(S)-5-phenyl-1-penten-3-yl 4-methoxybenzoate | 1350447-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-phenyl-1-penten-3-yl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: (S)-5-phenylpent-1-en-3-yl 4-methoxybenzoate；[(3S)-5-phenylpent-1-en-3-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 1350447-26-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: ZQNSSSOTMMCLOA-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  penta-3,4-dienyl-benzene 、 大茴香酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 异丙烯基-2,3-二羟基-1,4-双二苯基膦丁烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(S)-5-phenyl-1-penten-3-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化联烯与羧酸偶联反应选择性合成支链烯丙酯

  摘要：

  我们报告了第一个分子间不对称催化区域选择性和对映选择性加成羧酸到末端丙二烯以形成有价值的支链烯丙基酯，使用铑（I）/（R，R）-DIOP 催化剂体系。

  DOI：

  10.1021/ja210149g

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Allylic Esters
  作者：Jeffrey S. Cannon、Stefan F. Kirsch、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja106685w

  日期：2010.11.3

  A broadly useful catalytic enantioselective synthesis of branched allylic esters from prochiral (Z)-2-alkene-1-ols has been developed. The starting allylic alcohol is converted to its trichloroacetimidate intermediate by reaction with trichloroacetonitrile, either in situ or in a separate step, and this intermediate undergoes clean enantioselective S(N)2' substitution with a variety of carboxylic acids

  已经开发了一种广泛有用的催化对映选择性合成从前手性 (Z)-2-烯烃-1-醇的支链烯丙酯。起始烯丙醇通过与三氯乙腈反应，在原位或在单独的步骤中转化为其三氯乙酰亚胺中间体，并且该中间体在钯的存在下用各种羧酸进行干净的对映选择性 S(N)2' 取代（ II)催化剂(R(p),S)-di-μ-乙酰基双[(η(5)-2-(2'-(4'-甲基乙基)恶唑啉基)环戊二烯基-1-C,3'-N)( η(4)-四苯基环丁二烯)钴]二钯，(R(p),S)-[COP-OAc](2)，或其对映异构体。定义了这种有用的催化不对称烯丙基酯化的范围和限制。
• Enantioselective Synthesis of Branched Allylic Esters via Rhodium-Catalyzed Coupling of Allenes with Carboxylic Acids
  作者：Philipp Koschker、Alexandre Lumbroso、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ja210149g

  日期：2011.12.28

  We report on the first intermolecular asymmetric catalytic regio- and enantioselective addition of carboxylic acids to terminal allenes to form valuable branched allylic esters, employing a rhodium(I)/(R,R)-DIOP catalyst system.

  我们报告了第一个分子间不对称催化区域选择性和对映选择性加成羧酸到末端丙二烯以形成有价值的支链烯丙基酯，使用铑（I）/（R，R）-DIOP 催化剂体系。