R-1-acetyl-N-[5-(6-benzenesulfonamidopyridin-2-yl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]piperidine-2-carboxamide | 1608501-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: R-1-acetyl-N-[5-(6-benzenesulfonamidopyridin-2-yl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]piperidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2R)-1-acetyl-N-[5-[6-(benzenesulfonamido)pyridin-2-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]piperidine-2-carboxamide
• CAS: 1608501-50-3
• 化学式: C₂₃H₂₅N₅O₄S₂
• 分子量: 499.615
• InChiKey: UCLCKTJSNHZTQG-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(6-bromopyridin-2-yl)benzenesulfonamide 在 盐酸 、 三叔丁基膦 、 水 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 S-1-acetyl-N-[5-(6-benzenesulfonamidopyridin-2-yl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]piperidine-2-carboxamide 、 R-1-acetyl-N-[5-(6-benzenesulfonamidopyridin-2-yl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]piperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  III型磷脂酰肌醇4激酶的强效，选择性小分子抑制剂，α而不是β抑制磷脂酰肌醇的信号传导级联和癌细胞增殖。

  摘要：

  通过高通量筛选鉴定了两个系列的III型磷脂酰肌醇4-激酶抑制剂，并对其进行了优化，以衍生出能够独立，选择性地抑制α-和β-同工型而对路径中相关激酶没有明显活性的探针化合物。在细胞环境中，抑制α-亚型而不抑制β-亚型会导致4-磷酸磷脂酰肌醇和-4,5-磷酸二磷酸肌醇浓度的降低，从而导致肌醇-1-磷酸形成的抑制和增殖的抑制。一组癌细胞系。

  DOI：

  10.1039/c3cc48391f

文献信息

• Potent, selective small molecule inhibitors of type III phosphatidylinositol-4-kinase α- but not β-inhibit the phosphatidylinositol signaling cascade and cancer cell proliferation
  作者：Michael J. Waring、David M. Andrews、Paul F. Faulder、Vikki Flemington、Jennifer C. McKelvie、Sarita Maman、Marian Preston、Piotr Raubo、Graeme R. Robb、Karen Roberts、Rachel Rowlinson、James M. Smith、Martin E. Swarbrick、Iris Treinies、Jon J. G. Winter、Robert J. Wood

  DOI：10.1039/c3cc48391f

  日期：——

  Two series of inhibitors of type III phosphatidylinositol-4-kinase were identified by high throughput screening and optimised to derive probe compounds that independently and selectively inhibit the alpha- and the beta-isoforms with no significant activity towards related kinases in the pathway. In a cellular environment, inhibition of the alpha- but not the beta-subtype led to a reduction in phos

  通过高通量筛选鉴定了两个系列的III型磷脂酰肌醇4-激酶抑制剂，并对其进行了优化，以衍生出能够独立，选择性地抑制α-和β-同工型而对路径中相关激酶没有明显活性的探针化合物。在细胞环境中，抑制α-亚型而不抑制β-亚型会导致4-磷酸磷脂酰肌醇和-4,5-磷酸二磷酸肌醇浓度的降低，从而导致肌醇-1-磷酸形成的抑制和增殖的抑制。一组癌细胞系。