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (E)-α,β-unsaturated carboxylic esters derivatives from cyanoacetic acid via promiscuous enzyme-promoted cascade esterification/Knoevenagel reaction
  作者：Monika Wilk、Damian Trzepizur、Dominik Koszelewski、Anna Brodzka、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.041

  日期：2019.12

  lipase-catalyzed cascade toward (E)-α,β-unsaturated carboxylic esters is presented. The proposed methodology consists of elementary organic processes starting from acetals and cyanoacetic acid leading to the formation of desired products in a cascade sequence. The combination of enzyme promiscuous abilities gives a new opportunity to synthesize complex molecules in the one-pot procedure. Results of studies

  提出了一种新的基于脂肪酶催化级联反应的（E）-α，β-不饱和羧酸酯酶法。所提出的方法学包括从乙缩醛和氰基乙酸开始的基本有机过程，导致以级联顺序形成所需的产物。酶混杂功能的结合为一锅法合成复杂分子提供了新的机会。报道了关于酶类型，溶剂和温度对级联反应过程的影响的研究结果。所提出的方法提供了有意义的质量，例如大大简化的过程，获得的产物具有优异的电子选择性以及生物催化剂的循环利用。
• α-Silyl Ethers as Hydroxymethyl Anion Equivalents in Photoinduced Radical Electron Transfer Additions
  作者：Guido Gutenberger、Eberhard Steckhan、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980316)37:5<660::aid-anie660>3.0.co;2-8

  日期：1998.3.16

  α-hydroxymethyl radicals can be generated from α-silyl ethers by irradiation in the presence of 9,10-anthracenedicarbonitrile (ADC) and biphenyl (BP). Under these conditions the hydroxymethyl radicals are not oxidized further but add directly to electron-poor alkenes [Eq. (a); EWG=electron-withdrawing group]. The radical adduct undergoes back electron transfer to form the carbanion, which is protonated

  亲核性的α-羟甲基自由基可以在9,10-蒽二甲腈（ADC）和联苯（BP）的存在下通过辐射从α-甲硅烷基醚生成。在这些条件下，羟甲基自由基不会被进一步氧化，而是直接加到贫电子的烯烃中[方程式。（一种）; EWG ＝吸电子基团]。自由基加合物经历反向电子转移以形成碳负离子，该碳负离子被质子化。R ＝ PhCH 2，tBuMe 2 Si，Me；TMS ＝ Me 3 Si。
• The control of diastereoselectivity in the Michael reaction of ketonic enolates with crotonic acid derivatives
  作者：E.J. Corey、Ioannis N. Houpis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60431-8

  日期：1993.4

  Methodology is described for the selective generation of either anti or syn Michael adducts from various ketone enolates and crotonic ester 18 or amide 15.

  描述了用于从各种酮烯醇化物和巴豆酸酯18或酰胺15选择性生成抗或顺迈克尔加合物的方法学。
• An efficient synthesis of 3-acylcarbazoles and observations on the further elaboration of these compounds to 6h-pyridocarbazoles
  作者：Iain Hogan、Paul Jenkins、Malcolm Sainsbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82385-0

  日期：1988.1

  A new procedure for the synthesis of 3-acylcarbazoles useful for the construction of 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles is described starting from readily available gramines, or indoles. This methodology is exemplified by a synthesis of the anticancer alkaloid olivacine. Some discrepancies are noted between our results and those of other authors.

  描述了一种用于合成6H-吡啶并[4,3-b]咔唑的3-酰基咔唑的合成新方法，该方法从容易获得的禾胺或吲哚开始。该方法以抗癌生物碱寡糖的合成为例。我们的结果与其他作者的结果之间存在一些差异。
• HIV INHIBITING PYRIMIDINES DERIVATIVES
  申请人：Guillemont Jérôme Emile Georges

  公开号：US20120076835A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This invention concerns HIV replication inhibitors of formula the N-oxides, the pharmaceutically acceptable addition salts, the quaternary amines and the stereochemically isomeric forms thereof; their use as a medicine, their processes for preparation and pharmaceutical compositions comprising them.

  这项发明涉及公式为N-氧化物、药学上可接受的加合物、季铵盐及其立体化学异构体的HIV复制抑制剂；它们作为药物的使用、它们的制备过程以及包含它们的制药组合物。