1-acetyl-3-(2,5-dimethoxybenzyl)-piperazine-2,5-dione | 129670-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-(2,5-dimethoxybenzyl)-piperazine-2,5-dione
• 英文别名: 1-acetyl-3-(2,5-dimethoxybenzyl)piperazine-2,5-dione；1-Acetyl-3-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione
• CAS: 129670-13-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: HEAUZNKCCDPSDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  566.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-(2,5-dimethoxybenzyl)-piperazine-2,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 52.5h， 生成 (6RS,11aSR)-2-isopropoxycarbonyl-7,10-dimethoxy-6-(naphthalene-1-yl)carbonyloxymethyl-2,3,11,11a-tetrahydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloadditions from tricyclic hemiaminals. Synthesis of the quinocarcin core through catalyst-free generation of azomethine ylides

  摘要：

  研究了从易于获得的半胺醇3和8或从亚胺盐10生成磺酰亚胺类化合物。化合物8通过无催化剂的脱水过程产生了含有奎诺卡辛核心的反式和顺式环加成产物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05181d
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1-acetyl-3-(2,5-dimethoxybenzyl)-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  短立体控制的合成反式与顺式-四氢pyrazinoisoquinolinediones

  摘要：

  在TMSOTf作为催化剂存在下，将醛二甲基乙缩醛（此处为乙醛）加至1-乙酰基-3-芳基甲基哌嗪-2,5-二酮（此处为2,5-二甲氧基苯基）的未分离的O-三甲基甲硅烷基衍生物中相应的N-甲氧基烷基衍生物，在酸性条件下，通过涉及N-酰基阳离子（6 S *，11a R *）-2-乙酰基-6-烷基-3的Pictet-Spengler型反应，具有很高的收率， 6,11,11a-tetrahydro-2 H -pyrazino [1,2- b]异喹啉-1,4-二酮。11a-立体异构体的差向异构化是通过自由基溴化，自发氢溴酸盐消除和催化氢化来完成的，得到（6 S *，11a S *）异构体。我们提出这些化合物作为四氢异喹啉抗肿瘤抗生素的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00897-9

文献信息

• Short stereocontrolled synthesis of trans and cis-tetrahydro-pyrazinoisoquinolinediones
  作者：Juan Francisco González、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00897-9

  日期：2003.6

  Addition of aldehyde dimethyl acetals (here acetaldehyde) to unisolated O-trimethylsilyl derivatives of 1-acetyl-3-arylmethylpiperazine-2,5-diones (here 2,5-dimethoxyphenyl), in the presence of TMSOTf as the catalyst, gave nearly quantitatively the corresponding N-methoxyalkyl derivatives which, under acidic treatment, gave in very good yield through a Pictet–Spengler-type reaction involving N-acyliminium

  在TMSOTf作为催化剂存在下，将醛二甲基乙缩醛（此处为乙醛）加至1-乙酰基-3-芳基甲基哌嗪-2,5-二酮（此处为2,5-二甲氧基苯基）的未分离的O-三甲基甲硅烷基衍生物中相应的N-甲氧基烷基衍生物，在酸性条件下，通过涉及N-酰基阳离子（6 S *，11a R *）-2-乙酰基-6-烷基-3的Pictet-Spengler型反应，具有很高的收率， 6,11,11a-tetrahydro-2 H -pyrazino [1,2- b]异喹啉-1,4-二酮。11a-立体异构体的差向异构化是通过自由基溴化，自发氢溴酸盐消除和催化氢化来完成的，得到（6 S *，11a S *）异构体。我们提出这些化合物作为四氢异喹啉抗肿瘤抗生素的前体。
• Synthesis of tetramic acids with a benzo[f]indolizine skeleton. Transannular rearrangements in pyrazino[1,2-b]isoquinolin-4-ones
  作者：Irene Ortín、Juan Francisco González、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.011

  日期：2010.11

  2-b]isoquinoline-1,4-diones (3) having a bulky activating group at the N(2)-position were rearranged to tetramic acids with a benzo[f]indolizine skeleton (8) in the presence of KtBuO or LHMDS as bases. This rearrangement was diasteroselective for the 6,11a-trans-isomers of the starting compounds. 1-Hydroxy-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-4-one (7) afforded a 1-trichloroacetamido derivative (14) after treatment with trichloroacetonitrile

  在存在条件下，在N（2）位具有庞大活化基团的吡嗪并[1,2 - b ]异喹啉-1,4-二酮（3）被重排为具有苯并[ f ]吲哚嗪骨架（8）的四酸。以K t BuO或LHMDS为基础。该重排对于起始化合物的6,11a-反式异构体是非对映选择性的。1-羟基-吡嗪并[1,2- b ]异喹啉-4-酮（7）制得1-三氯乙酰氨基衍生物（14）用三氯乙腈和催化量的氢化钠作为碱处理后，通过随后的两个碱促进的环空重排。总之，起始三环化合物在哌嗪环中的功能组合赋予它们新的反应性，这意味着不同的碱基促进的跨环重排，并导致意外的转化。
• Synthesis of phthalascidin analogs
  作者：J. Francisco González、Loreto Salazar、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.068

  日期：2005.8

  We report a new approach to obtain phthalascidin analogs. 6-Phthalimidomethylpyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione (5a) was obtained in a one-pot N-alkylation/cyclization of the corresponding 1-acetyl-3-arylmethyl-2,5-piperazinedione with N-phthalylacetaldehyde dimethyl acetal. Chemoselective reduction of the C(1)-carbonyl group in the 3-arylmethyl-11,11a-dehydroderivative 9a was followed by cyclization

  我们报告了一种获得邻苯二酚类似物的新方法。6- Phthalimidomethylpyrazino [1,2 b ]异喹啉-1,4-二酮（5A）在一锅得到Ñ烷基化相应的1-乙酰基-3-芳甲基-2,5-哌嗪二酮与/环化Ñ -邻苯二甲酰乙醛二甲基乙缩醛。对3-芳基甲基-11,11a-脱氢衍生物9a中的C（1）-羰基进行化学选择性还原，然后将酰基中间体中间体环化，得到6,15-亚氨基-7-氧代-14,14a-脱氢异喹啉[3，2 - b ] 3-苯扎佐星11a。或者，八环化合物13a 通过对C（1）-羰基和一个邻苯二甲酰亚胺羰基进行了还原的前体进行新型双环化反应，得到了α-烯烃。
• A Rapid Synthesis of 2,3,11,11a-Tetrahydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-diones Through an Amido Iminium Ion Cyclization
  作者：WO Chi、CL Hong

  DOI：10.1071/ch9900773

  日期：——

  7,10-Dimethoxy-6-methyl-2,3,11,11a-tetrahydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-diones (5) and (6) were synthesized from glycine anhydride and 2,5-dimethoxybenzaldehyde through an amido iminium ion cyclization reaction. This method for the construction of the tetrahydroisoquinoline ring will be useful for the synthesis of saframycins.

  7,10-Dimethoxy-6-methyl-2,3,11,11a-tetrahydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-diones (5) and (6) were syntured from glycine anhydride and 2,5-dimethoxybenzaldehyde through an amido iminium ion cyclization reaction.这种构建四氢异喹啉环的方法将有助于合成黄樟素类化合物。
• ONA, CHI WI;LEE, HONG CHANG, AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 773-775
  作者：ONA, CHI WI、LEE, HONG CHANG

  DOI：——

  日期：——