(+)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-trans-2,3-dicarboxylic acid | 1200-88-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-trans-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-<2.2.1>Bicyclohept-5-en-2,3-dicarbonsaeure；(2S,3S)-[2.2.1]Bicyclohept-5-en-2,3-dicarbonsaeure；(2S,3S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 1200-88-0；3813-52-3；3853-88-1；21196-51-0；32216-02-7；70095-09-9；70190-87-3
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: NIDNOXCRFUCAKQ-FTDRKVFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  275.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2481 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917209090
• 安全说明：
  S26,S36

制备方法与用途

简介

5-降冰片烯-2，3-二羧酸可用于制备松香衍生物及聚合物，作为化学工业的重要中间体或聚合物材料，具有重要的经济意义。其不饱和双键和羧基使其特别吸引人，能够提供改性的功能以获得所需的性质。

用途

5-降冰片烯-2，3-二羧酸可用作医药化工合成的中间体，如制备松香衍生物等。

制备

5-降冰片烯-2，3-二羧酸的制备过程如下：将机械搅拌器、Dean-Stark分水器、氮气入口和水冷凝器装配到三颈圆底烧瓶中。加入198.3克（3.0摩尔）新蒸馏的环戊二烯和216.2克（3.0摩尔）新蒸馏的丙烯酸，控制溶液温度在5℃至10℃之间，并通过冰浴控制放热反应。在1小时内将环戊二烯分批加入到溶液中，在所有环戊二烯添加完毕后，使溶液温热至环境温度。经过16小时的反应时间后，气相色谱（GC）分析表明5-降冰片烯-2，3-二羧酸异构体混合物具有83%的纯度，并含有约2%的环戊二烯和丙烯酸二聚体的加合物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,8R)-2-((S)-hydroxy(quinolin-4-yl)methyl)-8-vinyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane-(2S,3S)-3-carboxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到(+)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-trans-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (±)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-trans-2,3-二羧酸的分辨率：其辛可宁盐的晶体结构

  摘要：

  (+)-cinchoninium (+)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-trans-2-carboxyl-3-carboxylate (S,S)-2 的单晶是在外消旋 (±)-分辨率下获得的双环[2.2.1]hept-5-ene-trans-2,3-二羧酸rac-1与(+)-辛可宁。X 射线衍射分析确定了被认为负责非对映体分离过程的离子之间最重要的次级相互作用。从 (S,S)-2 中分离出对映体纯的 (+)-双环[2.2.1]hept-5-ene-trans-2,3-二羧酸 (S,S)-1，产率为 72%。图形摘要(+)-cinchoninium (+)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-trans-2-carboxyl-3-carboxylate (S,S)-2 的 X 射线衍射分析建立了最重要的次级相互作用被认为负责非对映体分离过程的离子。

  DOI：

  10.1007/s10870-016-0640-4

文献信息

• 3-(5-amino-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione derivatives and uses thereof
  申请人：Novartis AG

  公开号：US11185537B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  The present disclosure provides a compound of Formula (I′): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, or tautomer thereof, wherein Ra, Rb, Rx, R1, R2, X2, and q are as defined herein, and methods of making and using same.

  本公开提供了式(I′)化合物：或其药学上可接受的盐、水合物、溶液、原药、立体异构体或同系物，其中Ra、Rb、Rx、R1、R2、X2和q如本文所定义，以及制造和使用它们的方法。
• Resolution of (±)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-trans-2,3-dicarboxylic Acid: Crystal Structure of Its Cinchoninium Salt
  作者：Lissette Jiménez、Teresa González、Alexander Briceño、Giuseppe Agrifoglio、Jesús Pastrán、Romano Dorta

  DOI：10.1007/s10870-016-0640-4

  日期：2016.4

  Single crystals of (+)-cinchoninium (+)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-trans-2-carboxyl-3-carboxylate (S,S)-2 were obtained upon resolution of racemic (±)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-trans-2,3-dicarboxylic acid rac-1 with (+)-cinchonine. An X ray diffraction analysis established the most important secondary interactions between the ions that are deemed responsible for the diastereomeric separation process.

  (+)-cinchoninium (+)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-trans-2-carboxyl-3-carboxylate (S,S)-2 的单晶是在外消旋 (±)-分辨率下获得的双环[2.2.1]hept-5-ene-trans-2,3-二羧酸rac-1与(+)-辛可宁。X 射线衍射分析确定了被认为负责非对映体分离过程的离子之间最重要的次级相互作用。从 (S,S)-2 中分离出对映体纯的 (+)-双环[2.2.1]hept-5-ene-trans-2,3-二羧酸 (S,S)-1，产率为 72%。图形摘要(+)-cinchoninium (+)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-trans-2-carboxyl-3-carboxylate (S,S)-2 的 X 射线衍射分析建立了最重要的次级相互作用被认为负责非对映体分离过程的离子。