Z-Ser-OSu | 71930-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ser-OSu
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 71930-50-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₇
• 分子量: 336.301
• InChiKey: LFHPMBQDSRGYNP-NSHDSACASA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Ser-OSu 在 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-3-<(Benzyloxycarbonyl)amino>-2,3,4,5-tetrahydropyrrolo<2,1-b><1,3,4>thiadiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of pyrrolo[2,1-b][1,3,4]thiadiazepine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88325-3
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Z-Ser-OSu
  参考文献：
  名称：

  亚酰胺介导的硫肽合成。

  摘要：

  不足的合成策略不足以将硫酰胺键位点引入肽主链，因此无法探索作为肽和蛋白质化学生物学工具的硫酰胺替代物的全部潜力。描述了一种新颖的由酰胺介导的两步策略，用于以易于获得的单硫代羧酸作为硫代酰基供体的硫肽键形成。由乙酰胺和一硫代羧酸形成的α-硫代酰氧烯酰胺中间体可以进行纯化，表征和储存。它们的活性和稳定性之间的平衡使它们能够充当有效的硫酰化试剂，在温和的反应条件下提供硫肽键。氨基酸官能团，例如OH，CONH 2，并且在巯基肽合成过程中不需要保护吲哚NH基团。这种策略的模块化性质使得在溶液和固相中都可以将硫酰胺键定点结合到肽主链中。

  DOI：

  10.1002/anie.201811586

文献信息

• Acyl derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04250085A1

  公开（公告）日：1981-02-10

  Peptide derivatives provided by the present invention are compounds of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or the methyl or hydroxymethyl group or a mono-, di- or trihalomethyl mgroup; R.sup.2 represents the characterizing group of an .alpha.-amino acid of the type normally found in proteins or a lower alkyl or hydroxy- (lower alkyl) group other than the characterising group of an .alpha.-amino acid of the type normally found in proteins; R.sup.3 represents a lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkenyl, aryl or aryl-(lower alkyl) group; R.sup.4 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; n stands for 1,2 or 3; the configuration at the carbon atom designated as (a) is (R) when R.sup.1 represents other than a hydrogen atom and the configuration at the carbon atom designated as (b) is (L) when R.sup.2 represents other than a hydrogen atom, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds exhibit activity as antibacterial agents against a range of gram-positive and gram-negative bacteria. Also disclosed are intermediates and a process for the production of the end product.

  本发明提供的肽衍生物是具有一般式##STR1##的化合物，其中R.sup.1代表氢原子或甲基或羟甲基基团或单、二或三卤甲基基团；R.sup.2代表通常在蛋白质中发现的α-氨基酸的特征基团或低烷基或除了通常在蛋白质中发现的α-氨基酸的特征基团以外的羟基-(低烷基)基团；R.sup.3代表低烷基、低环烷基、低烯基、芳基或芳基-(低烷基)基团；R.sup.4代表氢原子或低烷基基团；n代表1、2或3；当R.sup.1代表除氢原子以外的其他基团时，指定为(a)的碳原子处的构型为(R)，当R.sup.2代表除氢原子以外的其他基团时，指定为(b)的碳原子处的构型为(L)，以及其药学上可接受的盐。这些化合物表现出抗一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的活性。还披露了中间体和生产终产品的方法。
• Proteasome inhibitors
  作者：Mauro Marastoni、John McDonald、Anna Baldisserotto、Alessandro Canella、Carmela De Risi、Gian Piero Pollini、Roberto Tomatis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.081

  日期：2004.4

  We describe the synthesis and biological activities of a series of methyl 3,4-epoxypiperidine-3-carboxylate tripeptide derivatives that inhibit the chymotryptic and tryptic active sites of the 20S proteasome. Of the series, compound 2 which contains 3-hydroxy-2-methylbenzoyl group at its N-terminal position, displayed the greatest inhibitory potency (IC(50) <1 microM). All derivatives showed favourable

  我们描述了一系列3,4-环氧哌啶-3-羧酸甲酯三肽衍生物的合成和生物活性，这些衍生物抑制20S蛋白酶体的胰凝乳和胰蛋白酶活性位点。在该系列中，化合物2在其N端位置含有3-羟基-2-甲基苯甲酰基，显示出最大的抑制效能（IC（50）<1 microM）。所有衍生物均显示出良好的药代动力学性质。
• Phosphorhaltige Peptidderivate, deren Herstellung, Zwischenprodukte bei deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0002822A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  Neue antibakteriell aktive Verbindung der Formel worin R' Wasserstoff, Methyl, Hydroxymethyl, Mono-, Di-oder Trihalogenmethyl; R2 eine für a-Aminosäuren, wie sie normalerweise in Proteinen vorkommen, charakteristische Gruppe, oder eine von den Niederalkyl- bzw. Hydroxyniederalkylgruppen, wie sie für normalerweise in Proteinen vorkommende a-Aminosäuren charakteristisch sind, sich unterscheidende Niederalkyl- bzw. Hydroxyniederalkylgruppe; R3 Niederalkyl, Niedercycloalkyl, Niederalkenyl, Aryl- oder Arylniederalkyl und R' Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet; n für 1, 2 oder 3 steht; mit R-Konfiguration am mit (a) bezeichneten C-Atom (falls R1 = H) und L-Konfiguration am mit (b) bezeichneten C-Atom (falls R2 = H); sowie pharmazeutisch verträgliche Salze solcher Verbindungen, deren Herstellung nach an sich bekannten Methoden der Peptidchemie und pharmazeutische Präparate, enthaltend solche Peptidderivate.

  一种新型抗菌活性化合物，其化学式为 R1为羟基低级烷基；R3为低级烷基、低级环烷基、低级烯基、芳基或芳基低级烷基；R'为氢或低级烷基；n为1、2或3；R构型在(a)指定的C原子上（如果R1＝H），L构型在(b)指定的C原子上（如果R2＝H）； 以及这类化合物的药学上可接受的盐、通过本身已知的肽化学方法制备这类化合物以及含有这类肽衍生物的药物制剂。
• US4250085A
  申请人：——

  公开号：US4250085A

  公开（公告）日：1981-02-10
• Ynamide-Mediated Thiopeptide Synthesis
  作者：Jinhua Yang、Changliu Wang、Silin Xu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1002/anie.201811586

  日期：2019.1.28

  two‐step strategy for thiopeptide bond formation with readily available monothiocarboxylic acids as thioacyl donors is described. The α‐thioacyloxyenamide intermediates formed from the ynamides and monothiocarboxylic acids can be purified, characterized, and stored. The balance between their activity and stability enables them to act as effective thioacylating reagents to afford thiopeptide bonds under mild

  不足的合成策略不足以将硫酰胺键位点引入肽主链，因此无法探索作为肽和蛋白质化学生物学工具的硫酰胺替代物的全部潜力。描述了一种新颖的由酰胺介导的两步策略，用于以易于获得的单硫代羧酸作为硫代酰基供体的硫肽键形成。由乙酰胺和一硫代羧酸形成的α-硫代酰氧烯酰胺中间体可以进行纯化，表征和储存。它们的活性和稳定性之间的平衡使它们能够充当有效的硫酰化试剂，在温和的反应条件下提供硫肽键。氨基酸官能团，例如OH，CONH 2，并且在巯基肽合成过程中不需要保护吲哚NH基团。这种策略的模块化性质使得在溶液和固相中都可以将硫酰胺键定点结合到肽主链中。