1-Acetyl-3-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-4-(1-methoxyethyl)piperazine-2,5-dione | 592529-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-3-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-4-(1-methoxyethyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 592529-83-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₆
• 分子量: 364.398
• InChiKey: KFIJGYCWMPNUSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-3-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-4-(1-methoxyethyl)piperazine-2,5-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Acetyl-7,10-dimethoxy-6-methyl-3,6-dihydropyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  短立体控制的合成反式与顺式-四氢pyrazinoisoquinolinediones

  摘要：

  在TMSOTf作为催化剂存在下，将醛二甲基乙缩醛（此处为乙醛）加至1-乙酰基-3-芳基甲基哌嗪-2,5-二酮（此处为2,5-二甲氧基苯基）的未分离的O-三甲基甲硅烷基衍生物中相应的N-甲氧基烷基衍生物，在酸性条件下，通过涉及N-酰基阳离子（6 S *，11a R *）-2-乙酰基-6-烷基-3的Pictet-Spengler型反应，具有很高的收率， 6,11,11a-tetrahydro-2 H -pyrazino [1,2- b]异喹啉-1,4-二酮。11a-立体异构体的差向异构化是通过自由基溴化，自发氢溴酸盐消除和催化氢化来完成的，得到（6 S *，11a S *）异构体。我们提出这些化合物作为四氢异喹啉抗肿瘤抗生素的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00897-9
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1-Acetyl-3-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-4-(1-methoxyethyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  短立体控制的合成反式与顺式-四氢pyrazinoisoquinolinediones

  摘要：

  在TMSOTf作为催化剂存在下，将醛二甲基乙缩醛（此处为乙醛）加至1-乙酰基-3-芳基甲基哌嗪-2,5-二酮（此处为2,5-二甲氧基苯基）的未分离的O-三甲基甲硅烷基衍生物中相应的N-甲氧基烷基衍生物，在酸性条件下，通过涉及N-酰基阳离子（6 S *，11a R *）-2-乙酰基-6-烷基-3的Pictet-Spengler型反应，具有很高的收率， 6,11,11a-tetrahydro-2 H -pyrazino [1,2- b]异喹啉-1,4-二酮。11a-立体异构体的差向异构化是通过自由基溴化，自发氢溴酸盐消除和催化氢化来完成的，得到（6 S *，11a S *）异构体。我们提出这些化合物作为四氢异喹啉抗肿瘤抗生素的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00897-9

文献信息

• Short stereocontrolled synthesis of trans and cis-tetrahydro-pyrazinoisoquinolinediones
  作者：Juan Francisco González、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00897-9

  日期：2003.6

  Addition of aldehyde dimethyl acetals (here acetaldehyde) to unisolated O-trimethylsilyl derivatives of 1-acetyl-3-arylmethylpiperazine-2,5-diones (here 2,5-dimethoxyphenyl), in the presence of TMSOTf as the catalyst, gave nearly quantitatively the corresponding N-methoxyalkyl derivatives which, under acidic treatment, gave in very good yield through a Pictet–Spengler-type reaction involving N-acyliminium

  在TMSOTf作为催化剂存在下，将醛二甲基乙缩醛（此处为乙醛）加至1-乙酰基-3-芳基甲基哌嗪-2,5-二酮（此处为2,5-二甲氧基苯基）的未分离的O-三甲基甲硅烷基衍生物中相应的N-甲氧基烷基衍生物，在酸性条件下，通过涉及N-酰基阳离子（6 S *，11a R *）-2-乙酰基-6-烷基-3的Pictet-Spengler型反应，具有很高的收率， 6,11,11a-tetrahydro-2 H -pyrazino [1,2- b]异喹啉-1,4-二酮。11a-立体异构体的差向异构化是通过自由基溴化，自发氢溴酸盐消除和催化氢化来完成的，得到（6 S *，11a S *）异构体。我们提出这些化合物作为四氢异喹啉抗肿瘤抗生素的前体。