4-O-(4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)diphyllin | 1356825-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 4-O-(4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)diphyllin
• 英文别名: 4-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 1356825-39-2
• 化学式: C₂₉H₂₈O₁₂
• 分子量: 568.534
• InChiKey: OFRPJJWZJNDZAH-KGVIJJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二叶草素 在 甲醇 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 4-O-(4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)diphyllin
  参考文献：
  名称：

  作为拓扑异构酶 II 抑制剂的新型糖基化二叶素衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  最近，我们小组报道了一种新的糖基化二叶素衍生物11，它通过靶向拓扑异构酶 IIα 表现出有效的抗癌活性。为了为构效关系 (SAR) 研究提供更多分子，我们设计、合成了 12 种新的糖基化叶木素类似物，并对其生物活性进行了评估。SAR 分析表明 (i) diphyllin 上的糖部分对于抗癌活性是必不可少的；(ii) 糖上的赤道 C4'-OH 优于轴向的，并且 (iii) 糖的 C4' 和 C6' 处适当的环状亲脂基团可能会增强抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.011

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel glycosylated diphyllin derivatives as topoisomerase II inhibitors
  作者：Da-Kuo Shi、Wei Zhang、Ning Ding、Ming Li、Ying-Xia Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.011

  日期：2012.1

  Recently, a novel glycosylated diphyllin derivative 11 which exhibiting potent anticancer activity by targeting topoisomerase IIα was reported by our group. In order to provide more molecules for structure-activity relationship (SAR) studies, 12 new glycosylated diphyllin analogs have been designed, synthesized, and evaluated for their biological activities. The SAR analysis revealed that (i) the sugar

  最近，我们小组报道了一种新的糖基化二叶素衍生物11，它通过靶向拓扑异构酶 IIα 表现出有效的抗癌活性。为了为构效关系 (SAR) 研究提供更多分子，我们设计、合成了 12 种新的糖基化叶木素类似物，并对其生物活性进行了评估。SAR 分析表明 (i) diphyllin 上的糖部分对于抗癌活性是必不可少的；(ii) 糖上的赤道 C4'-OH 优于轴向的，并且 (iii) 糖的 C4' 和 C6' 处适当的环状亲脂基团可能会增强抗癌活性。