(Z)-3-methyl-4-oxo-pent-2-enal | 58921-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-methyl-4-oxo-pent-2-enal
• 英文别名: 3-methyl-4-oxo-pent-2c-enal；Syoyualdehyde；(Z)-3-methyl-4-oxopent-2-enal
• CAS: 58921-44-1
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: PEBMIJGMJUFNQE-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-4-oxo-pent-2-enal 、 硼氢化钠 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RICE K. C.; DYER J. R., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 6, 1325-1326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dihydro-2,5-dimethoxy-2,3-dimethylfuran 以 水 为溶剂， 生成 (Z)-3-methyl-4-oxo-pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Rice,K.C.; Dyer,J.R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 1325 - 1326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of Chiral Furans with a Quaternary Carbon Substituent at the 2-Position Using 8-Phenylmenthol as the Chiral Auxiliary
  作者：Aki Katori、Yoshiaki Sashihara、Akihisa Iwamoto、Satoshi Kojima、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.140052

  日期：2014.6.5

  The reaction of cis-4-oxo-2-pentenal and 8-phenylmenthyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate in the presence of a fluorinated cosolvent afforded the corresponding furan product with a high diastereoselectivity of up to 96% de. Other cyclic β-ketoesters reacted in a likewise diastereoselective manner.

  顺式-4-氧代-2-戊烯醛和 2-氧代环戊烷-1-甲酸 8-苯薄荷酯在氟化助溶剂存在下反应，得到相应的呋喃产物，非对映选择性高达 96%de。其他环状 β 酮酯也以同样的非对映选择性方式发生反应。
• RICE K. C.; DYER J. R., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 6, 1325-1326
  作者：RICE K. C.、 DYER J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Rice,K.C.; Dyer,J.R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 1325 - 1326
  作者：Rice,K.C.、Dyer,J.R.

  DOI：——

  日期：——