3-(4-n-butylphenyl)thiophene | 265098-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-n-butylphenyl)thiophene
• 英文别名: 3-(4-butylphenyl)thiophene；3-(4-Butylphenyl)thiophene
• CAS: 265098-43-9
• 化学式: C₁₄H₁₆S
• 分子量: 216.347
• InChiKey: IHHDCUMFRZDCAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-n-butylphenyl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-bromo-5-iodo-3-(4-butylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  The effect of side-chain length on regioregular poly[3-(4-n-alkyl)phenylthiophene]/PCBM and ICBA polymer solar cells

  摘要：

  报道了一系列聚[3-(4-n-烷基)苯硫烯] (PAPT)：受体（苯-C61-丁酸甲酯（PCBM）或茚-C60双加成物（ICBA））混合薄膜的光伏、载流子传输、光吸收和形态特性，作为烷基侧链长度的函数。通过改进的Grignard重排（GRIM）聚合方法成功合成了规整聚[3-(4-n-丁基)苯硫烯]（PBPT）、聚[3-(4-n-己基)苯硫烯]（PHPT）、聚[3-(4-n-辛基)苯硫烯]（POPT）和聚[3-(4-n-癸基)苯硫烯]（PDPT）。仔细研究了烷基侧链长度对聚合物的光学、电化学和结构特性的影响，以建立分子结构与器件功能之间的关系。由PAPT与PCBM或ICBA混合制成的块状异质结太阳能电池表现出光伏性能对烷基侧链长度的强依赖性。在本研究中使用的所有PAPT中，PHPT基器件表现出最佳性能。这是首次报告PHPT在聚合物太阳能电池中的应用。此外，与PCBM基器件相比，PAPT与ICBA混合的器件通常显示出更高的开路电压（Voc）和功率转换效率。例如，PHPT:ICBA光伏器件显示出Voc为0.79 V，功率转换效率为3.7%，这是迄今为止使用PAPT聚合物所报告的最高性能。虽然PAPT/电子受体薄膜的光学特性对器件的短路电流影响最大，但烷基侧链长度引起的混合薄膜的光学、电气和形态特性之间的平衡决定了这些器件的整体光伏性能。因此，我们的研究为分子结构与器件功能关系提供了基础理解，特别是关于共轭聚合物中烷基侧链长度变化的影响。

  DOI：

  10.1039/c2jm31371e
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 4-正丁基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到3-(4-n-butylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  4,4’-二(烷基苯)联噻吩桥联硫脲三苯胺光敏 染料及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4,4’‑二(烷基苯)联噻吩桥联硫脲三苯胺光敏染料及其制备方法，该光敏染料的结构式如下：式中R1代表C1～C10烷基；D为硫脲三苯胺电子供体。本发明在联噻吩桥链的4和4’两个位置引入烷基苯，可达到拓宽纯有机光敏染料吸收谱带范围和抑制分子间团聚的双重效果：一方面，烷基苯可进一步提高联噻吩桥链的富电子性能，利于电子从供体向受体的传递，从而拓宽染料的吸收谱带范围；另一方面，烷基苯具有一定的空间位阻，可有效抑制染料分子间的团聚。4,4’‑二(烷基苯)联噻吩桥联硫脲三苯胺光敏染料可用于制备太阳能电池，因其不含贵金属钌，制备成本低，且纯化方法简单，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN109575005B

文献信息

• Phenylene-functionalized polythiophene derivatives for light-emitting diodes: their synthesis, characterization and propertiesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details for the preparation of compounds 2, 3a–c and 4a–c. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b1/b103717j/
  作者：Ai-Lin Ding、Jian Pei、Yee-Hing Lai、Wei Huang

  DOI：10.1039/b103717j

  日期：2001.11.23

  The design, synthesis and characterization of a new series of conjugated polymers, poly[(3-(4′-n-butylphenyl)thiophene-2,5-diyl)(2,5-dialkoxy-1,4-phenylene)(4-(4′-n-butylphenyl)thiophene-2,5-diyl)] are described in this contribution. Three polymers modified by phenyl groups have been successfully synthesized via FeCl3-oxiditive polymerization. The well-defined structure of the polymers is fully verified by elemental analysis, FT-IR, and 1H and 13C NMR spectroscopy. All polymers show good thermal stability and solubility in common organic solvents. The absolute photoluminescence (PL) efficiencies of the polymers in the neat film can be up to 11%. The electrochemical properties of the polymers indicate that their HOMO and LUMO energy levels can be adjusted by means of the aromatic groups both in the side chain and the backbone structure. Yellowish green electroluminescence is achieved from single-layered polymer light-emitting diodes (PLEDs) with the configuration ITO/polymer/Ca or Al.

