2-Acetyl-7,10-dimethoxy-6-methyl-3,6-dihydropyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione | 592529-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-Acetyl-7,10-dimethoxy-6-methyl-3,6-dihydropyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione
• CAS: 592529-84-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅
• 分子量: 330.34
• InChiKey: OWZLHJRPIFWDRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  616.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-7,10-dimethoxy-6-methyl-3,6-dihydropyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(+/-)-(6S,11aS)-2-acetyl-7,10-dimethoxy-6-methyl-3,6,11,11a-tetrahydro-2H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  短立体控制的合成反式与顺式-四氢pyrazinoisoquinolinediones

  摘要：

  在TMSOTf作为催化剂存在下，将醛二甲基乙缩醛（此处为乙醛）加至1-乙酰基-3-芳基甲基哌嗪-2,5-二酮（此处为2,5-二甲氧基苯基）的未分离的O-三甲基甲硅烷基衍生物中相应的N-甲氧基烷基衍生物，在酸性条件下，通过涉及N-酰基阳离子（6 S *，11a R *）-2-乙酰基-6-烷基-3的Pictet-Spengler型反应，具有很高的收率， 6,11,11a-tetrahydro-2 H -pyrazino [1,2- b]异喹啉-1,4-二酮。11a-立体异构体的差向异构化是通过自由基溴化，自发氢溴酸盐消除和催化氢化来完成的，得到（6 S *，11a S *）异构体。我们提出这些化合物作为四氢异喹啉抗肿瘤抗生素的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00897-9
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 2-Acetyl-7,10-dimethoxy-6-methyl-3,6-dihydropyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  短立体控制的合成反式与顺式-四氢pyrazinoisoquinolinediones

  摘要：

  在TMSOTf作为催化剂存在下，将醛二甲基乙缩醛（此处为乙醛）加至1-乙酰基-3-芳基甲基哌嗪-2,5-二酮（此处为2,5-二甲氧基苯基）的未分离的O-三甲基甲硅烷基衍生物中相应的N-甲氧基烷基衍生物，在酸性条件下，通过涉及N-酰基阳离子（6 S *，11a R *）-2-乙酰基-6-烷基-3的Pictet-Spengler型反应，具有很高的收率， 6,11,11a-tetrahydro-2 H -pyrazino [1,2- b]异喹啉-1,4-二酮。11a-立体异构体的差向异构化是通过自由基溴化，自发氢溴酸盐消除和催化氢化来完成的，得到（6 S *，11a S *）异构体。我们提出这些化合物作为四氢异喹啉抗肿瘤抗生素的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00897-9

文献信息

• Synthesis of phthalascidin analogs
  作者：J. Francisco González、Loreto Salazar、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.068

  日期：2005.8

  We report a new approach to obtain phthalascidin analogs. 6-Phthalimidomethylpyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione (5a) was obtained in a one-pot N-alkylation/cyclization of the corresponding 1-acetyl-3-arylmethyl-2,5-piperazinedione with N-phthalylacetaldehyde dimethyl acetal. Chemoselective reduction of the C(1)-carbonyl group in the 3-arylmethyl-11,11a-dehydroderivative 9a was followed by cyclization

  我们报告了一种获得邻苯二酚类似物的新方法。6- Phthalimidomethylpyrazino [1,2 b ]异喹啉-1,4-二酮（5A）在一锅得到Ñ烷基化相应的1-乙酰基-3-芳甲基-2,5-哌嗪二酮与/环化Ñ -邻苯二甲酰乙醛二甲基乙缩醛。对3-芳基甲基-11,11a-脱氢衍生物9a中的C（1）-羰基进行化学选择性还原，然后将酰基中间体中间体环化，得到6,15-亚氨基-7-氧代-14,14a-脱氢异喹啉[3，2 - b ] 3-苯扎佐星11a。或者，八环化合物13a 通过对C（1）-羰基和一个邻苯二甲酰亚胺羰基进行了还原的前体进行新型双环化反应，得到了α-烯烃。