4-O-(4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)diphyllin | 1356825-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 4-O-(4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)diphyllin
• 英文别名: 4-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 1356825-39-2
• 化学式: C₂₉H₂₈O₁₂
• 分子量: 568.534
• InChiKey: OFRPJJWZJNDZAH-KGVIJJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二叶草素 在 甲醇 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 4-O-(4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)diphyllin
  参考文献：
  名称：

  作为拓扑异构酶 II 抑制剂的新型糖基化二叶素衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  最近，我们小组报道了一种新的糖基化二叶素衍生物11，它通过靶向拓扑异构酶 IIα 表现出有效的抗癌活性。为了为构效关系 (SAR) 研究提供更多分子，我们设计、合成了 12 种新的糖基化叶木素类似物，并对其生物活性进行了评估。SAR 分析表明 (i) diphyllin 上的糖部分对于抗癌活性是必不可少的；(ii) 糖上的赤道 C4'-OH 优于轴向的，并且 (iii) 糖的 C4' 和 C6' 处适当的环状亲脂基团可能会增强抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.011