  本文介绍了新系列共轭聚合物（聚[(3-(4′-正丁基苯基)噻吩-2,5-二基)(2,5-二烷氧基-1,4-苯基)(4-(4′-正丁基苯基)噻吩-2,5-二基)]）的设计、合成和表征。通过FeCl3氧化聚合，成功合成了三种由苯基修饰的聚合物。通过元素分析、FT-IR、1H和13C NMR光谱，充分验证了聚合物的明确结构。所有聚合物均具有良好的热稳定性和在常见有机溶剂中的溶解性。纯薄膜中聚合物的绝对光致发光（PL）效率可达11%。聚合物的电化学性质表明，可通过侧链和主链结构中的芳香基团调节其HOMO和LUMO能级。通过ITO/聚合物/Ca或Al结构，单层聚合物发光二极管（PLED）可实现黄绿色电致发光。
• The effect of side-chain length on regioregular poly[3-(4-n-alkyl)phenylthiophene]/PCBM and ICBA polymer solar cells
  作者：Chul-Hee Cho、Hyeong Jun Kim、Hyunbum Kang、Tae Joo Shin、Bumjoon J. Kim

  DOI：10.1039/c2jm31371e

  日期：——

  The photovoltaic, charge transport, light absorption and morphology properties of a series of poly[3-(4-n-alkyl)phenylthiophene] (PAPT):acceptor (phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PCBM) or indene-C60 bisadduct (ICBA)) blend films are reported as a function of alkyl side-chain length. Regioregular poly[3-(4-n-butyl)phenylthiophene] (PBPT), poly[3-(4-n-hexyl)phenylthiophene] (PHPT), poly[3-(4-n-octyl)phenylthiophene] (POPT), and poly[3-(4-n-decyl)phenylthiophene] (PDPT) were successfully synthesized by a modified Grignard metathesis (GRIM) polymerization method. The effects of the alkyl side-chain length on the optical, electrochemical and structural properties of the polymers were carefully investigated to establish a relationship between the molecular structure and device function. Bulk heterojunction solar cells made of PAPTs blended with either PCBM or ICBA showed a strong photovoltaic property dependence on the alkyl side-chain length. Among all PAPTs used in this study, the best performance was observed in PHPT-based devices. This is the first report of the use of PHPT in polymer solar cells. In addition, PAPT devices blended with ICBA generally showed higher open-circuit voltages (Voc) and power conversion efficiencies than PCBM-based devices. For example, a PHPT:ICBA photovoltaic device showed a Voc of 0.79 V and a power conversion efficiency of 3.7%, which is the highest performance reported thus far using PAPT polymers. While the optical properties of PAPT/electron acceptor films exhibit the strongest effect on the short-circuit current of the devices, a balance between the optical, electrical and morphological properties of blended films caused by the alkyl side-chain length determines the overall photovoltaic performance of these devices. Therefore, our work provides a fundamental understanding of the molecular structure–device function relationship, especially with respect to changes in the alkyl side-chain length in conjugated polymers.

  报道了一系列聚[3-(4-n-烷基)苯硫烯] (PAPT)：受体（苯-C61-丁酸甲酯（PCBM）或茚-C60双加成物（ICBA））混合薄膜的光伏、载流子传输、光吸收和形态特性，作为烷基侧链长度的函数。通过改进的Grignard重排（GRIM）聚合方法成功合成了规整聚[3-(4-n-丁基)苯硫烯]（PBPT）、聚[3-(4-n-己基)苯硫烯]（PHPT）、聚[3-(4-n-辛基)苯硫烯]（POPT）和聚[3-(4-n-癸基)苯硫烯]（PDPT）。仔细研究了烷基侧链长度对聚合物的光学、电化学和结构特性的影响，以建立分子结构与器件功能之间的关系。由PAPT与PCBM或ICBA混合制成的块状异质结太阳能电池表现出光伏性能对烷基侧链长度的强依赖性。在本研究中使用的所有PAPT中，PHPT基器件表现出最佳性能。这是首次报告PHPT在聚合物太阳能电池中的应用。此外，与PCBM基器件相比，PAPT与ICBA混合的器件通常显示出更高的开路电压（Voc）和功率转换效率。例如，PHPT:ICBA光伏器件显示出Voc为0.79 V，功率转换效率为3.7%，这是迄今为止使用PAPT聚合物所报告的最高性能。虽然PAPT/电子受体薄膜的光学特性对器件的短路电流影响最大，但烷基侧链长度引起的混合薄膜的光学、电气和形态特性之间的平衡决定了这些器件的整体光伏性能。因此，我们的研究为分子结构与器件功能关系提供了基础理解，特别是关于共轭聚合物中烷基侧链长度变化的影响。
• 4,4’-二(烷基苯)联噻吩桥联硫脲三苯胺光敏 染料及其制备方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN109575005B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一种4,4’‑二(烷基苯)联噻吩桥联硫脲三苯胺光敏染料及其制备方法，该光敏染料的结构式如下：式中R1代表C1～C10烷基；D为硫脲三苯胺电子供体。本发明在联噻吩桥链的4和4’两个位置引入烷基苯，可达到拓宽纯有机光敏染料吸收谱带范围和抑制分子间团聚的双重效果：一方面，烷基苯可进一步提高联噻吩桥链的富电子性能，利于电子从供体向受体的传递，从而拓宽染料的吸收谱带范围；另一方面，烷基苯具有一定的空间位阻，可有效抑制染料分子间的团聚。4,4’‑二(烷基苯)联噻吩桥联硫脲三苯胺光敏染料可用于制备太阳能电池，因其不含贵金属钌，制备成本低，且纯化方法简单，具有广阔的应用前景。