3-[(2-hydroxyethylsulfanyl)methyl]-1H-indole | 90811-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2-hydroxyethylsulfanyl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: S-(3-Indolylmethyl)-2-mercaptoethanol；2-indol-3-ylmethylsulfanyl-ethanol；Ethanol, 2-[(1H-indol-3-ylmethyl)thio]-；2-(1H-indol-3-ylmethylsulfanyl)ethanol
• CAS: 90811-43-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: LRKWAOMRJQBLFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-hydroxyethylsulfanyl)methyl]-1H-indole 、 二氧化硒 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SMIRNOVA, T. V.;MARSHALKIN, V. N., VINITI 5134-81DEP

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 吲哚 、 2-巯基乙醇 在 四磷十氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以56 %的产率得到3-[(2-hydroxyethylsulfanyl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的催化硫甲基化

  摘要：

  研究了在酸碱、氧化磷和氧化体系I 2 /NaOH存在下，甲醛-硫醇试剂体系催化1H-吲哚和色氨酸的直接硫甲基化反应。根据中间体化合物的质谱研究结果，提出了多组分硫甲基化反应的催化机理。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4315-6

文献信息

• Sulfur-containing indole derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04617309A1

  公开（公告）日：1986-10-14

  Sulfur-containing indole derivatives of the general formula I ##STR1## wherein Ind is a 3-indolyl radical which can be substituted once or twice by alkyl, O-alkyl, S-alkyl, SO-alkyl, SO.sub.2 -alkyl, OH, F, Cl, Br, CF.sub.3 and/or CN by a methylenedioxy group, A is --(CH.sub.2).sub.n --E--C.sub.m H.sub.2m -- or --(CH.sub.2).sub.n --E--C.sub.m-1 H.sub.2m-2 CO--, n is 0 or 1, m is 2, 3 or 4, E is S, SO or SO.sub.2 and Ar is a phenyl group which is unsubstituted or substituted once or twice by alkyl, O-alkyl, S-alkyl, SO-alkyl, SO.sub.2 -alkyl, OH, F, Cl, Br, CF.sub.3 and/or CN or by a methylenedioxy group and wherein the alkyl groups each have 1-4 C atoms, and their physiologically acceptable acid addition salts exhibit effects on the central nervous system.

  一种通式I的含硫吲哚衍生物，其中Ind是3-吲哚基基团，可以被烷基、O-烷基、S-烷基、SO-烷基、SO.sub.2-烷基、OH、F、Cl、Br、CF.sub.3和/或CN取代一次或两次，或被亚甲二氧基基团取代，A为--(CH.sub.2).sub.n--E--C.sub.mH.sub.2m--或--(CH.sub.2).sub.n--E--C.sub.m-1H.sub.2m-2CO--，n为0或1，m为2、3或4，E为S、SO或SO.sub.2，Ar为苯基，未取代或被烷基、O-烷基、S-烷基、SO-烷基、SO.sub.2-烷基、OH、F、Cl、Br、CF.sub.3和/或CN或亚甲二氧基基团取代一次或两次，其中烷基基团每个有1-4个碳原子，它们的生理上可接受的酸盐在中枢神经系统上表现出效果。
• Schwefelhaltige Indolderivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0105397A1

  公开（公告）日：1984-04-18

  Schwefelhaltige Indolderivate der allgemeinen Formel worin Ind einen Indol-3-ylrest, der ein- oder zwei- fach durch Alkyl, 0-Alkyl, S-Alkyl, SO-Alkyl, SO2-Alkyl, OH, F, Cl, Br, CF3 und/oder CN oder durch eine Methylendioxygruppe substituiert sein kann, A -(CH2)n-E-CmH2m- oder -(CH2)n-E-Cm-1H2m-2CO-, n 0 oder 1, m 2,3 oder 4, E S, SO oder S02 und Ar eine unsubstituierte oder ein- oder zweifach durch Alkyl, O-Alkyl, S-Alkyl, SO-Alkyl, SO2-Alkyl, OH, F, Cl, Br, CF3 und/oder CN oder durch eine Methylendioxygruppe substituierte Phenylgruppe bedeuten und worin die Alkylgruppen jeweils 1 - 4 C-Atome besitzen, sowie deren physiologisch unbedenkliche Säureadditionssalze zeigen Wirkungen auf das Zentralnervensystem.

  通式如下的含硫吲哚衍生物 其中 Ind 是吲哚-3-基，可被烷基、0-烷基、S-烷基、SO-烷基、SO2-烷基、OH、F、Cl、Br、CF3 和/或 CN 或亚甲基二氧基单取代或二取代、 A -(CH2)n-E-CmH2m- 或 -(CH2)n-E-Cm-1H2m-2CO- 、 n 0 或 1、 m 2、3 或 4、 E S、SO 或 S02，以及 Ar 是未取代的苯基，或被烷基、O-烷基、S-烷基、SO-烷基、SO2-烷基、OH、F、Cl、Br、CF3 和/或 CN 或亚甲基二氧基单取代或二取代的苯基。 其中 每个烷基都有 1-4 个碳原子，其生理无害的酸加成盐对中枢神经系统有影响。
• SMIRNOVA, T. V.;MARSHALKIN, V. N., VINITI 5134-81DEP
  作者：SMIRNOVA, T. V.、MARSHALKIN, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• US4617309A
  申请人：——

  公开号：US4617309A

  公开（公告）日：1986-10-14
• 10.1007/s11172-024-4315-6
  作者：Akhmetova、Leont’ev、Akhmadiev、Paramonov

  DOI：10.1007/s11172-024-4315-6

  日期：——

  tryptophan under the action of the formaldehyde—mercaptan reagent system in the presence of acids and bases, phosphorus oxide and the oxidative system I2/NaOH was studied. A mechanism for the catalysis of the multicomponent thiomethylation reaction was proposed based on the results of mass spectrometric study of intermediate compounds.

  研究了在酸碱、氧化磷和氧化体系I 2 /NaOH存在下，甲醛-硫醇试剂体系催化1H-吲哚和色氨酸的直接硫甲基化反应。根据中间体化合物的质谱研究结果，提出了多组分硫甲基化反应的催化机理。